第二节 有机化合物的结构特点
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了解有机化合物中碳原子的成键特点 1.了解有机化合物存在同分异构现象 3.能判断简单有机化合物的同分异构体 4.知道有机化合物分子结构的不同表示方法。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的成键特点，决定了含有原子种类相同，每种原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合方式，从而形成具有不同结构的分子。 2．甲烷的分子结构
(1)甲烷分子结构的表示方法 甲 烷 分子式 CH4 实验式 CH4 (2)甲烷分子的空间构型
以 为中心，4个氢原子位于四个顶点的 立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同。 【议一议】
1．已知甲烷分子中的两个氢原子被两个Cl原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构(用下图说明)
电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 CH4 二、有机化合物的同分异构现象
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1．同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象
化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生 上的差异的现象。 (2)同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。如CH3CH2CH2Cl与 。
2．同分异构体的类型
异构方式 碳链异构 形成途径 碳骨架不同而产生的异构 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 官能团异构 【议一议】
2．(1)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？ (2)只有有机物分子间才有同分异构现象吗？ （3）．试判断分子式为C4H9Cl的同分异构体的种类。
官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与CH3OCH3 示例 三．有机物分子结构的表示方法
种类 分子式 表示方法 用元素符号表示物质的分子组成 最简式(实验式) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 电子式 用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况 乙烯最简式为CH2，C6H12O6最简式为CH2O 实例 CH4、C3H6 第2页/共8页
结 构 式 结 构 简 式 键 线 式 用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“(双键)或“ ” ”(三键)将所有原子连接起来 ①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数 ②表示碳碳双键的“=”、碳碳三键的“≡”不能省略 CH3CH=CH2、 OHC—COOH ③醛基羧基可简化成—CHO、 —COOH ①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 ②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 ③只忽略C—H键，必须表示出 等官能团 可表示为 ：球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键 比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小 第3页/共8页
几种表达式的转换关系 特别提醒 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“==”、三键的“≡”不能省略。
(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原
子团亦可以合并。如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。
(3)结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
【例1】 如图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是( )
A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基
C．分子中可能含有氨基 D．该物质的分子式可能为C3H6O3 变式训练1 下列化学用语表达正确的是
( )
A．乙烯的电子式
B．丙烷分子的比例模型
C．对氯甲苯的结构简式 D．乙醇的分子式 C2H6O
四．同分异构体的书写方法
(1)以烷烃C6H14为例，写出所有同分异构体(烷烃只有碳链异构)。
四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，分布由对、邻到间。
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注：从母体取下的碳原子数不得多于母链剩余部分。
(2)以烯烃C5H10为例，写出烯烃范围内的同分异构体。书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架)，再加上含有的官能团位置。 碳链异构：
位置异构：用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中，双键可能加入的位置有：
；在(Ⅱ)式中，双键可能加入的位置有
、
形成四个键。
、；在(Ⅲ)式中，双键无法加入，因为碳只能
整理后得 ：
【例2】 写出分子式为C7H16的有机物的所有同分异构体。 变式训练2 结构不同的二甲基氯苯的数目有
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
( )
当堂检测
1．下列结构式从成键情况看不合理的是 ( ) 2．下列有机物中，互为同分异构体的是 ( )
A．①② C．②⑥
B．②④ D．⑤⑥
3．下列关于有机化合物的表示方法中不正确的是( )
A．乙烯：CH2CH2
B．异戊烷：
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人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物 第二节有机化合物的结构特点(精炼讲义 课后习题)
