第十六单元 烃的衍生物
注意事项：
1．答题前，先将自己的姓名、准考证号填写在试题卷和答题卡上，并将准考证号条形码粘贴在答题卡上的指定位置。
2．选择题的作答：每小题选出答案后，用2B铅笔把答题卡上对应题目的答案标号涂黑，写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
3．非选择题的作答：用签字笔直接答在答题卡上对应的答题区域内。写在试题卷、草稿纸和答题卡上的非答题区域均无效。
4．考试结束后，请将本试题卷和答题卡一并上交。
一、选择题（每小题3分，共48分）
1．(2024·陕西长安一中质检)在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
2．(2024·石家庄一检)有机物M、N、Q之间的转化关系为，下列
说法正确的是
A．M的同分异构体有3种(不考虑立体异构) B．N分子中所有原子共平面 C．Q的名称为异丙烷 D．M、N、Q均能与溴水反应
3．(2024·大连二十四中月考)有两种有机物Q()与P()，下列有
关它们的说法中正确的是
A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应
C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 4．(2024·南昌模拟)下列说法正确的是
A．乙二醇和丙三醇互为同系物
B．分子式为C7H8O且属于酚类物质的同分异构体有4种 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变活泼 D．乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去
5．丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．丹参素在C上取代H的一氯代物有4种
B．在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成 C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应
D．1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2
6．(2024·洛阳模拟)化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：
下列有关叙述正确的是 A．Ⅰ的分子式为C9H10O4 B．Ⅱ中所有原子均有可能共面 C．可用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅰ和Ⅲ
D．1 mol产物Ⅲ与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为 1.5 mol
7．(2024·长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及
生命。二甘醇的结构简式为HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH，下列有关二甘醇的叙述中正确的是
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应 C．能溶于水，不溶于乙醇
D．符合通式CnH2nO3
8．(2024·江西五校联考)有机物A的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是
①可以使酸性KMnO4溶液褪色 ②可以和NaOH溶液反应 ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生催化氧化反应 ⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2悬浊液反应
A．①②③ B．①②③④ C．①②③⑤
D．①②③④⑤
9．(2024·合肥高三联考)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是
1
A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．柠檬醛和香叶醇是同分异构体
C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D．三种有机物的一氯代物均有7种(不考虑立体异构)
10．(2024·海南中学月考)从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是 A．CHBrNaOH―水溶液
3CH2―△→CH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br
C．CHNaOH醇溶液3CH2Br――△→CH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CHNaOH醇溶液3CH2Br――△
→CH2==CH2CH2BrCH2Br 11．莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是
A．莽草酸的分子式为C6H10O5
B．莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
D．1 mol莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol
12．(2024·济南期末)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。
下列有关说法正确的是 A．该反应是加成反应 B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物
C．乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D．常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应
13．下列关于
的表述不正确的是
A．该物质能发生缩聚反应
B．该物质有7种不同化学环境的氢原子
C．该物质遇FeCl3溶液显色，1 mol该物质最多能与含1 mol Br2的溴水发生取代反应
D．1 mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1
14．汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是
A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B．该物质遇FeCl3溶液显色
C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2
D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种
15．(2024·辽宁省铁岭质检)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。
则下列说法正确的是
A．根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚 B．G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种 C．上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、G
D．A的结构简式为
16．如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有
关说法正确的是
aHBr―→bcO2――Cu
一定条件―△
→d①银氨溶液――②―H―→e浓硫酸，△
―＋―c
＋→f A．若a的相对分子质量是42，则d是乙醛 B．若d的相对分子质量是44，则a是乙炔
C．若a为苯乙烯(C6H5—CH==CH2)，则f的分子式是C16H32O2 D．若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同
二、非选择题（共52分）
17．根据下面的反应路线及所给信息填空。
2
反应3可用的试剂为________。
（4）在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是________________(填化合物代号)。
Cl2，光照A――→①
NaOH，乙醇，△
――→②
Br2的CCl4溶液
――→B――→③④
