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一、有机物的结构
牢牢记住:在有机物中H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中):三价、X(卤素):一价 (一)同系物的判断规律
1.一差(分子组成差若干个CH2) 2.两同(同通式,同结构) 3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目); (3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类
⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。
⑵ 位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如
1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
⑶ 异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。如1—丁炔与
1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。(表)
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)
等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。
组成通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO 常见的类别异构 可能的类别 烯烃、环烷烃 典型实例 CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 精品文档
CH2=CHCH3与 炔烃、二烯烃 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 饱和一元醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CH3CH2CHO、CH3COCH3、醛、酮、烯醇、环醚、CH=CHCH2OH与环醇 CH3COOH、HCOOCH3与羧酸、酯、羟基醛 HO—CH3—CHO 酚、芳香醇、芳香醚 硝基烷、氨基酸 单糖或二糖 与CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 精品文档
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
1.主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2.按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官
能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3.若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然
后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。 (四)、同分异构体数目的判断方法
1.记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构; (2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种; (3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种; (6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
2.基元法 例如:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3.替代法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);
又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
4.对称法(又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行: (1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
有机物的系统命名
二、有机物的系统命名法
1、烷烃的系统命名法
⑴ 定主链:就长不就短。选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链
的碳原子数决定)
⑵ 找支链:就近不就远。从离取代基最近的一端编号。 ⑶ 命名:
① 就多不就少。若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小,就从哪一端编起)。 ③ 先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之
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间以“,”相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。 ⑷ 烷烃命名书写的格式:
取代基的编号—取代基—取代基的编号—取代基某烷烃
简单的取代基
复杂的取代基 主链碳数命名
2、含有官能团的化合物的命名
⑴ 定母体:根据化合物分子中的官能团确定母体。如:含碳碳双键的化合
物,以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。 ⑵ 定主链:以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ⑶ 命名:官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 如:
CH3
CH 3 — C — CH — CH 3 ,叫作:2,3—二甲基—2—丁醇
OH CH3
CH3—CH2 3 — CH — C — CHO ,叫作:2,3—二甲基—2—乙基丁醛 CH
三、有机物的物理性质
1、状态:
固态:饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸(16.6℃以下);
气态:C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷; 液态:
油状:乙酸乙酯、油酸;
粘稠状:石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:
无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味); 稍有气味:乙烯;
特殊气味:甲醛、乙醛、甲酸和乙酸; 香味:乙醇、低级酯; 3、颜色:
白色:葡萄糖、多糖 黑色或深棕色:石油
4、密度:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油; 比水重:溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。 5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
CH3 CH3
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6、水溶性:
不溶:高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4; 易溶:甲醛、乙酸、乙二醇;
与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇
四、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 通 式 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10m) 键 角 分子形状 -10苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 代表物结构式 28 1.33 约120° 6个原子 共平面型 跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚 16 1.54 109°28′ 正四面体 光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色 78 1.40 120° 12个原子共平面(正六边形) 跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料 主要化学性质 五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 官能团 主要化学性质 1.与NaOH水卤素原子直接溶液共热发与烃基结合 生取代反应C2H5Br 生成醇 β-碳上要有氢2.与NaOH醇(Mr:109) 原子才能发生溶液共热发生消去反应消去反应 生成烯 代表物 分子结构结点 卤代烃 一卤代烃: R—X 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子 —X 精品文档
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羟基直接与链烃基结合, O—H及C—O均有极性。 一元醇: R—OH 饱和多元醇: CnH2n+2Om β-碳上有氢原CH3OH (Mr:32) 子才能发生消C2H5OH 去反应。 (Mr:46) α-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。 醇 醇羟基 —OH 醚 R—O—R′ 醚键 C2H5O C2H5 C—O键有极性 (Mr:74) 酚 酚羟基 —OH —OH直接与苯环上的碳相连, 受苯环影响能(Mr:94) 微弱电离。 醛基 醛 HCHO相当于HCHO 两个 (Mr:30) —CHO (Mr:44) 有极性、能加成。 羰基 酮 加成 (Mr:58) 有极性、能羧酸 羧基 受羰基影响,O—H能电离出 H+,受羟基(Mr:60) 影响不能被加成。 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成 3.能与含—精品文档