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专题讲座
有机合成与推断综合题的突破策略
有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题的突破口，一般应按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。
技法一 依据有机物的特殊结构与特殊性质推断 1．根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团。 官能团种类 碳碳双键或碳碳三键 卤素原子 醇羟基 酚羟基 羧基 醛基 酯基 试剂与条件 溴水 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸 钠 FeCl3溶液 浓溴水 NaHCO3溶液 银氨溶液，水浴加热 新制Cu(OH)2悬浊液，加热 NaOH与酚酞的混合物，加热 判断依据 橙红色褪去 紫红色褪去 有沉淀产生 有H2放出 显紫色 有白色沉淀产生 有CO2气体放出 有银镜生成 有红色沉淀生成 红色褪去 2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别。 ①羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。 ②与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
③—CH2OH氧化生成醛，进一步氧化生成羧酸；④1 mol —COOH与NaHCO3反应时生成1 mol CO2。 3．根据特定的反应条件进行推断。
氧化生成酮。
光照
①“――→”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。
Ni②“――→”为不饱和键加氢反应的条件，包括△
与H2的加成。
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浓H2SO4
③“――→”是a.醇消去H2O生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的△反应；d.纤维素的水解反应。
NaOH醇溶液浓NaOH醇溶液④“――――→”或“――――――→”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。
△△NaOH水溶液
⑤“――――――→”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。
△
稀H2SO4
⑥“――――→”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应
△条件。
Cu或Ag[O]⑦“――――→”“――→”为醇氧化的条件。
△
Fe⑧“――→”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。 ⑨溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。 O2或Cu（OH）2
[O]
⑩“――――――→”“――→”是醛氧化的条件。
或[Ag（NH3）2]OH4．根据有机反应中定量关系进行推断。
①烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X2)。
②的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量比1∶1加成。
③含—OH有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H2。 ④1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu2O。 ⑤物质转化过程中相对分子质量的变化： a．RCH2OH―→RCHO―→RCOOH
Mr Mr－2 Mr＋14
CH3COOHb．RCH2OH――――→CH3COOCH2R
H2SO4
Mr Mr＋42
CH3CH2OH
c．RCOOH――――→RCOOCH2CH3
H2SO4
Mr Mr＋28
(关系式中Mr代表第一种有机物的相对分子质量)
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技法二 依据有机物之间的转化关系推断
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。
(1)甲苯的一系列常见的衍变关系。 技法三 依据题目提供的信息进行推断
有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予信息，找出关键。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低。”
常见的有机信息有： 1．苯环侧链引进羧基。
如
应可缩短碳链。
(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反
2．溴乙烷跟氰化钠溶液反应再水解可以得到丙酸。
NaCNH2O如CH3CH2Br――→CH3CH2CN――→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。
3．烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮。
RCHCHR′(R、R′代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双键的位置。
4．双烯合成。
如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯， 这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 5．羟醛缩合。
有α-H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。
【例1】 对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。 回答下列问题：
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高考化学一轮总复习第十一章有机化学基础专题讲座有机合成与推断综合题的突破策略
