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有机化学考研资料

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12.NCH3+CH3IAgO[ ]H2O2[ ][ ]

NH2a.NHb.Nc.13.

浓OH-ClOCHO[ ]+[ ]

NHd.

8.下列化合物能发生碘仿反应的是: 。

a.ICH2CHOb.CH3CH2CHOc.CH3CH2CHCH3OCH3CHO-CHOdil. OHd.C6H5COCH3e.CH3CHOf.CH3CH2CH214.15.[ ]H2 / Ni80℃CH2Cl[ ]

OH 9.按沸点由高到低排列的顺序是::( )>( )>( )。

+[ ]Mg / 醚[ ]a.CH2OHb.CH2OCH3c.CH2OCH3①CO2②H[ ]CH3OH3O+H+[ ]

三、回答下列问题(20分):

1. 写出反1 – 甲基 – 4 – 乙基环己烷的优势构象。

2. 下面碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。

a.CH+CHCH+++3CHCH3b.CH2=2c.CH3CH2CH2d.Cl3CCHCH3

3. 下列化合物有对映体的是: 。

a.CH3CH3=CHb.CHCHc.CCH3=C=C(CH3)26H5CH=C=CHC6H53 4.按环上亲电取代反应活性由大到小排列的顺序是:

CH3ClOHNO2a.b.c.d.e.

5. 按SN2反应活性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )。

CH3CH3a.CH3CH2Brb.CH3CCH2Brc.CH3CHCH2BrCH3

6. 下列化合物或离子中具有芳香性的是: 。

a.b.c.NNd.e.+S

7.按碱性由强到弱排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。

CH2OHCH2OCH3CH2OH

10.下列羧酸与乙醇酯化速度由快到慢的顺序是:( )>( )>( COOHCOOHa.COOHb.CH3c.CH3CH3

四、写出下列反应的反应历程(10分):

H3CCH331.CH3CCCH3H+CHCH3CCCH3C3HHO7OCH3d.C6H5+OHNCH3I-OCOOC2H5CHC2H5=2.2CH2COC2H5(1) C2H5ONaCH2CH2=COC2H(2) H+=O5O

五、合成题(25分) 1.完成下列转化:=

(1)CH2CH2H2NCH2CH2CH2CH2NH2(1, 4 - 丁二胺)(2)ClCH2CH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CH2CHOOH

(3)CH3CH2COOHCH3CH2CN

COOHBr2. 以苯为起始原料(其它试剂任选)合成:BrBr

3.用乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:CH3CO

六、化合物A的分子式为C10H22O2,与碱不起作用,但可被稀酸水解成B和C。C的分子式为C3H8O,与金属钠作用有气体逸出,能与NaIO(次碘酸钠)反应。B的分子式为C4H8O,能进行银镜反应,与K2Cr2O7和H2SO4作用生成D。D与Cl2/P作用后,再水解可得到E。E与稀H2SO4共沸得F,F的分子式为C3H6O,F的同分异构体可由C氧化得到。写出A ~ F的构造式。(10分)

A.CH3CH2CH2CHOCH(CH3)2OCH(CH3)2e.CH3CH2CHCOOHOHf.CH3CH2CHOB.CH3CH2CH2CHOc.(CH3)2CHOHd.CH3CH2CH2COOH

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12.NCH3+CH3IAgO[]H2O2[][]NH2a.NHb.Nc.13.浓OH-ClOCHO[]+[]NHd
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