课时 逆合成分析法第2宏观辨识与微观探析：结合碳骨架的构建及官能团衍变过程
中的反] 1.[核心素养发展目标证据推理与模型认知：落实有机物分应规律，能利用反应规律进行有机物的推断与合成。2.子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型、并利用模型进一步掌握有机合 成的思路和方法。
一、有机合成路线的设计 1．常见有机物的转化关系
，则依次发生反应的类型是消去反应、加成反应、若以乙醇为原料合成乙二酸(HOOC—COOH)
(或取代反应、氧化反应、氧化反应。)水解
2
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．常见的有机合成路线2 (1)一元化合物合成路线：[O][O]NaOH水溶液
HX ―→卤代烃――――→一元醇―一元羧酸―→一元醛―CH==CHR—――→△，△醇、浓HSO →酯――――――― (2)二元化合物合成路线：[O][O]NaOHX水溶液―CHOHHOOC――→—COOHOH
2
——→CH―――X—X→―==CHCH―CHCH――→―OHCCHO
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△一定条件――――→链酯、环酯、
聚酯
芳香化合物合成路线(3)．
+
HCl水溶液NaOH ―→―→――①―→――――△FeCl
2
3
水溶液ClNaOH②―→ ――――――→△光照
2
醇，浓硫酸，△―――――――→芳香酯
3．有机合成中常见官能团的保护
(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH溶液反应，把—OH变为—ONa(或使其与ICH反应，把—OH变为—OCH)将其保护起来，待氧化后再酸化将其
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转变为—OH。
(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
合成(3)氨基(—NH)的保护：如在对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH氧化成—COOH之后，再把—NO还原为—NH。防止当KMnO氧化—CH时，—NH(具有还原性)也被氧例1 已知：
22423
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化。
请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步主要反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
答案 (1)CH==CH＋HO――→CHCHOH
22223
(2)2CHCHOH＋O――→2CHCHO＋2HO
22323
→ CHO(3)2CH――
3
△――→CHCH==CHCHO＋HO
(4)(5)CHCH==CHCHO＋2H――→CHCHCHCHOH
23
232232
解析 由题给信息知：两个醛分子在一定条件下通过自身加成反应，得到的不饱和醛分子中的
碳原子数是原参加反应的两个醛分子的碳原子数之和。根据最终产物正丁醇中有4个碳原子，原料乙烯分子中只有2个碳原子，运用题给信息，将乙烯氧化为乙醛，两个乙醛分子再进行自身加成变成丁烯醛，最后用H与丁烯醛中的碳碳双键和醛基进行加成反应，便可得到
2．
正丁醇。本题基本采用正向思维方法。
[O]自身加成H乙烯――→乙醛――――→丁烯醛――→正丁醇。
2
本题中乙烯合成乙醛的方法有两种：
HO[O]其一：乙烯――→乙醇――→乙醛；
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催化剂O其二：乙烯―――――→乙醛。
2
例2 (2018·广东佛山月考)软性隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯制成超薄镜片，其中聚 甲
2020版高中化学第三章第四节第2课时逆合成分析法学案含解析新人教版
