第五章 芳烃 芳香性
思考题
P152 习题5.1 写出四甲(基)苯的构造异构体并命名。
CH3解：
CH3CH3H3CCH3CH3CH3CH3H3CCH3CH3
CH31,2,3,4-四甲(基)苯1,2,3,5-四甲(基)苯1,2,4,5-四甲(基)苯P152 习题5.2 命名下列各化合物或基：
解：
CH3C2H5CH(CH3)21-甲基-2-乙基-4-异丙基苯CH2CH2H3CC=CCH3H
1,2-二苯乙烷顺-2-苯基-2-丁烯(E)-2-苯基-2-丁烯CH3CH2CH2CH32,6-二甲基苯基?-苯乙基?-苯乙基(CH3)3CCHC(CH3)3
2,2,4,4-四甲基-3-苯基戊烷P153 习题5.3 写出下列各化合物或基的结构式：
CH3(1) 异丁苯
CH3
CH2CHCH3Ph (2) 间甲苯基环戊烷
HC=C
(3) (E)-1,2-二苯乙烯
H(4) 顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯
PhCH2HC=CCH2CHCH2CH3HCH3
(5) 二苯甲基
C6H5CHC6H5 (6) 3-苯基-2-丙烯基
CH2CH=CHC6H5
P156 习题5.4 甲苯的沸点比苯高30.5℃，而熔点低~100℃，为什么？
解：甲苯的相对分子质量大于苯，分子间色散力大于苯，因比甲苯的沸点也高于苯；
但苯分子的对称性好，晶格能大于甲苯，因此苯的熔点高于苯。
P161 习题5.5 写出乙苯与下列试剂作用的反应式(括号内是催化剂)：
(1) Cl2(FeCl3) (2) 混酸 (3) 正丁醇(BF3) (4) 丙烯(无水AlCl3) (5) 丙酸酐(CH3CH2CO)2O(无水AlCl3) (6) 丙酰氯CH3CH2COCl(无水AlCl3) 解：(1)
CH3CH2Cl2FeCl3混酸CH3CH2Cl+CH2CH3Cl+
(2) CH3CH2CH3CH2CH2CH3NO2NO2
CH2CH3(3)
CH3(CH2)3OHBF3C2H5CH2CH3CHCH2CH3+CH3CHCH2CH3 CH3CH2CH3+CH(CH3)2
CH2CH3(4)
CH2CH3CH2=CHCH3无水AlCl3CH(CH3)2CH2CH3(5)
CH2CH3(CH3CH2CO)2O无水AlCl3CH2CH3+COCH2CH3
OCCH2CH3CH2CH3(6)
CH2CH3无水AlCl3CH3CH2COClCH2CH3+COCH2CH3
OCCH2CH3P161 习题5.6 由苯和必要的原料合成下列化合物：
(1)
H2SO4解：
+HO(或环己烯)
(2) 叔丁苯
CH3解：
CH3H2SO4+ CH2=CCH3CCH3
CH3(3) 解：
CH2(CH2)5CH3
O+CH3(CH2)5CClOAlCl3C(CH2)5CH3Zn-HgHClCH2(CH2)5CH3
O (4)
OCOH
CCH2CH2O解：
OOAlCl3OCOH
+OCCH2CH2P164 习题5.7 试以苯和必要的原料合成正丙苯。
解：
O+CH3CH2CClor (CH2CH3CO)2OAlCl3OCCH2CH3Zn-HgHClCH2CH2CH3
P164 习题5.8 在氯化铝的存在下，苯和新戊基氯作用，主要产物是2-甲基-2-苯基丁烷，而不是新戊基苯。试解释之。写出反应机理。
CH3+
解：C稳定性：CH3CH3CH3 ＞＞ CH3CCH2+CCH2+三级碳正离子CH3CH3CCH2CH3ClAlCl3CH3一级碳正离子
CH3CH3CCH2+HCH3+C(CH3)2CH2CH3
《有机化学》(第四版)第五章 芳烃(习题答案)
