下列有关叙述正确的是( D ) A．化合物甲的分子式为C7H4NBr2Cl
B．1 mol沐舒坦既能与6 mol H2发生加成反应
C．化合物乙既能与HCl溶液反应又能与NaOH溶液反应 D．一定条件下，沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应
[解析] 由结构简式可知化合物甲的分子式为C7H6NBr2Cl，A错误；1 mol沐舒坦最多能与3 mol H2发生加成反应，B错误；醇羟基不具有酸性，与氢氧化钠溶液不反应，C错误；沐舒坦含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应，含有苯环，可发生加成反应，故D正确。
考点二 有机反应类型 真题感悟
Zhen ti gan wu
(课前)
1．(2018·江苏·11)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2－甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( BD ) A．X分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应
[解析] B对：Y分子含有碳碳双键，与Br2加成后，连接甲基的碳原子连有4个不同基团，该碳原子为手性碳原子。D对：X分子中酚羟基上的氢原子被CH2===C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反应的结果。A错：X分子中含有苯环，与苯环直接相连的原子处于苯环所在的平面内，3个Br原子和—OH中的O原子在苯环所在平面内，C—O—H键呈V形且单键可以任意旋转，故X分子中—OH上的氢原子不一定在苯环所在平面内。C
错：X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，MnO4被还原为Mn2而褪色。
＋
－
2．某种药物合成中间体的结构简式为不正确的是( D )
A．属于芳香族化合物 B．能发生消去反应和酯化反应
C．能分别与金属Na、NaHCO3溶液反应
D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗5 mol NaOH
，有关该物质的说法
[解析] 分子中含有苯环，为芳香族化合物，A项正确；分子中含有醇羟基，且与羟基相连碳的邻位碳上有氢原子，可发生消去和酯化反应，B项正确；分子中含有羧基，可与金属钠、碳酸氢钠溶液反应，C项正确；分子中含有2个酚羟基和1个羧基，则1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，消耗3 mol NaOH，D项错误。
弱点突破Ruo dian tu po
(课堂)
知能补漏
从常见官能团的视角判断反应类型
官能团 双键()或 反应类型 加成反应，加聚反应，氧化反应 三键(—C≡C—) 卤原子(—X) 在碱的溶液中发生水解反应生成醇，在碱的醇溶液中发生消去反应得到不饱和烃 和金属钠反应生成氢气，能发生消去反应得到不饱和烃(与醇羟基(—OH) 羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子，不能发生消去反应)，能与羧酸发生酯化反应，能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛，仲醇氧化成酮，叔醇不能被催化氧化) 醛基(—CHO) 羧基(—COOH) 能与银氨溶液发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜溶液反应，生成红色沉淀，能被氧化成羧酸，能被加氢还原成醇 具有酸性(一般酸性强于碳酸)，能与钠反应得到氢气，不能被还原成醛，能与醇发生酯化反应 酯基(—COOR) 羰基(CO) 备考验证Bèi kǎo yàn zhènɡ
发生水解反应得到酸和醇 与氢气发生加成反应(还原反应) (课后)
1．(2018·潍坊三模)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的一种药物，已
知其结构简式是( C )
，则下列关于MMF的说法中，不正确的是
①MMF所有原子一定处在同一平面 ②可以跟溴水加成 ③可以被酸性KMnO4溶液氧化 ④可以跟NaHCO3溶液反应 ⑤MMF的分子式为C24H31O7N ⑥可以发生消去反应 ⑦可以发生加聚反应 ⑧可以发生水解反应 ⑨可以发生取代反应
