高中有机化学方程式归纳
一、烃
1.甲烷
烷烃通式：CnH2n-2 （1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH 点燃
4+2O2 CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
（2）取代反应
一氯甲烷：CH+Cl光
42 二氯甲烷：CHCl+Cl 光
CH3Cl+HCl
32 CH2Cl三氯甲烷：CH+Cl 光
2+HCl
2Cl22 四氯化碳：CHCl 光 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
3+Cl2 CCl4+HCl
2.乙烯
乙烯的制取：CH浓硫酸
3CH2OH 170 ℃ H2C=CH2↑+H2O 烯烃通式：CnH2n （1）氧化反应
乙烯的燃烧：HC=CH高温
22+3O2 2CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：H
2C=CH2+Br2 CH2Br—与氢气加成：HC=CH 催
化剂 CH2Br
22+H2 与氯化氢加成： H△
CH3CH3
2C=CH2+HCl CH3CH与水加成：H+H
2Cl
2C=CH22O CH3CH2（3）聚合反应
OH
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H一定条件 2C=CH2 图1 乙烯的制取 3.乙炔
CH 2 － CH 2
n
乙炔的制取：CaC
2+2H2O HC?CH↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应
乙炔的燃烧：HC?CH+5O 点燃
2 4CO2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：HC?CH+Br
2
HC=CH Br Br
CHBr=CHBr+Br
2 CHBr2与氢气加成：HC?CH+H
—CHBr2
2 H2C=CH2 图2 乙炔的制取
与氯化氢加成：HC?CH+HCl 催化剂
△ CH2=CHCl
（3）聚合反应
Cl 氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH一定条件 2=CHCl CH 2 — CH n
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC?CH 一定条件 CH=CH 4.苯
n
苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应
点燃
高中化学方程式总结（第二部分），第二—1页，共4页
苯的燃烧：2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应 ①苯与溴反应
Fe —Br +Br2 +HBr （溴苯）
②硝化反应
浓H2SO4 —NO2
+HO—NO2 60 +H2O ℃
（硝基苯） （3）加成反应
催化剂
+3H2 △ （环己烷）。
5.甲苯
（1）氧化反应
点燃
甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应
CH3 CH3
| | 浓硫酸 O2N— —NO2
+3H2O +3HNO 3
|
NO2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质： 类别 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 通式 R—X R—OH 代表性物质 溴乙烷 C2H5Br 乙醇 C2H5OH 苯酚 —OH 乙醛 O || CH3—C—H 分子结构特点 C—X键有极性，易 断裂 有C—O键和O—H 键，有极性；—OH 与链烃基直接相连 —OH直接与苯环相 连 C=O双键有极性， 具有不饱和性 主要化学性质 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇； 2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。 1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2： 生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应： 140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。 1.弱酸性：与NaOH溶液中和； 2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀； 3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇； 2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、 还原氢氧化铜）。 1.具有酸的通性； 2.酯化反应：与醇反应生成酯。 O || R—C—H O || R—C—OH 乙酸 受C=O影响，O—H O 能够电离，产生H+ || CH3—C—OH 乙酸乙酯 分子中RCO—和OR’ 水解反应：生成相应的羧酸和醇 O 之间容易断裂 || R—C—OR’ CH3COOC2H5 高中化学方程式总结（第二部分），第二—2页，共4页
6.溴乙烷：（1）取代反应
溴乙烷的水解：CHO
25—Br+H2（2）消去反应
C2H5—OH+HBr
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH醇
3CH2Br+NaOH △
CH2=CH2↑+NaBr+H2O
7.乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH
3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H（2）氧化反应
2↑（乙醇钠）
乙醇的燃烧：2CHCH 催化剂
32OH+O2 （3）消去反应
△
2CH3CHO+2H2O （乙醛）
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
2C 浓硫酸
2H5OH 14 0 ℃ C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
—OH
+NaOH — ONa +H2O （苯酚钠）
苯酚钠与CO2反应：
— ONa +CO — OH
2+H2O +NaHCO3
（2）取代反应 OH
| — OH +3Br Br— —Br
2 ↓+3HBr
| （3）显色反应
Br （三溴苯酚）
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
（1）加成反应 O 乙醛与氢气反应：CH—C|| —H+H催化剂
32 CH3CH2OH
（2）氧化反应 O △
乙醛与氧气反应：2CH|| 催化剂
3—C—H+O2 2CH3乙醛的银镜反应：
△
COOH （乙酸）
CH △
3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有
Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），
高中化学方程式总结（第二部分），第二—3页，共4页
这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH4
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH+2H2O
-
+乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
-乙酸的电离：CH3COOHCH3COO+H+ （2）酯化反应
O
||
浓硫酸
CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）
△
△
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。
（1）水解反应
无机酸
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
附加：烃的衍生物的转化 氧化 还原 水解 酯化 卤代烃 R—X 水解 加 消 成 去 醇 R—OH 消去 醛 R—CHO 氧化 羧酸 RCOOH 酯化 水解 酯RCOOR’ 加成 高中化学方程式总结（第二部分），第二—4页，共4页
不饱和烃
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