(2)①酸性KMnO4溶液 ②完全相同 平面 (3)不同 不同于
(4)
探究一、苯的结构与性质 【合作交流】
1.用怎样的事实可以说明苯不是单双键交替的结构？ 【温馨提示】：苯的邻位二氯代产物只有一种结构。 2.结合苯及乙烯的结构,分析苯乙烯(同一平面内？
【温馨提示】：苯乙烯的结构式可写为
)分子中所有原子是否可能在
由苯和乙烯的结构知M、N中原子分别在同一平面上,由于共价单键可以旋转,故M、N中的原子可能在同一平面上。 【点拨提升】
1.苯的特殊结构决定了苯的特殊化学性质 苯的性质：“难氧化、能加成、易取代”
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水因发生化学反应而褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有类似烷烃的性质。但在光照条件下不与溴发生取代反应,苯与烷烃的性质又有所不同。 (3)苯能与H2或Cl2分别在催化作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。但
加成反应较难发生,与烯烃的性质有所不同。 2.苯与卤素反应的认识误区
(1)苯与纯卤素单质发生取代反应,但与其水溶液不能发生取代反应,如苯与溴水不发生化学反应。
(2)苯与卤素水溶液(如溴水)不发生加成反应,但能使溴水褪色,原因是苯萃取了溴水中的溴。
(3)苯与纯卤素一般只发生一取代反应,如苯与溴只生成溴苯,不生成二溴苯等。 水解
【典题例证1】 已知①R—Br――→R—OH(R表示烃基)；
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著的影响；
以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图：
(1)写出A转化为B的化学方程式：_________________________。 (2)图中苯转化为E；E转化为F省略了条件,请写出E、F的结构简式： E__________________________________________________________, F__________________________________________________________。 (3)B分子中苯环上的任意两个氢被溴原子取代后,得到的二溴代物有________种同分异构体。
(4)上述转化中涉及9个反应,其中不属于取代反应的共有________个。 【试题解析】由逆推法推出三条合成路线分别为
但要注意：苯环上引入多取代基的先后顺序。第一条合成路线提供的信息是：苯环上先引入—NO2再引入其他取代基,则两种取代基处于间位；第二条合成路线提供的信息是：苯环上先引入卤素原子再引入其他取代基,则两种取代基处于对位；应用前两条信息得出的结论去解决第三条合成路线的问题,就显得非常容易了。根据指定产物的结构,再根据取代基处于对位,E和F两步引入取代基的顺序应先卤代后硝化。
【变式训练1】 (双选)下列事实中,能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是( )
A.苯不与溴水发生加成反应 B.苯不能被KMnO4酸性溶液氧化 C.1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应 D.苯能够燃烧产生浓烟
【试题解析】苯既不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能与溴水发生加成反应而使
溴水褪色,这是苯与烯烃的明显不同之处。 答案 AB
探究二、苯的两个重要实验 【合作交流】
1.如何将浓硫酸、浓硝酸混合制得混酸？
【温馨提示】：将浓硫酸沿烧杯内壁注入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,冷却溶液至室温。
2.纯净的硝基苯是无色、密度比水大的油状液体,而实验得到的硝基苯呈黄色,其原因是什么？如何除去？
【温馨提示】：原因是硝基苯中溶解了NO2,可用稀NaOH溶液洗涤除去。 3.苯和液溴的反应装置如图所示：
(1)该实验中可能观察到哪些实验现象？ (2)装置中的长玻璃导管的作用是什么？ (3)如何净化制得的溴苯？
【温馨提示】：(1)烧瓶中液体轻微翻腾,有气体逸出圆底烧瓶内部充满了红棕色气体。导管口有白雾生成,锥形瓶中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成。
(2)冷凝、回流、导气。 (3)水洗→碱洗→水洗→干燥。 【点拨提升】
1.溴苯的制取 反应 原理 实验 装置 ①CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。②AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。③该反应中作催化剂的是FeBr3。注意 事项 ④溴苯是无色油状液体,在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。可用NaOH溶液洗涤,再用分液的方法除去溴苯中的溴。⑤应该用纯溴,苯与溴水不反应。⑥试管中导管不能插入液面以下,否则因HBr极易溶于水,发生倒吸。 2.硝基苯的制取 反应 原理 实验 装置 ①药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中,并不断振荡降温,降温后再逐滴滴入苯,边滴边振荡 注意 事项 ②加热方式及原因：采用水浴加热方式,其原因是易控制反应温度在50～60 ℃范围内 ③温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁 ④长直玻璃导管的作用是冷凝回流 ⑤硝基苯是无色油状液体,因为溶解了NO2而呈褐色 【特别提醒】 (1)苯与溴单质发生取代反应,必须用液溴,并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在,苯`与溴水不能发生取代反应,只能将Br2从溴水中萃取出来。
2020版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第2章 第2节
