第十三章 羧酸及其衍生物
一、 用系统命名法命名下列化合物：
1.CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH己酸 2，2，3－三甲基丁酸 2－氯丙酸 4.COOH5.CH2=CHCH2COOH6.COOH2－萘甲酸 3－丁烯酸 环己烷甲酸 7.CH3COOCH38.CH2COOHHOOCCOOH9.对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1－萘乙酸 10.11.(CH3CO)2OCH3COOCO12.HCON(CH3)2乙酸酐 2－甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2－甲基甲酰胺 O2N13.COOHO2N14.CONHCO
3，5－二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺
15.CH3CH3CHCHCOOHOH16.OHCOOH
2－甲基－3－羟基丁酸 1－羟基－环己基甲酸
二、 写出下列化合物的构造式:
1.草酸 2，马来酸 3，肉硅酸 4，硬脂酸
HOOCCOOHHCCOOHHCCOOHCH=CHCOOHCH3(CH2)16COOH
5．α－甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。过氧化苯甲酰胺
CH3CH2=CCOOCH3COOCONHCOCH3OOCOOC9．ε－己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯11，丙二酰脲 12，胍 CONHH2NCOOC2H5OCNHCCNHOOH2NCNHNH213，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯 [CH2COOCOnCH]nOCCH3O
三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指出那些容易生成酸酐：
解：有三种异构体：2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸。其中2－甲基－顺丁烯二酸易于生成酸酐。
HOOCCH=CHCH2COOHCH3CCOOHHOOCCCH3
HCCOOH
四、比较下列各组化合物的酸性强度：
1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸
HCCOOH2－戊烯－1，5－二酸；2－甲基－顺丁烯二酸；2－甲基－反丁烯二酸
CH3COOH,酸性强度顺序：
HOOCCH2COOH,HOOCCOOH,OH,HCOOHOH
HOOCCOOH>HOOCCH2COOH>HCOOH>CH3COOH>2.C6H5OH,CH3COOH,2F3CCOOH,3ClCH2COOH,C2H5OHC6H5OH酸性强度顺F3CCOOH序为： 3.>ClCHCOOH>CHCOOH>COOHCOOH>OHC2H5OHOHCOOHNO2COOHCOOHNO2COOHOH酸性强度顺序为： OH>NO2>NO2>>
五、用化学方法区别下列化合物: 1,乙醇，乙醛，乙酸 乙醇 乙醛 乙酸 I2,NaOH HCI3 HCI3 不变 Tollens试剂
2，甲酸，乙酸，丙二酸 不变 银镜 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO2
3，草酸，马来酸，丁二酸 草酸 马来酸 丁二酸 溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 4,褪色 —— 不变 COOHOHCOOHCH2OH 2－羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化铁水溶液 氢氧化钠水溶液 2－羟基苯甲酸 显色 —— 苯甲酸 不变 溶解
苯甲醇 不变 不溶
5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 硝酸银水溶液 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 加热才有氯化银沉淀 立即生成氯化银沉淀 不反应
六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物：
1.Br2/PCH3Br2/PCH3CHCOOHCH3CH3CCOOHBr2.LiAlH4/H2OCH3CH3LiAlH4/H2OCH3CHCOOHCH3CHCH2OHCH3CH3CHCOOHSOCl2CH3CH3CHCOCl
3.SOCl2
4.5.6.7.(CH3CO)2O/PBr3CH3CH2OH/H2SO4NH3/CH3(CH3CO)2O/CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHCH3CH3CHCOOHPBr3CH3(CH3CHCO)2O(CH3)2CHCOBr+CH3COOHCH3CH2OH/H2SO4NH3/(CH3)2CHCOOC2H5(CH3)2CHCONH2
七、分离下列混合物：
CH3CH2COCH2CH3,CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CHONaOHaq,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2COOH用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸 CH3CH2CH2COONa加饱和NaHSO3 HClCH3CH2CH2COOHOHCH3CH2CH2CHSO3NaNH23NHOHHClCH3CH2CCH2CH3NNHOHH+,H2OCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3
八、写出下列化合物加热后生成的主要产物：
1， 2－甲基－2－羟基丙酸
(CH3)2CCOOH
OH2， β－羟基丁酸
CH3CHCH2COOH3， β－甲基－γ－羟基戊酸
OH
4， δ－羟基戊酸
CH3
CH3CHCHCH2COOH5， 乙二酸
OH
九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） HOCH2CH2CH2CH2COOHHOOCCOOHCH3CH3OCOCOCOCCH3CH3CH3CH=CHCOOHCH3OCOHCOOH+COOCO2
第十三章羧酸及其衍生物课后答案
