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有机物组成和结构的几种表示方法
种类 分子式 实例 C2H4 含义 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的最简式(实验式) CH2 式子;②由最简式可求最简式量;③分子式是最简式的整数倍 用“·”或“×”表示原子最外层电子成键情 况的式子 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质结构式 的结构;②表示分子中原子的结合或排列顺 序的式子,但不表示空间构型 结构简式 CH2===CH2 结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团) 小球表示原子,短棍表示价键(单键、双键或 三键) 电子式 球棍模型 比例模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性
分子结构 与羟基直接相连的原子或原子团 遇石蕊试液 与Na 与Na2CO3 羟基氢的活动性强弱 变红 反应 反应 不变红 反应 水解 —H 乙酸 CH3COOH 水 H—OH 乙醇 C2H5OH C2H5— 不变红 反应 不反应 变浅红 反应 反应 碳酸 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH 感谢下载载
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烷烃的系统命名
(1)最长、最多定主链
a.选择最长碳链作为主链。
b.当有几条不同的碳链时,选择含支链最多的一条作为主链。如
含6个碳原子的链有A、B两条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”
a.以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”。
b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开 始编号。即同“近”,考虑“简”。
c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次和最小者即为正确的编号,即同“近”、同“简”,考虑“小”。如
(3)写名称
按主链的碳原子数称为相应的某烷,在其前面写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。 例如:
3.烯烃和炔烃的命名
(1)选主链:将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。 (2)定号位:从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。
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(3)写名称:将支链作为取代基,写在“某烯”或“某炔”的前面,并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。
例如: 命名为3-甲基-1-丁炔。 4.苯的同系物命名
(1)苯作为母体,其他基团作为取代基。
例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。 (2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
寻找同分异构体的数目
1.记忆法
记住已掌握的常见的异构体数目,例如:①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种;②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;③戊烷、丁烯、戊炔有3种;④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。 2.基元法
如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。 3.换元法
即有机物A的n溴代物和m溴代物,当m+n等于A(不含支链)中的氢原子数时,则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种,当二氯苯中的H和Cl互换后,每种二氯苯对应一种四氯苯,故四氯苯也有3种。 4.等效氢法
即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则:①同一碳原子上的H是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
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由断键方式理解乙醇的化学性质
如果将乙醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么乙醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:
反应 与活泼金属反应 催化氧化反应 与氢卤酸反应 断裂的价键 (1) (1)(3) (2) 化学方程式 H2↑ 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+CuO+CH3CH2OH――→ CH3CHO+Cu+H2O CH3CH2OH+HBr――→ CH3CH2Br+H2O 浓硫酸2CH3CH2OH140 ――→℃ CH3CH2OCH2CH3+H2O △△分子间脱水反应 (1)(2) 分子内脱水反应 (2)(5) 酯化反应 特别提醒 (1) (1)Na与醇的反应比与水的反应慢,说明醇羟基不如水中的羟基活泼。 (2)分子内脱水为消去反应,分子间脱水为取代反应。
醇的消去反应和催化氧化反应规律
1.醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为
如CH3OH、 则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
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卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
1.卤代烃的取代反应与消去反应对比 反应条件 取代(水解)反应 强碱的水溶液、加热 卤代烃分子中卤原子被溶反应本质 液中的OH-所取代,生成卤素负离子:R—CH2—X+OH-――→R—CH2OH△+X-(X表示卤素) H2O
消去反应 强碱的醇溶液、加热 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:――→△CH2===CH2↑+NaX+H2O(X表 示卤素) 乙醇①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl②有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应,例如: 反应规律 所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应 应有多种可能的方式: ③不对称卤代烃的消去反2.卤代烃在有机合成中的经典路线 通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入—X;而卤代烃的水解和消去反应均消去—X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酸、酯相联系。引入卤素原子常常是改变物质性能的第一步反应,卤代烃在有机物的转化、合成中具有“桥梁”的重要地位和作用。其合成路线如下: (1)一元合成路线
RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路线
RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)
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