有机化学试题库（一）1. 试比较下面三种化合物与CH3ONa发生SN反应的相对活性。
NO2NO2NOA.2B.CH3C.CH3CH2ClBrF
2. 比较下面三种化合物发生碱性水解反应的相对活性。
=OA.CH3CH=CHCH2BrB.CH3CH2CH2BrC.CH3CCH2Br
3. 下面三种化合物一硝化时，所得间位产物的多少次序如何？
A.C6H5CH3B.C6H5CHCl2C.C6H5CCl3
4. 下面三种化合物分子的偶极矩大小的次序如何？
CH3CH3CH3A.B.C.NO2ClCH3
5. 下面三种化合物与一分子HBr加成的反应活泼性大小次序如何？
A.PhCH=CH2B.p - O2NC6H4CH=CH2C.p - CH3C6H4CH=CH2
6. 甲基环戊烷的一氯代产物中哪个有对映异构体？
7. 下面三种化合物发生消除HBr的反应活化能大小次序如何？
BrCH3CH3CH2BrA.B.BrC.
8. 下列各化合物发生亲核取代反应是按SN1机理还是SN2机理进行的？
A.C6H5CH2BrB.(C6H5)2CHBrC.C6H5COCH2BrD.Br
写出下面反应的反应机理：
CH=CHCH32CH3CH3+CCH+CH3CH=CH3CH3HCCH333
用化学方法鉴别下列化合物：
CH3CH2ClCH2CCHA.B.C.D.E.F.
合成下列化合物：
由苯合成Ph2C＝CH2（其它试剂任选）。 由甲苯合成2-硝基-6-溴苯甲酸。
完成下列反应：
1.O24V[ A ]PhCH3H3O+[ C ]2O5 , 380 C。AlCl[ B ]H2SO32.HCHO , HClZnCl[ D ]CHCNa[ E ]H22+ 2OHg , H+[ F ]3.PhCCH+CHPhCH3CH2MgBr[ G ]2Cl[ H ]Na , NH3[ I ]HBrMg(1) CO2ROOR[ J ][ K ](2) HO3O+[ M ]
化合物A、B、C、D的分子式都是C10H14，它们都有芳香性。A不能氧化为苯甲酸；B可被氧化为苯甲酸，且B有手性；C也可氧化成苯甲酸，但C无手性，C的一氯代产物中有两个具有手性，分别为E和F；D可氧化为对苯二甲酸，D的一氯代产物中也有两个具有手性，分别是G和H。试写出A、B、C、D、E、F、G、H的构造式。
某学生由苯为起始原料按下面的路线合成化合物A(C9H10)：
CH2CH2CH3BrCHCHCH CHCH=3CHAlClBr2CH3+ClCH222CH33KOHhvEtOH,(A) 当他将制得的最终产物进行O3氧化、还原水解后却得到了四个羰基化合物；经波谱分析得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问：（1）该学生是否得到了A？（2）该学生所设计的合成路线是否合理？为什么？（3）你认为较好的合成路线是什么？
有机化学试题库（二）一、写出下列化合物的最稳定构象：
1.FCH2CH2OH ；2.顺 - 1，4 - 环己二醇C(CH3.3)34.(CH3)3C
H3C
二、选择填空：
1. 下列碳正离子最稳定的是（ ）。
+A.(CH++3)2C=CHCH2B.CH3CHCH3C.CH+2=CHCH2D.
2. 下列化合物酸性最强的是（ ）。
A.CH3CH3B.CH2=CH2C.CHCHD.CH3CCH
3. 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是（ ）。
A.CH2=CHCH=CH2B.CH3CH=CHCH3C.CH3CH=CHCHOD.CH2=CHCl
4. 在下列化合物中，熔点最高的是（ ）。
A.B.n - C6H14C.n - C7H16 5．在下列化合物中，偶极矩最大的是（ ）；偶极矩最小的是（ ）。
A.CH3CH2Cl ;B.CH2=CHCl ;C.CHCCl .
