第7节 高分子化合物 有机合成
时间：45分钟
一、选择题(每题8分，共56分)
1．东汉蔡伦总结前人经验，用树皮、破渔网、破布、麻头等作为原料，制造成较低成本的书写纸，史称“蔡侯纸”。“蔡侯纸”的主要成分可能是( ) A．淀粉 C．聚氯乙烯 答案 B
2．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。
B．天然纤维 D．二氧化硅 满分：100分
下列说法中正确的是( )
A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键
B．苹果酸的一种缩聚产物是
C．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应 答案 B
解析 苯环中不存在碳碳双键，故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸中不存在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，D错误。
3．链状高分子化合物可由有机化工原料R和其他有机试剂，
通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是( ) A．1-丁烯
C．1,3-丁二烯 答案 D
D．乙烯 B．2-丁烯
解析 高分子化合物的单体为和HO－CH2－CH2－OH，利用逆推法得CH2＝
＋Br2CH2――→加成＋H2O
――→NaOH
，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，
由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。
4．(2024·聊城模拟)聚偏二氯乙烯(PVDC)的结构简式为，它可以承受高温蒸煮，
也可作为保鲜食品的包装材料，下列有关PVDC的叙述错误的是( ) A．没有固定的熔点、沸点 B．聚合度为n，属于混合物 C．单体可由乙烯与氯气加成制得
D．单体可发生加成、取代、氧化、消去等反应 答案 C
解析 A项，该物质是混合物，没有固定的熔、沸点，正确；B项，聚合度为n，属于混合物，正确；C项，单体为1,1-二氯乙烯，不能由乙烯和氯气加成得到，错误；D项，单体为1,1-二氯乙烯，能发生加成反应、取代反应、氧化反应和消去反应，正确。 5．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：
则合成它的单体可能有( )
①邻苯二甲酸 ②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯 ④乙烯 ⑤邻苯二甲酸甲酯 A．①② C．①③ 答案 A
解析 根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，再将酯基水解，所以其单体为丙烯醇和邻苯二甲酸，故A正确。
6．下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是( )
B．④⑤ D．③④
A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2 B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃
C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式
D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物 答案 C
解析 对比F和G，二者只差一个碳原子和两个氧原子，因此X为CO2，A正确；F中含苯环，但F中除C、H外，还含有O元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳香烃，B正确；高分子G及其链节的化学式分别为(C9H8O3)n、C9H8O3，C错误；F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇，D正确。
7．下图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是( )
A．3种单体通过加聚反应聚合 B．形成该化合物的单体只有2种 C．其中一种单体为
D．其中一种单体为1,5-二甲基苯酚 答案 C
解析 链节上含有除碳、氢外的其他元素，通过缩聚反应形成该高分子化合物，故A错误；其单体为
H、
、HCHO，故B、D错误，C正确。
二、非选择题(共44分)
8．(2024·广东六校高三联考)(14分)有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：
(1)A的名称为______________，步骤Ⅵ的反应类型为______________，试剂X的结构简式为____________。
(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为__________、________。 (3)
步
骤
Ⅱ
反
应
的
化
学
方
程
式
为
________________________________________________________________________。 (4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为________________。
(5)依据题中信息，完成以为原料制取的合成路线图：
________________________________________________________________________。 合成路线图示例：
HBrNaOH溶液CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △答案 (1)甲苯(甲基苯) 取代(或酯化)反应 CH3CHClCOOH
(2)Cl2(或Br2) 光照
H2O(3)C6H5—CH2Cl＋NaOH――→C6H5—CH2OH＋NaCl △
解析 结合流程图和A的分子式可知A为，由B→C的反应条件可知C中含有羟基，又C
与E在浓H2SO4、加热条件下生成F，由F的结构简式可确定C和E分别为
；由C的结构简式可逆推出B为卤代烃，如B为。
结合信息ⅱ和E的结构简式可知D和X分别为和。
(1)根据上述分析可知，A的名称为甲苯，由C、E、F的结构简式可确定步骤Ⅵ为酯化反应(或取代反应)。
(2)A为甲苯，B为卤代烃，步骤Ⅰ为甲苯和卤素单质在光照下发生的取代反应。
(4)根据题中限定条件可知苯环上含有两个取代基，其中一个为酚羟基，另一个取代基可以为
—CH2CH2CH2OOCH或或，每组中
的2个取代基在苯环上均有邻位、间位和对位3种位置关系，故共有15种满足条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为
。
(5) 先发生催化氧化反应生成醛，再进一步氧化生成羧酸，结合信息ⅰ，再与
Cl2、红磷在加热条件下作用即可生成，据此可完成合成路线的设计。
9．(2024·洛阳市高三联考)(15分)有机化合物A只含C、H、O三种元素，质谱分析测得其相对分子质量为162，核磁共振氢谱显示其分子中共有五种性质的氢，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3，红外光谱显示A分子结构中有碳碳双键、酯基和苯环结构。其一种合成路线如图所示，回答下列问题：
全国通用2024高考化学一轮复习有机化学基础第7节高分子化合物有机合成课时作业含解析
