第二节 芳香烃
第1课时 苯的结构与性质 ??见学生用书P030
学习目标 1.认识苯的分子结构和化学性质。 2．学会溴苯、硝基苯的实验室制取。 练法指导 1.从苯的结构和性质认识苯中所含化学键的独特性。 2．苯发生的反应，要注意反应的条件，并能在题给信息的基础上掌握苯环取代的定位情况。 ——— 课/ 前/ 预/ 习·轻/ 松/ 搞/ 定 ——— 1．下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体 C．苯在一定条件下与溴发生取代反应
D．苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质，故不能发生加成反应
答案 D
解析 苯能与氢气在一定条件下发生加成反应。 2．苯中加入溴水后溴水层颜色变浅，这是由于( ) A．溴挥发了 C．发生了萃取作用 答案 C
解析 根据相似相溶原理，溴单质易溶于苯。
3．下列各组液体混合物，能用分液漏斗分离的是( ) A．溴苯和溴 C．苯和硝基苯 答案 B
解析 能用分液漏斗分离的液体混合物一定是不相混溶的液体物质，A、C、D三组物质均是相互混溶的物质，所以，不能用分液漏斗分离。
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B．发生了取代反应 D．发生了加成反应
B．正己烷和水 D．乙醇和水
4．下列反应中，属于取代反应的是( ) A．苯在氯化铁存在时与氯气的反应 B．苯在镍作催化剂时与氢气的反应 C．苯在空气中燃烧
D．苯与溴水混合振荡溴水分层 答案 A
解析 A是取代反应，以苯跟溴反应推出；B是加成反应；C是氧化反应；D是物理过程萃取。
5．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示正确的是( )
答案 D
解析 苯、汽油均不溶于水，且密度比水的小，浮在水面上，但苯、汽油互溶不分层。
6．与链烃相比，苯的化学性质的主要特征是( ) A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、可加成、易取代 D．易氧化、易加成、难取代 答案 C
解析 由于苯分子结构的特殊性，碳碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，其与KMnO4酸性溶液不能发生反应(即难氧化)；但可与液溴、浓H2SO4等发生取代反应(即易取代)；不能与溴水发生加成反应，但在特定条件下可以与氢气等发生加成反应(即可加成)。综上所述，只有C选项符合题意。
7．下列关于苯的说法中，正确的是( )
A．苯的分子式为C6H6，它不能使KMnO4酸性溶液褪色，属于饱和烃
B．从苯的凯库勒式(
)看，苯分子中含有碳碳双键，应属
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于烯烃
C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键完全相同
答案 D
解析 A项只能证明苯分子中无碳碳双键，但它属于不饱和烃，故A错；B项苯分子中的键是大π键，不属于烯烃，故B错；C项发生的是取代反应，故C错。
——— 课/ 堂/ 效/ 果·题/ 组/ 检/ 测 ——— 题组一 苯的结构及物理性质 1.关于苯的下列说法中不正确的是( ) A．组成苯的12个原子在同一平面上 B．苯环中6个碳碳键的键长完全相同
C．苯环中碳碳键的键能介于C—C和C===C之间 D．苯只能发生取代反应 答案 D
解析 苯分子是平面正六边形结构，即组成苯的12个原子在同一平面上，A项正确；苯分子中碳碳键的键长是1.40×10－10 m(C—C的键长是1.54×10－10 m，C===C的键长是1.33×10－10 m)，所以，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键，B、C两项正确；苯既能发生取代反应，又能发生加成反应，D项不正确。
2．在盛有溴水的三支试管中分别加入苯、四氯化碳和酒精，振荡后静置，出现如图所示现象，则加入的试剂分别是( )
A．①是CCl4，②是苯，③是酒精 B．①是酒精，②是CCl4，③是苯 C．①是苯，②是CCl4，③是酒精 D．①是苯，②是酒精，③是CCl4 答案 C
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解析 ①的溶液分层，上层溶液呈红棕色，而苯的密度比水小，溴易溶于苯，溴的苯溶液呈红棕色，所以①是苯；②的溶液分层，下层溶液呈棕红色，而CCl4的密度比水大，溴易溶于四氯化碳，溴的四氯化碳溶液呈棕红色，所以②是四氯化碳；③的溶液不分层，整个溶液呈橙红色，而酒精与溴水互溶，整个溶液呈橙红色，所以③是酒精。
3．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单双键交替排布的事实的是( )
A．苯的一元取代物无同分异构体 B．苯的间位二元取代物只有一种 C．苯的邻位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种 答案 C
解析 苯的邻位二元取代物在单双键交替结构中有两种结构：两个取代原子分别连在形成双键的两个碳原子上面，或者分别连在通过单键相连的两个碳原子上。而如果是一种介于单键和双键之间的化学键，那么邻位二元取代物则只有一种，故答案为C。
4．下列关于苯的说法错误的是( ) 答案 B
解析 苯的密度比水小。 题组二 苯的化学性质
5.下列有关苯的叙述中错误的是( ) A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B．在一定条件下苯能与氯气发生加成反应
C．在苯中加入高锰酸钾酸性溶液，振荡并静置后下层液体为紫红色
D．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色 答案 D
解析 苯能萃取溴水中的溴，由于苯的密度比水小，所以振荡并
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静置后上层液体为橙色。
6．(双选)下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色的是( )
A．乙烷 B．乙烯 C．乙炔 D．苯 答案 BC
解析 乙烷既不能使溴水褪色又不能使KMnO4酸性溶液褪色；乙烯、乙炔既能与溴水发生加成反应，又能被KMnO4酸性溶液氧化；苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，苯虽能使溴水褪色，但却是发生萃取造成的，并未发生化学反应。
7．(双选)下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A．苯不与溴水发生加成反应 B．苯不能被KMnO4酸性溶液氧化 C．1 mol 苯能与3 mol H2发生加成反应 D．苯能够燃烧产生浓烟 答案 AB
解析 苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与烯烃的明显不同之处。
题组三 苯的有关实验
8.50～60 ℃时，苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯，反应装置如图所示。下列对该实验的描述错误的是( )
A．最好用水浴加热，并用温度计控温 B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤，便可洗去混在硝基苯中的杂质
D．加入过量硝酸可以提高苯的转化率 答案 C
解析 该反应温度不超过100 ℃，所以用水浴加热，A项正确；因反应物受热易挥发，所以用长玻璃管起冷凝回流作用，B项正确；
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苯的结构与性质
