（4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）
①根据表中数据，下列 （填字母）为该反应的最佳条件。 A.120℃，4h B.80℃，2h C.60℃，4h D.40℃，3h
② 当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为 21．（12分）M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：
CH3Cl2COOHABCu , O2C银镜反应酸化Br2DNaOH溶液一定条件E酸化CH3O[COHOCOHHNCOOHNH2NNH2NH]nFG
(M5)请回答：
（1）写出合成M5的单体F的结构简式：____________________________。
（2）反应类型：A→B_______________________，B→C__________________________。 （3）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有________________（填序号）。
a．两个羟基 b．一个醛基 c．两个醛基 d．一个羧基 （4）写出化学方程式：
B→C______________________________________________________，
D→E______________________________________________________。
（5）如果要一个设计实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是_______________、_______________、________________。
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四．（本题包括3小题，共34分）
22．（11分）某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：
1
100 透过率50
% C－H C＝O 苯环骨架 C－O－C C－C 试回答下列问题。
（1）A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCCH3、 。 （2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式： 。
（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只
有两个对位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。
① 写出D E的化学方程式 。 ② 请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）。 提示：合成反应流程图表示方法示例如下：
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新制Cu(OH)2 悬浊液 0 4000 3000 2000 1500 1000 500 波数/cm1 －C D (C9H10O3) NaHCO3溶液 E C F ………… HOCH2CHOHCH2OHA
反应物 反应条件
B
反应物 反应条件
C ……
反应物
H
反应条件
23.(10分)芳樟醇是贵重的香料，它可由多种方法合成。
（1）芳樟醇的一种工业合成路线如下：
①上图中K的名称是： ；反应（b）的类型是： 。 ②已知c是加成反应，反应c中另一反应物X的结构式为： 。 ③L的同分异构体很多，其中只含一个甲基的链状同分异构体有 种（不考滤立体异构）。
（2）芳樟醇的另一种常见合成路线如下：β-菠烯在600-700℃时可以开环生成月桂烯，月桂烯与HCl加成后再与CH3COONa反应转化为芳樟醇的乙酸酯，最后经水解得到芳樟醇。
①A的结构简式为： ；②反应（c）的化学方程式为： 。
24．(8分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：
CHO＋CHCHONaOH溶液3
△ACHCHCHO＋H2O
B(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：____________________________。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
_______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）
__ ____。
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五、(本题包括1小题，9分)
25．（13分）已知：
（R、R＇可表示烃基或官能团）
A可发生如下转化（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）：
请回答：
（1）F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4 L（标准状况），则F的分子式是________，名称是________。 （2）G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是________（填字母）。 a．可与银氨溶液反应 b．可与乙酸发生酯化反应 c．可与氢气发生加成反应
d．1 mol G最多可与2 mol新制Cu(OH)2发生反应
（3）D能与NaHCO3溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是________________________，该反应类型是________反应。
（4）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是： _____________________、____________________。
（5）A转化为B和F的化学方程式是________________________。
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六、选做题(本题包括2小题，每小题10分，考生只能选做一题。26小题为“有机化学基础”内容的试题)
26．(10分)已知羰基化合物与饱和NaHSO3溶液可以发生以下反应：
（1）羰基化合物与饱和NaHSO3溶液的反应速率如下： 羰基化合物 产率（1小时） 羰基化合物 产率（1小时）
CH3CHO
CH3COCH3
C2H5COCH3
CH3CH2CH2COCH3
88.7
(CH3)2CHCOCH3
56.2
(CH3)3CCOCH3
36.4
C2H5COC2H5
23.4
C6H5COCH3
12.3 5.6 2 1
可见,取代基对羰基化合物与饱和NaHSO3溶液的反应的影响有(写出2条即可) ① 。 ② 。
（2）利用以上可逆反应可以分离醛和酮的混合物，请写出能使醛与反应生成的沉淀重新溶解的试剂的化学式 （写出2种，属于不同类别的物质）。
（3）检验甲基酮（RCOCH3）通常用到下列2步反应生成难溶于水的氯仿。
① 写出第一步反应的化学方程式 。 ② 写出A的结构简式 。 （4）苯甲醛在浓碱作用下反应生成苯甲酸盐和苯甲醇，此反应的类型是 。
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高中有机化学习题