6．下面两个化合物中熔点高的是（ ）；沸点高的是（ ）。
CH3CH3CH3A.C=CB.C=HCHHHCH3
7．下列化合物中，与丙烯醛发生Diels-Alder反应最活泼的是（ ）；最不活泼的是（ ）。CH3A.CHCH3OCH33B.3CHC.
CH3
8．在下列共振结构式中，对共振杂化体贡献最大的是（ ）。
NH2NH+2NH2++CH3CH3CH3A.B.C.
三、完成下列反应：
1.(CHBr23)2CHCH2CH3hv2.13CHBr23CH=CH2hv+HCl3.CH3CH=CHCCHH2OHgSO4 H2SO44.(1) Hg(OCOCO3)2 , H2O(2) NaBH4CH3H5.C=C稀 ， 冷KMnO4+HCH2CH3OH-CH3CHCH=CCHCH6.(CH3)2C23KMnO4H++CH2
7.CHCHCH3OH2=CHCH2CKOH ,8.CHCH3BrNa3CCHNaNH2液NH3液NH3Br2透视式锯架式Newman式Fischer
9.CH63CCH(1) B2H(2) H2O2 , OH-
CH3COOC2H510.HH++COOC2H5CH3
四、用化学方法除去2 –丁烯中少量的1 –丁炔。 五、以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。
六、某化合物A（C5H6），能使Br2 / CCl4溶液褪色，它与1molHCl加成后的产物经臭氧化和还原水解得到2-氯戊二醛，试写出A可能的构造式。
出2，4-二甲基-2-戊烯在过氧化物作用下与HBr加成的反应机理。
有机化学试题库（三）用系统命名法命名下列化合物：
BrCHO1.2.CH3.H3CH3CH3OClClCH3NO24.H2NNH25.HOHHCH6.3CH2CH2CH3ClHHCOCl7.CCC2H58.9.SO2NHCH3H3CCH3CHH3CHBr10.CCCCHH3CClCH3
写出下列化合物的构造式：
1．( Z,Z )–2–溴 - 2,4–辛二烯； 2. (2R,3R)–3–氯-2–溴戊烷；
3. (1R,3R)–3 –甲基环己醇； 4．N,N –二乙基间烯丙基苯甲酰胺； 5. 2–甲基–3,3–二氯戊酸钠； 6. 二环[4.3.0]–壬酮； 7．异丙基烯丙基酮； 8. 反–1–甲基–4–溴环己烷。 下列化合物中，哪些具有光学活性？
OHCHH1.3C=HHCC2.3C2H53.HC2H5HHCHCHCH3334.C6H5Cl5.H6.ClHCHHHCl3H3CCH3OH7.=OCHCH33H8.9.OHH=CHH
CH310.HC=C=CH3CH
写出（2R，3S）- 3–溴–2–碘戊烷的Fischer投影式,并写出其优势构象的锯架式、透视式（伞型式）、Newman式。
下列化合物中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？
CH3CH2CH3OHHHOOH1.HOHHOH2.HOH3.HO4.CCHHOHH5C2HCH3CHC2H52CH3CH3CHH3
按要求回答下列问题： 1.按酸性强弱排列为序：
a．CH3COOH b. CH3OCH2COOH c. FCH2COOH d. (CH3)3N+CH2COOH 2.指出下列化合物的偶极矩的方向：
H3CCH3a.CH3CH2Brb.C=Cc.C2H5OHClCl
3.按质子化学位移值（δ）的大小排列为序：
a．CH3Cl b. (CH3)3P c. (CH3)4Si d. (CH3)2S e. CH3F 4.按C—H键在IR谱中伸缩振动吸收波数的大小排列为序： a．CH≡C—H b. CH2＝CH—H c. CH3CH2—H 5.用IR谱鉴别:
HCHH3CCH3a.3C=Cb.C=CHCH3HH
6.用1NMR谱鉴别:
a.CH2CH2CH3b.CH2CH3
推导结构
1.某液体化合物的相对分子质量为60，其IR谱在3300cm-1处有强吸收；
1HMR谱信号分别是：δ1.1（二重峰，6H）。δ3.9（七重峰，1H），δ4.8（单峰，1H）。试推断该化合物可能的构造式。
2．化合物A、B、C的分子式分别为C5H12、C5H10、C5H8，它们的1HMR谱中都只有一个单峰。试写出A、B、C可能的构造式。
