人教版选修5高二年级第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇 酚第二课时酚教学设计2
【教学目标】
1．通过对苯酚的性质的研究学习苯酚的典型化学性质。
2．通过对乙醇与苯酚及苯和苯酚化学性质存在差别的原因分析，感悟基团之间存在相互影响。 【教学过程】
【知识梳理】
一、酚的结构与物理性质
1.定义：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)举例 苯酚：
，邻甲基苯酚：
。
2.苯酚俗称 分子式为 结构简式 官能团名称 酚类的结构特点 3.苯酚的物理性质
颜色：无色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈粉红色； 状态：晶体，气味：有特殊气味；熔点：43℃； 毒性：有毒，对皮肤有腐蚀性；
溶解性：室温下在水中溶解度为9.3g，温度高于65℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。
（1）常温下，纯净的苯酚是一种 色晶体，从试剂瓶中取出的苯酚往往会因部分氧化而略
带 色，熔点为：40.9℃
（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度 ，会与水形成浊液；当温度高于65℃时，苯酚
能与水 。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
（3）毒性：苯酚有毒。苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，如不慎将苯酚沾到皮肤上，
应立即用 清洗，再用水冲洗。
纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，熔点43℃，露置在空气里会因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水里溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。使用时要小心，不要沾在皮肤上。
若在实验中，不慎将苯酚浓溶液沾在了皮肤上，应如何处理？
提示：苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性，因此，必须快速将沾在皮肤上的苯酚洗掉。苯酚低温时在水中的溶解度较小，不能用水清洗。苯酚易溶于酒精，因此，可用酒精反复冲洗，最后再用水冲洗。
二、酚的化学性质
1.弱酸性:由于苯环对羟基的影响，使苯酚中的羟基能发生微弱电离 弱酸性
实验步骤 实验现象 反应 方 程式
得到浑浊液体 液体变浑浊 液体变澄清 B C D 所以苯酚能够与NaOH溶液反应： A．与NaOH溶液的反应
所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变 。
苯酚的酸性极弱，它的酸性比碳酸还要 ，以致于苯酚 使紫色石蕊试剂变红。 B．苯酚的制备（强酸制弱酸）
注意：产物是苯酚和碳酸氢钠，这是由于酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3 2.苯酚的溴化反应
苯酚与溴水在常温下反应，立刻生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚
该反应可以用来
＋
3.显色反应：酚类化合物与Fe3 显 色，该反应可以用来检验酚类化合物。 苯酚可以燃烧：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O。
三、废水中酚类化合物的处理
1.酚类化合物一般都有毒，其中以甲酚（C7H8O）的污染最严重，含酚废水可以用
吸附或苯等有机溶剂 的方法处理。 2.苯酚和有机溶剂的分离
苯酚和苯的分离：
－
四、基团间的相互影响 1.酚羟基对苯环的影响
酚羟基的存在，有利于苯环上的取代反应，例如溴代反应。
苯的溴代：
苯酚的溴代：
从反应条件和产物上来看，苯的溴代需要在催化剂作用下，使苯和与液溴较慢反应，而且产物只是一取代物；而苯酚溴代无需催化剂，在常温下就能与溴水迅速反应生成三溴苯酚。足以证明酚羟基对苯环的活化作用，尤其是能使酚羟基邻、对位的氢原子更活泼，更易被取代，因此酚羟基是一种邻、对位定位基 2. 苯环对羟基的影响 能否与强碱反应（能反应的写方程式） 溶液是否具有酸性 —OH CH3CH2OH 通过上面的对比，可以看出苯环的存在同样对羟基也有影响，它能使羟基上的氢更容易电离，从而显示出一定的弱酸性。 五、苯酚的用途
1.苯酚是重要的 原料，其制取得到的酚醛树脂俗称 ；苯酚具有 ，因此药皂中掺入少量的苯酚，葡萄中含有的酚可用于制造 茶叶中的酚用于制造 另外一些农药中也含有酚类物质。
