第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
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1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。 4.了解研究有机物的基本步骤。
一、研究有机化合物的一般步骤
【议一议】
1．试分析实验式和分子式有何异同？
二、有机化合物的分离、提纯
1．蒸馏 2．重结晶 (1)原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 有机物的常用方法。
(2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结晶析出。
(3)实验仪器与操作步骤 3．萃取 (1)萃取原理 ①液—液萃取
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利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取
用 从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)主要仪器： 、 、 。 (3)操作要求
加萃取剂后充分 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， 从上口倒出。
【议一议】
2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？ 3．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？ 4.用CCl4从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的I2? 三、元素分析、相对分子质量和分子结构的测定 1．元素分析
(1)定性分析：可确定有机物的 。 (2)定量分析：可确定有机物的化学式。
2．可用质谱法测定有机物的 ，进而确
定 。
3．鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法
(1)化学方法主要是初步鉴别官能团。
(2)物理方法主要有 、 、 、 等方法。
【议一议】
5．某物质的质谱图怎么去看？怎样去利用质谱图？
四、物质的分离和提纯
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1．物质的分离
(1)分离原则
把混合物中的各种物质逐一分开，得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失；
各组分要尽量纯净。 (2)分离方法
①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。 2．物质的提纯
将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的
杂质可以不进行恢复。
(1)物质提纯的原则
①不增：在提纯过程中不增加新杂质； ②不减：在提纯过程中不减少被提纯物； ③易分离：被提纯物与杂质易分离；
④易复原：在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。
(2)提纯的方法 ①杂转纯
将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。 ②杂变沉
加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有BaCl2，可加过量的Na2CO3，把Ba2转化成BaCO3沉淀，过滤后再在滤液中加入盐酸。
＋
③杂转气
加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO变为CO2逸出。
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④溶剂分
加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从碘水中萃取出来。 3．有机物分离与提纯的常用方法总结 分离、提纯的方法 分液 目的 分离、提纯互不相溶的液体混合物 主要仪器 分液漏斗 实例 分离硝基苯与水 蒸馏烧瓶、冷凝管、接收器 分离乙醛与乙醇 除去甲烷中的乙烯 蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的混合溶液 洗气 分离、提纯气体混合物 洗气装置 过滤 渗析 分离不溶性的固体和液体 过滤器 分离硬脂酸与氯化钠 除去胶体中的小分子、离子 半透膜、烧杯 —— 除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖 盐析 胶体的分离 分离硬脂酸钠和甘油 上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
【例1】 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
密度/(g·cm3) －苯 0.88 80 微溶 溴 3.10 59 微溶 溴苯 1.50 156 微溶 沸点/℃ 水中溶解度 按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是
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(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________； ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是__________________________________
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填入正确选项前的字母)。 A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。 A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL
变式训练1 除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。
(1)H2O(NaCl、MgCl2)____________________________； (2)CH3OH(H2O)__________________________________； (注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7 ℃)
(3)(NaCl)__________________________；
(4)(Br2)_______________________________。
五、有机物分子式及结构式的确定
1．有机物分子式的确定
(1)有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、
H或C、H、O。
欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢
元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的
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人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(精炼讲义 课后习题)-