（5）I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有________个峰。 （6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有________种。
20．(2024·郑州模拟)从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，（1）A的结构简式是________，名称是________。
（2）①的反应类型是________；③的反应类型是___________________________________。 （3）反应④的化学方程式是____________________________________________________。 18．(2024·辽宁省葫芦岛模拟)已知：CH3—CH==CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)。1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
（1）A的化学式：________，A的结构简式：________。
（2）上述反应中，①是________反应(填反应类型，下同)，⑦是________反应。 （3）写出C、D、E、H物质的结构简式：
C____________________，D____________________________， E____________________，H____________________________。
（4）写出D―→F反应的化学方程式：______________________________________________。 19．(2024·黑龙江省黑河质检)立方烷(
)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定
性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：
回答下列问题：
（1）C的结构简式为________________，E的结构简式为________________。 （2）③的反应类型为________________，⑤的反应类型为________________。 （3）化合物A可由环戊烷经三步反应合成：
反应1的试剂与条件为________________；反应2的化学方程式为______________________；
合成路线如下图：
提示：
―Fe
HCl
―→
根据上述信息回答：
（1）请写出Y中含氧官能团的名称：____________________________________________。（2）写出反应③的反应类型：__________________________________________________。（3）写出下列反应的化学方程式：
①________________________________________________________________________。 ⑥________________________________________________________________________。 （4）A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
，鉴别I和J的试剂为______________。
3
好教育单元训练金卷·高三·化学卷（B）
第十六单元 烃的衍生物
答 案
一、选择题（每小题3分，共48分） 1．【答案】C
【解析】卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断①③键。
2．【答案】A
【解析】依题意，M、N、Q的结构简式分别为
、
、
。
求M的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有2种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、
，它们的一氯代物均有2种，故丁烷的一氯代物共有4种，除M外，还有3种，A
项正确；N分子可以看成乙烯分子中的2个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以N分子中所有原子不可能共平面，B项错误；Q的名称是异丁烷，C项错误；M、Q不能与溴水反应，N分子中含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，D项错误。
3．【答案】C
【解析】Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为3∶1，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
4．【答案】D
【解析】A项，同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”基团的有机物之间的互称，乙二醇和丙三醇之间相差1个CH2O，错误；B项，甲基与羟基可以形成邻、间、对3种不同的位置关系，错误；C项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于KMnO4将苯环上的甲基氧化，即苯环对甲基产生影响，错误；D项，乙酸与Na2CO3反应，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层，故可以用分液法分离，正确。
5．【答案】C
【解析】该分子中与C原子相连的H原子有5种，其一氯代物有5种，A错误；苯环能和氢气发生加成反应，所以在Ni催化下1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成，B错误；醇羟基、羧基能发
生取代反应，醇羟基能发生消去反应，羧基能发生中和反应，酚羟基和醇羟基能发生氧化反应，C正确；该分子中能与钠反应的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基，且官能团与生成氢气的物质的量之比为2∶1，所以1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成2 mol H2，D错误。
6．【答案】B
【解析】Ⅰ的分子式为C9H12O4，选项A错误；苯基、乙烯基、羰基都是共平面结构，通过单键的旋转可以使所有原子共平面，选项B正确；Ⅰ和Ⅲ都含酚羟基，都能与FeCl3溶液发生显色反应，
选项C错误；Ⅲ与溴水反应的产物是
，发生的分别是加成和取代反应，1 mol
产物消耗Br2的物质的量为2 mol，选项D错误。
7．【答案】B
【解析】二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，A
项错误；二甘醇中含有醇羟基，可以发生酯化反应(属于取代反应)，B项正确；二甘醇含有醇羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C项错误；二甘醇的分子式为C4H10O3，不符合通式CnH2nO3，D项错误。
8．【答案】D
【解析】有机物A中含有—OH(羟基)，可被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色；有机物A中含有酯基，可在NaOH溶液中发生碱性水解反应；有机物A中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物A中含有“—CH2OH”，在Cu作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物A中含有—CHO，因此能与新制Cu(OH)2悬浊液反应。
9．【答案】C
【解析】月桂烯分子含有4个—CH3，分子中所有原子不可能共平面，A项错误；柠檬醛的分子式为C10H16O，香叶醇的分子式为C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B项错误；香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有—OH，能发生氧化反应和酯化反应，C项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有7种，柠檬醛的一氯代物有6种，D项错误。
10．【答案】D
【解析】本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。
11．【答案】B
高考化学一轮复习第十六单元有机化学基础烃的衍生物单元B卷
