第二节 芳香烃
课程目标 核心素养建构 1.了解苯的结构和性质。 2.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 3.简单了解芳香烃的来源及其应用。
[知 识 梳 理]
一、苯的结构与性质 1.苯的结构
2.苯的化学性质 (1)物理性质
颜色 无色 (2)化学性质
状态 液体 密度 比水小 熔沸点 较低 溶解性 不溶于水 毒性 有毒
【自主思考】
1.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相同？分别是什么？
【温馨提示】：不同。苯因为萃取溴水中的溴而使溴水褪色；而乙烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色。
2.烷烃和苯均能与卤素单质发生取代反应,它们的反应条件有何异同？
【温馨提示】：相同点：都与纯卤素单质反应,不与卤素单质水溶液反应。不同点：烷烃与卤素单质在光照条件下取代,苯需要Fe(实质为卤化铁)作催化剂。 二、苯的同系物 1.组成和结构特点
(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。 (2)分子中只有一个苯环,侧链都是烷基。 (3)通式为CnH2n－6(n≥7)。 2.常见的苯的同系物
名 称 甲苯 结构简式 乙苯 邻二甲苯 二 甲 苯 对二甲苯 3.苯的同系物的化学性质
间二甲苯 苯的同系物与苯的化学性质相似,但由于苯环和烷基的相互影响,使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应
①苯的同系物大多数能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧,燃烧的通式：
3n－3点燃
CnH2n－6＋2O2――→nCO2＋(n－3)H2O。 (2)取代反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程
式：(3)加成反应
甲苯与氢气反应的化学方程式：
。
。
【自主思考】
3.哪些实验事实说明在苯的同系物分子中,苯环与侧链之间发生了相互影响？ 【温馨提示】：(1)苯环对侧链的影响,使得苯的同系物能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而苯不能。
(2)侧链对苯环的影响,甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯,而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 三、芳香烃的来源及其应用
??应用：苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、药品、农药、香?合成材料等 烃?煤的干馏??来源??石油的催化重整
芳
[效 果 自 测]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
定义：分子里含有一个或多个苯环的烃
(1)苯的结构简式可表示为,说明苯环中含有三条碳碳单键和三条碳碳双键,
故能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)
【试题解析】苯环的凯库勒式不表示苯分子的真实结构,苯分子中的键不是单、双键交替的形式,真实结构为六个碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键。苯环不含碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (2)苯和溴水能因发生反应而使溴水褪色。(×)
【试题解析】苯只能在溴化铁催化下与液溴发生取代反应；与溴水不能发生反应,但苯可以萃取溴水中的溴,静置分层后上层为苯层,颜色较深,下层为水层,几乎无色。
(3)苯与乙烯均为不饱和烃,故苯燃烧时的现象与乙烯相同。(×)
【试题解析】乙烯(C2H4)中碳的百分含量比苯(C6H6)中碳的百分含量低,燃烧时苯的火焰更明亮,烟也更浓。 (4)芳香烃一定是苯的同系物。(×)
【试题解析】苯的同系物一定是芳香烃,芳香烃不一定是苯的同系物,如苯乙烯。 (5)
结构不同,是同分异构体。(×)
【试题解析】苯中的6个碳碳键完全相同,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键,二者是同一物质。
(6)苯的一氯代物只有一种结构,说明苯分子中的六个碳碳键完全相同,而不是单双键交替的形式。(×)
【试题解析】若苯分子为单双键交替的结构,则其一氯代物只有一种结构,若苯分子中的六个碳碳键完全相同,则其一氯代物也是只有一种结构,故苯的一氯代物只有一种结构,不能证明苯分子中的六个碳碳键完全相同还是单双键交替的形式。 2.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ( )
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③ C.①②
B.②④ D.③④
【试题解析】由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼,更容易被取代,①正确；由于苯环对甲基的影响,使甲基易被KMnO4酸性溶液氧化,②正确。 答案 C
3.通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。
提出问题：苯分子结构是碳碳单键、双键交替的环状结构吗？
(1)提出假设：从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性；从苯的凯库勒结构式看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使________褪色。 (2)实验验证：
①苯不能使________褪色。
②经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键________；6个碳原子和6个氢原子都在同一________上。
(3)结论：苯的凯库勒结构式中的双键与烯烃双键______,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子________一般的碳碳单键、双键交替的环状结构。 (4)应用：为了表示苯分子的结构,结构式用________表示,用凯库勒式表示苯分子结构式是不确切的。
【试题解析】分子中含有碳碳双键的物质能使酸性KMnO4溶液或溴水因发生化学反应而褪色。而苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,6个碳原子之间的键完全相同,所以不能使酸性KMnO4溶液或溴水因发生化学反应而褪色。
答案 (1)酸性KMnO4溶液
2024版高中化学人教版选修5有机化学基础课件第2章 第2节