A．①③⑦⑧ C．①④⑤⑥
B．③④⑥⑦ D．②④⑤⑧
[解析] ①根据霉酚酸酯的结构简式可知，MMF含有—CH3，其结构为四面体形，则所有原子一定不能位于同一平面内；②MMF中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应；③碳碳双键及苯环上的甲基均能被酸性高锰酸钾溶液氧化；④MMF中没有—COOH，则不能与NaHCO3溶液发生反应；⑤MMF分子式为C23H31O7N；⑥MMF中不存在可以发生消去反应的醇羟基与卤素原子；⑦由于含有碳碳双键，可以发生加聚反应；⑧由于含有酯基，可以发生水解反应；⑨水解反应属于取代反应。
2．(2018·河泽二模)尼龙－66具有较高的钢性、较好的耐磨性等优良性能，广泛用于制造机械与电气装置的零件，其合成路线如图所示。
已知RCl＋HCN――→RCN＋HCl 完成下列填空：
(1)写出A的官能团名称_碳碳双键、氯原子__，③的反应类型_缩聚反应(聚合反应)__。 (2)写出化合物D的结构简式：_H4NOOC(CH2)4—COONH4__。
催化剂
(3)写出满足下列条件C的一种同分异构体的结构简式： a．含有两种含氧官能团 c．核磁共振氢谱为4组峰
b．能发生银镜反应
。
(4)写出反应①②的化学方程式： 反应②的化学方程式为
(5)一定条件下，下列化合物中能与B发生化学反应的是_b、c__。 a．NaOH b．HCl c．Na
。
；
[解析] E与C发生缩聚反应生成尼龙－66，由尼龙－66的结构简式可以推知C为HOOC—(CH2)4—COOH，E为H2N—(CH2)6—NH2；1,3－丁二烯与氯气发生1,4－加成得到
A为，A与HCN发生取代反应生成NC—CH2CH===CHCH2—CN，
NC—CH2CH===CHCH2—CN与氢气发生加成反应得E，对比B的分子式和反应产物可知，B为
，B被氧化生成环己酮，环己酮与硝酸反应生成C，C与氨气发生反应生成
D为H4NOOC(CH2)4—COONH4，D脱水得到NC—CH2CH2CH2CH2—CN。
(1)有机物CH2Cl—CH===CH—CH2Cl含有的官能团名称为碳碳双键和氯原子，③的反应是HOOC—(CH2)4—COOH和H2N—(CH2)6—NH2发生缩聚反应(聚合反应)生成尼龙－66。
(2)化合物D的结构简式为H4NOOC(CH2)4—COONH4。
(3)a.含有两种含氧官能团可能是羧基，也可能是酯基或醛基等；b.能发生银镜反应说明有醛基；c.核磁共振氢谱为4组峰，说明结构对称性较强，满足下列条件C的一种同分异构
体的结构简式为。
(4)反应①的化学方程式为程式为2
(5)B为
＋O2――→2△
催化剂
；反应②的化学方
＋2H2O。
，具有醇的性质，则能与HCl发生取代反应生成卤代烃，能与Na
反应生成氢气，没有酚的性质，不能与NaOH反应。
3．(2017·全国Ⅱ·36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应。 回答下列问题： (1)A的结构简式为
。
(2)B的化学名称为_2－丙醇(或异丙醇)__。
浓H2SO4
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 ＋
――→△
＋H2O 。
(4)由E生成F的反应类型为_取代反应__。 (5)G的分子式为_C18H31NO4__。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3
反应，L共有_6__种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为
、 。
[解析] (4)根据E、F的结构简式可确定由E生成F的反应为取代反应。(5)根据G的结构简式可确定其分子式为C18H31NO4。(6)根据L遇FeCl3溶液发生显色反应可知L中含酚羟基，再结合D的分子式和1 mol L能与2 mol Na2CO3反应，可知L中含2个酚羟基和1个－CH3,2个酚羟基位于苯环邻位、间位和对位时，－CH3所处的位置分别有2种、3种和1种，即L共有6种可能的结构。其中核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶
1的结构简式为
考点三 限定条件下同分异构体的书写与数目判断 真题感悟
Zhen ti gan wu
(课前)
mxt-化学最经典-第19讲 有机化合物结构与性质
