第一章 有机化合物的结构和性质
无课后习题
第二章 烷烃
1.用系统命名法命名下列化合物：
1.(CH3)2CHC(CH3)22.CH3CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH(CH3)2CH3CHCH3
2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷
23.178CH3CH2C(CH3)2CH2CH3CH3CHCH3CH2CH364.CHCHCHCHCHCCHCH322223345CH3
3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷
65.7532146.
8.6754321 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷
7.
2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷
2.写出下列各化合物的结构式：
1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷
CH3CH3CH3CCCH2CH3CH3CH3CH3CH3CHCHCH2CH2CH2CH3CH3
3、 2，2，4－三甲基戊烷 4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷
CH3CH3CCHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CCH2CH2CH3CHCH3
5、 2－甲基－3－乙基己烷 6、三乙基甲烷
CH3CH3CHCHCH2CH2CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3CH2CH3
7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷
CH3CHCH(CH3)2CH2CH3CH3CH2CHC(CH3)3CH2CHCH3CH3000
3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子
111.01003020CH3CCH3C4CH320CHCH210400201CH2CH31CH2CH3CH3401CH3202.10CH3CH(CH3)CH2C(CH3)2CH(CH3)CH2CH330
4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 1.1020103010102.2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷 2，4－2甲基己烷 正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷 正确：3－甲基十一烷 4－丙基庚烷 正确：4－异丙基辛烷 4－二甲基辛烷 正确：4，4－二甲基辛烷 1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷 3.4.5.
6.
5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：
(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷
解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷
（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。）
6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。 （1） CH 3-CH3
旋转角度：00 600 1200 能 （2） (CH3)3C-C(CH3)3 量 旋转角度：0 CH3CH3CH3能量CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3 0
600 120 0（3）CH3CH2 -CH3 能峰 能谷
7.用Newmann投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：
BrHHBrHHBrBrHH
HH对位交叉式构象 全重叠式构象 最稳定 最不稳定
8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?
解：
1． 不等同，构象异构
2． 3． 4． 5． 6
等同 不等同，构象异构 不等同，构造异构
不等同，构造异构 等同化合物
9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有n个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5
(1) 只有一种氯化产物 (2) 得三种一氯化产物 (3) 得四种一氯化产物 (4) 只得两种二氯化产物 10. 那一种或那几种相对分子量为86的烷烃有： （1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物 解：分子量为86的烷烃分子式为C6H14
CH3CH3（1） 两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物 CH3CHCHCH3CH3CH3CCH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH3CH2CH3 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物
12. 反应CH3CH3 + Cl2 CH 3CH2Cl的历程与甲烷氯化相似， （1） 写出链引发、链增长、链终止各步的反应式； （2） 计算链增长一步△H值。
光或热 解：链引发：Cl2 2 Cl ·
链增长：CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl
CH3CH2· + Cl 2 CH3CH2Cl + Cl·
链终止：2Cl· Cl2
CH 3CH2· + ·Cl CH3CH2Cl 2CH 3CH2· CH 3CH2CH2CH3
（2）CH3CH3 + ·Cl CH3CH2· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol
CH 3CH2· + Cl2 CH3CH2Cl + · Cl
+243 Jk/mol -349 Jk/mol △H2=-106 Jk/mol
△H=△H1 + △H 2= -104 Jk/mol
13. 一个设想的甲烷氯代反应历程包括下列各步骤：
C l2 2Cl· △H 1 Cl· + CH4 CH3Cl + H· △H2 H·+Cl2 HCl + ·Cl △H3 (1) 计算各步△H值：
(2) 为什么这个反应历程比2.7节所述历程可能性小？ 解：
(1) △H1＝+243 Jk/mole
△H2＝435-349＝+86 Jk/mole △H3＝243-431＝-188Jk/mol
(2) 因为这个反应历程△H2＝435-349＝+86 Jk/mole而2.7节
CH3CH3 + · Cl CH3CH2· + HCl
+435Jk/mol -431 Jk/mol △H1=+4 Jk/mol
△H2 〉△H1，故2.7节所述历程更易于进行。 14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序：
（1） （3）
解：（4）>（2）> （3）>（1）。
（2） （4）
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题问题详解
