学案56 芳香烃
[考纲要求] 1.以芳香烃的代表物为例,比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
知识点一 苯的结构与性质
1.苯的结构和芳香烃
(1)苯的分子式为C6H6,结构简式为__________,苯分子具有__________结构;苯分子中不存在一般的碳碳双键,6个碳原子之间的键长、键能相等,是一种介于__________________________的独特的键。
(2)分子里含有苯环的碳氢化合物,属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
问题思考
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1.哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构?
2.苯的性质 (1)物理性质
苯为____色、________气味的液体,有毒,____溶于水,密度比水____,熔点仅为5.5 ℃。 (2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化。 ①取代反应:
苯与溴发生反应:
________________________________________________________________________;
苯与硝酸发生反应:
________________________________________________________________________;
苯与硫酸发生反应:
________________________________________________________________________;
②苯与H2发生加成反应:
________________________________________________________________________。
③氧化反应:
a.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b.苯在空气中燃烧,产生明亮火焰并冒出黑烟。
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问题思考
2.硝基苯是无色、密度比水大的油状液体,实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色,如何洗去硝基苯中的黄色?
知识点二 苯的同系物
由于苯环受烃基的影响,使苯的同系物与苯有所不同。 (1)氧化反应: ①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。 (2)取代反应:
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应:
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