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。
2.苯酚具有杀菌作用，是一种消毒剂，但苯酚本身具有毒性。酚类物质在我国是被列为重点控制的水污染物之一。在含酚的废水中，以苯酚、苯甲酚(C7H8O)污染最为突出。酚类化合物毒性很强，水中含酚0.1mg·L－1～0.2mg·L－1时，鱼肉即有臭味，不能食用；用含酚浓度高于100mg·L－1的废水直接灌溉农田，会使农作物枯死；口服苯酚的致死量为530mg/kg体重。
如何确定某地水域是否被苯酚污染？
提示：取少许水样，向其中滴入FeCl3溶液，若出现紫色，则证明水域被苯酚或其他酚类物质污染；或取少量水样，向其中滴入溴水，若出现白色沉淀，则证明水域被酚污染。 3.苯、甲苯、苯酚的比较 类别 结构简式 氧化反应
苯 甲苯 苯酚 常温下在空气中被氧化，呈粉红色 苯酚 浓溴水 无催化剂 不被KMnO4酸性可被KMnO4酸溶液氧化 性溶液氧化 苯 液溴 催化剂 甲苯 液溴 催化剂 甲苯的邻、间、对三种一溴代物 类别 溴的状态 取条件 代 反产物 应 取代 反应 与H2的加成反应 类别 特点 原因 条件 结论 甲苯 苯酚 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 催化剂、加热 催化剂、加热 催化剂、加热 都含苯环，故都可发生加成反应 苯 提示：A.(1)酸性比较：碳酸>苯酚>HCO，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。
(2)苯酚与溴发生取代反应时只取代苯环上羟基的邻位和对位三个位置，且要加入过量浓溴水，若加入的溴水过少，生成的三溴苯酚会溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
苯酚的结构
苯酚分子中的氧原子以sp2杂化方式成键，有一对未杂化的2p电子和苯环大π键平行，可发生p轨道和π轨道的侧面重迭，即p-π共轭效应（如图）。羟基氧原子与苯环间还存在-I效应，羟基与苯环的共轭效应是一个多电子p-π共轭效应，它的效应比-I效应强得多，所以苯环电子云密度增加，更易发生亲电取代，而羟基氧原子电子云密度降低，O-H键受到削弱，一定条件下可离解。
酚的命名
酚的基本结构是羟基连结在苯环上，苯酚是最简单的酚，所以酚的命名常以苯酚为母体，苯环上连接的其它基团为取代基。例如：
2—甲基—5—异丙基苯酚， 邻甲苯酚，
β—萘酚， 1，5—二甲基—2—萘酚， 4—甲基—1，3—苯二酚。
但若取代基的排列次序优先于羟基时（取代基排列先后次序为：—COOH、—SO3H、
—COOR、 、—CN、—CHO、 、—OH、—NH2、—OR），则以较
优基为母体，羟基为取代基。如 ，对羟基苯磺酸。
五、检测题
1. 苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是( )
A．苯环与羟基互相影响，但苯环上的氢原子活泼性不变 B．苯环与羟基相互影响，但羟基上的氢原子变活泼 C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼 D．苯环影响羟基，使羟基变活泼
2. 某有机物的一个分子中含有一个—CH3、一个—C6H4(苯环结构)、两个—CH2—、一个—OH原子团，符合这种结构的有多种，其中能与NaOH溶液反应的物质共有( )
A．3种 C．9种
B．6种 D．12种
3. 扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构简式为：
，由此推断它可能具有的性质是
( )
A．能与溴水发生取代反应
B．不能被空气或酸性KMnO4溶液氧化 C．可与碳酸氢钠溶液反应放出CO2气体 D．可与FeCl3溶液发生显色反应
4. 日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是( )
A．1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2 B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2 C．该物质的所有碳原子可能在同一平面
D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的化学式为C15H28O2 5. 除去苯里含有的少量苯酚杂质，常用的方法是( )
A．加水振荡后，用分液漏斗分层后分离 B．加稀HCl振荡后，用分液漏斗分层后分离 C．加NaOH溶液振荡后，用分液漏斗分层后分离
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