a. CH3CHNH2b. (C6H5)3Nc.HONO2d. (CH3)3CNO2CH3有机化学试题库（四）
一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
HCH2COOHOf.NN3.g.e.NNHNNNO2NCHO31. (CH3)3NC6H5 OH
+_2. CH3CH2CHCH2CH2CHCH3N(CH3)2CH3
5.用化学方法分离下面混合物：对硝基甲苯、1-苯基-1-硝基乙烷和对甲基苯胺。 三、完成下列反应（35分）：
7. 2 - 甲基 - 4 - 甲硫基丁酸(1) CH3 I[ ] + [ ][ ](2) 湿 Ag2O
8. α-麦芽糖（构象式） 9.（S）-3-对羟基苯基-2-氨基丙酸 10. 四氢噻吩 二、回答下列问题（25分）
NO24.[ ]NH2NaNO2 + HCl。CHCOONaCH3NH2[ ][ ]0 ~ 53C 1．按碱性由强到弱排列成序：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。
CH3CH3NH2CH2NH2a.b.c.d. NHNN3e.HCHO 2.下列化合物具有芳香性的是： 。
HOH9.HOHC6H5NHNH22C6H5NHNH2[ ]NNH5.OHa.NCH3NNCHO+ CH[ ]稀 OH3CHO[ ]CH3Nb.CH3c.d.Ne.HOHOOCH3SNNCHH2OH 3.指出下列化合物的重氮部分和偶合部分：
6.Br2 A的重氮部分是 ；偶合部分 。 ClSOCH3CH3COOH[ ] B的重氮部分是 ；偶合部分 。
10.ClCHOCHC3ONaCOOCH[ ]337.+CH3OHA.HONNSOC[ ]3NaB.CHN3CNHNNNO2HCOOCH3NaOOCHO
CH3CHCH2COOH4．下列化合物中只溶于稀HCl的是： ；只溶于NaOH溶液的是： ；既溶于酸又溶8.NH2[ ]于碱的是： 。
(CH+3)2NCH2CH31.OH[ ] + [ ]CH2CH2COOHCl4.NON2COOH2.Na2CO3回流[ ]NO23.(1) CH3 I ( 过量 )NH(2) 湿 Ag[ ][ ]2O
四、合成题（无机试剂任性）（20分）
Br1. 由合成BrBr2.CH3CCH
H2OHgSO4 , HCOOCH3+[ ]
3.+COOCH3OCH3[ ]
4.HNO3HSO[ ]
242. 由 CH3CHCH2合成CH3CHCOOH
CH2COOH
NO2 5.NaOH - H2O[ ]
ClCl 五、某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化再水解，得到的产物中有一种是甲醛。A经催化加氢得B（C4H11N）。B也可由戊酰胺和溴的氢氧
CH3CHCH2+CH3OHH+6.化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能生成盐C（C7H16IN）。该盐和湿的氧化银反应并加热O分解得到D（C4H6）。 D和丁炔二酸二甲
酯加热反应得到E（C10H12O4）。E在钯存在下脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯。试推测A、B、C、D、EH的结构，并写出各步反应式。（10分）
7.H3CHH+OH-E2[ ]有机化学试题库（五）
5C6ClC6H5一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：
OHOHCH2Cl8.COOH1.CH+NaHCO3[ ]3CH2CHCH2CH2CHO2.3.(CH3)3CCH2CH(CH3)24.
BrH3CCH3
NH25.9.CH2=CHCHCrO2OH3CH[ ]3COOH
10.HOCHCH2OH3COOH6.乙酰乙酸乙酯7.4 - 甲基 - 2 - 氨基戊酸8.甲基乙基异丙基胺9.H+[ ]
丙酸酐 10.α - (D) - 葡萄糖
CH3MgBr二、完成下列反应[包括立体化学产物]（25分）：
11.CH3COCH3[ ]CH1.3HBr[ ]HCN[ ][ ]
[ ]H2O
[ ] HBr
有机化学考研资料
