烃
1．烃的衍生物
[烃的衍生物的比较] 类别 官能团 分子结构特点 分 类 主要化学性质 卤 代 烃 卤原子(－X) ①氟烃、氯烃、溴烃；①取代反应(水解反应)： ②一卤烃和多卤烃；③R－X+H2O 碳－卤键(C饱和卤烃、不炮和卤烃 R－OH + HX －X)有极性，和芳香卤烃 ②消去反应： 易断裂 R－CH2－CH2X + NaOH RCH＝H2 + NaX + H2O ①取代反应： a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应，c．分子间脱水；d．酯化反应 ②氧化反应： 醇 均为羟基 (－OH) －OH在非苯环碳原子上 ①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)③芳2R－CH2OH + O2 香醇(如苯甲醇)，④一2R－CHO+2H2O 元醇与多元醇(如乙二③消去反应， 醇、丙三醇) CH3CH2OH CH2＝H2↑+ H2O －OH直接连在苯环碳原上．酚类中均含苯的结构 分子中含有醛基的有机物 ①易被空气氧化而变质；②具有弱酸性③取一元酚、二元酚、三元代反应 酚等 ④显色反应 ①加成反应(与H2加成又叫做还原反应)：R醛 醛基 (－CHO) ①脂肪醛(饱和醛和不R－CH2OH 饱和醛)；②芳香醛；－CHO+H2③一元醛与多元醛 ②氧化反应：a．银镜反应；b．红色沉淀反应：c．在一定条件下，被空气氧化 ①脂肪酸与芳香酸；②①具有酸的通性；②酯化反应 一元酸与多元酸；③饱和羧酸与不饱和羧酸；④低级脂肪酸与高级脂肪酸 水解反应： 酚 羧酸 羧基 (－COOH) 分子中含有羧基的有机物 羧 酸 酯 酯基 ①饱和一元酯： RCOOR′+ H2OCnH2n+lCOOCmH2m+1 RCOOH + R'OH (R为烃基或H ②高级脂肪酸甘油酯原子，R′只③聚酯④环酯 RCOOR′+ NaOH 能为烃基) RCOONa + R'OH 2．有机反应的主要类型 反应类型 定 义 有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如C2H5OHH2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应 ＋苯酚与含Fe3的溶液作用，使 溶液呈现紫色的反应 (酯在碱性条件下水解较完全) 举例(反应的化学方程式) CH2＝H2↑+ H2O 消去反应 苯酚的显色反应 CH≡CH + H2还原反应 有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应 CH2＝H2 + H2R—CHO + H2燃烧或被空气中的O2氧氧化 化反银镜反应 应 红色沉淀反应 卤代烃的 水解反应 取代反应 在NaOH水溶液的条件下，卤代烃与水作用，生成醇和卤化氢的反应 2CH3CH2OH + O2 CH2＝H2 CH3CH3 R－CH2OH 2CH3CHO + 2H2O 2CH3COOH 有机物分子得到氧原子或失去2CH3CHO + O2 氢原子的反应 CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O CH3CHO + 2Cu(OH)2 R－CH2X + H2OCH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O RCH2OH + HX 酯化反应 酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作RCOOH + R'CH2OH用，生成酯和水的反应 RCOOCH2R′+ H2O 酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下，酯与RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OH 水作用生成醇与酸的反应 RCOOR′+ NaOH → RCOONa + R'OH 3．同分异构体的有关知识
[同分异构体的熔点、沸点高低的规律]
①当为脂肪烃的同分异构体时，支链越多(少)，沸点越低(高)；②当为含两个侧链的苯的同系物时，侧链相隔越远(近)，沸点越高(低)． [同分异构体的书写规律]
①同分异构体的书写规律：要准确、完全地写出同分异构体，一般按以下顺序规律进行书写：类别异构 + 碳链异构一位置异构．
②碳链异构(烷烃的同分异构体)的书写技巧：a．先写出不含支链的最长碳链；b．然后写出少1个碳原子的主链，将余下的1个碳原子作支链加在主链上，并依次变动支链位置；c．再写出少2个碳原子的主链，将余下的2个碳原子作为一个乙基或两个甲基加在主链上，并依次变动其位置(注意不要重复)；d．以此类推，最
后分别在每个碳原子上加上氢原子，使每个碳原子有4个共价键．
说明 a．从上所述可归纳为：从头摘、挂中间，往端移、不到边，先甲基、后乙基，先集中、后分散，变换位、不能同．b．在书写烯烃或炔烃的同分异构体时，只要在碳链异构的基础上依次变动碳碳双键或碳碳叁键位置即可．
[烃的同分异构体种数的确定方法]
①等效氢法．烃分子中同一种类的氢原子称为等效氢原子．有机分子中有几种不等效氢原子，其氢原子被一种原子或原子团取代后的一取代物就有几种同分异构体．
等效氢原子的一般判断原则：a．位于同一碳原子上的H原子为等效H原子．如CH4中的4个H原子为等效H原子．b．位于同一C原子上的甲基上的H原子为等效H原子．如新戊烷(CH3)4C上的12个H原子为等效H原子．c．同一分子中处于对称位置或镜面对称位置上的H原子为等效H原子．对于含苯环结构的分子中等效H原子的种数的判断，应首先考虑苯环所在平面上是否有对称轴，若没有，则还应考虑是否有垂直于苯环平面的对称轴存在，然后根据对称轴来确定等效H原子的种数．
②换元法．换元法是要找出隐含在题目中的等量关系，并将所求对象进行恰当地转换．例如，已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体，则其八氯代物的同分异构体有多少种?正丁烷C4H10。的二氯代物的分子式为C4H8Cl2，八氯代物的分子式为C4H2Cl8，变换为C4Cl8H2，很显然，两者的同分异构体数是相同的，均为6种．
4．烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的比较 烃的类别 分子式通式 分子结构特点 烷 烃 ? CnH2n+2 (n≥1) 分子中C原子间均以C－C单键连接成链状；碳链为锯齿形；C－C键可旋转 ? ①取代反应 ②裂化反应 烯 烃 ? CnH2n (n≥2) 分子中含C＝C键，其中的一个键键能较低，易断裂；C＝C键不能旋转 ? ①加成反应 ? ②加聚反应 ③氧化反应 碳碳键的键长比较 物理性质的规律 C－C＞苯环中的碳碳键＞C＝C＞C≡C ①常温时，烃分子中碳原子数≤4个时为气体；②烃不溶于水，气态或液态烃的密度比水小(浮在水面上)，③各类烃中，随分子中碳原子数增多，熔点、沸点升高，密度增大 炔 烃 ? CnH2n－2 (n≥2) 分子中含C≡C键，其中有两个键键能较低，易断裂，C≡C键不能旋转 ? ①加成反应 ②氧化反应 苯的同系物 ? CnH2n－6 (n≥6) 分子中只含一个苯环，苯环的侧链是 烷基(CnH2n－)，苯环与侧链相互影响 ? ①取代反应 ? ②加成反应 ③氧化反应 主要化学反应 5．有关烃的计算类型 [烃的分子式的确定方法]
①先求烃的最简式和相对分子质量，再依；(最简式的相对分子质量)n＝相对分子质量，求得分子式．
说明 a．已知C、H元素的质量比(或C、H元素的质量分数，或燃烧产物的量)，均可求出该烃的最简式． b．求有机物相对分子质量的常见公式： ▲有机物的摩尔质量＝m／n 或 有机物的摩尔质量?分子中某元素原子个数?相对原子质量
该元素的质量分数
高中化学烃和烃的衍生物知识点总结资料讲解
