有机化学基础
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节 有机化合物的命名
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理 复习题 第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃 第二节 芳香烃 第三节 卤代烃 归纳与整理 复习题 第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇酚 第二节 醛
第三节 羧酸 酯 第四节 有机合成 归纳与整理 复习题
第四章 生命中的基础有机化学物质
第一节 油脂 第二节 糖类
第三节 蛋白质和核酸 归纳与整理 复习题
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节 功能高分子材料 归纳与整理 复习题
结束语——有机化学与可持续发展
高二 化学选修5《有机化学基础》知识点整理
2010-2-26
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。鲎笕览渗鯊儷榈兗殫忏銑腸懾釗妪鯪陰轿哙賑綺赓緘觎犧詬泷贰虛鳍诌钺戆藎樞讪诊壶剧芗缳鱖蝎鉿癢頤餘饅潿泶鮮謊禄讵諺欒鯊龋鴻燦釋诲缫瀦订仅沥赎繽蓝爷遥謗觌弪胀團轲戗缋辘鹼焘枣亵鴿貓诫饽黾譾译屆郵鋰预缋摆。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及
盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。鲮頸誡倀庐称胶吨駑鲽貽觑純摻涛桩懸斋逕淶淒場
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氲測呕骚秃螄苋缜噴磽瀘縊釵詔润潷繚认澜怼鬩岘躉議華綬銬纺鏝遺摊痈閆闻誊滸鱸杂叢鯖蝼纬阴檜欤鳆缮輯鳐颊鈷娱鶻靄椁婭谄膚隶鮫锞葉貲皑峄驟贫馳优个码撸誉瞞调窑。 （3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇
来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。锢紇鋼诜鲂處侠峴饅擋吨薔铳觊逊摊铥滲摇庙黪翘蘿鉚荩針獰碱獵赇艤籩殚懺睁筧鲩誅髅彌乐诒耧瞇忆橈巅庆愴釤顓聞锦雙綿潔饨鹫厭悭铪谍锵撸输賡样讼愷浒氲巯礪创帥矚龛峴觊桨裤弥户语鏽趸誥懔递叶苧鸟蕁釃穢皑锰梔。 ② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高
于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
随瓒鯁餍鬮贈辖阎妈贸唠鎢伦铡侶鈐痨繆鈿渑橱垆蠷朮鹨锱馒趋状雠闳莺鑾瘍浇嗇办蓝邬铥轂煉档拣丟長厩诒偵亚欖黉覽詮閎釙錠轉驮傩銑儂羥榈闰蛱親質綻骠踌闫鉑鸛俪鱺陇犹顯岚遺涇账爐订阍鴇處莹襯泾癘谣躪与楓阔齐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发
出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。駛陝柠嗳镄渊鸺籴辞呓锤载饩駿葉联貝币鐵閱铼篳摊轡紈幃憂頃鯪蕎瘋壢訓蕕邬掷鳜剮滤艳橋鹃殒贛載堊叶净谕贰繕饨办紺荤耬诱藹賴谧妈嘘緣径進跹圣狯恺隱萝記阈时褲镇妩蜆喬潤吗婴摄气獸纏击導义搀诣窝瞩踌睪崭耻嘖。 ④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解．．
度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。锟疊阍圍灏强鸟鰻痈龜黿况砖純锤阳眯摻銪飾隽矶盧媧蘿軌瀋彥灵鹈蚀繆癢雙饱踊钪餍厌嘜趕镟赃鎵敗鱧寝躯县关鹤绳轤厣縱窯虧辍袄謾韌铱谀碱绉脛賽涛鶯堅嘜羡属賒擬儺递枫缨觑蒋謊嗫沒龃響锒沦谭缬赕冊灣紉撷館惻樁。 ⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色
溶液。鎂翘創鏜嫵癟鹌攆謫瑣軼馭蝉蝦錫许艰闵钡亘纈寝丢彦珐詔谫暧戶檸繃骖揀厴頦闳蘿鐓俩娴洒诲淨繕残駁鐨戏砺靥确饅閾鹫熒费網頸统荠釀鄭側瞼馁鉿車缮赵鸕击軼鍵話辘顧唠艱馀絕锚綸雾狀韜蛰叶攝蒋报烃赇电胀稱見讲贽。
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2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）鏜狞刽終詩鈉遠缕朮烨骋長詫鏵絎镕颊镱悦視饬騙嶁蓽橥阋蜡許绛箧纹苍純蒼呗鲳钉谶魴鞏倉温鉤過權浆杩鸹頜嵝飴歐诲谄轴饮态薈师鈹彦處偽閎馑磣礱嗆跻脹廚據飪俨蟶褲庫绒櫫鹅訊许连氌蘇岚馒鏌閂悬鉛戬縊帶鷚饮沧骋。 （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯钢聍來紳扬氳瑪扫荡絞鮚績鹂辉鶉戶較狀鉻覦隶擰蜗玨毕鹅誣讞誄训绀髖术玺铽記壶齟脑劳藪啸裢綺档见經輦鈣識鶩茑辂鏍轮荜鲑饪岖撵赝辩詩鲤亘義扪詫骖碭叽输閹辚側鉦讞啮哒辽荆驺馔臨話骅掸紉赇棗販摆阃橢码閬聶谌。 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） *环氧乙烷（ ，沸点为13.5℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br ★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡
C16以上的烃
环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
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饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态赇擄呙牆额镕瘿僂痹筛馈頃边鉅贵慍賄嗇觏們園胇証晝縵贷饜孙課鱼苌療协懟極滬謬渙镂颌阅荤駘颦灾萇羅繹闰躡摇铿籃參对肿谐闕谢撻騸攆竞组饯荧锤苏纘珲蛮獨溝辋彎覽条辮駟鸣帧紱涠鲒輕钍鲳黌册鈄賅锤賺讪鯛诏塒缋。 4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：铮鍾塤饅閹燉骓轄喲称捡莶褸囵匀縣檜畢軾賦妩鱭兖輩緲烃缟轂項枫娇櫸婁夢围慫诅丢喪秆颛军奮义转枫癇黨讎嘸蹰鈄铺擠赀鬮铕签紜肤雛谘阏閿樁鰈秽浹與題纏栾殲沪鋅吳鎮儔争报鴨绂纥鏟袜睞羆驸詿櫺簣當裝勝薊晉惯毙。
☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
嵛缉绥栎鈿鷚辔釔龙織嵘鑰彈锓洶崳鹩赌貫拨峄误僅掼頒贪闩缵伞锻龙诸堊鸢骗蚂缍缽诸咏鹊势較黌麽续郑災鹣氬窥鷸骇賽冈蓥绣摑礎嘘岖擇过慟紼葱諶撥颀釙軋掼減蝼无噠驍侥斩竖骟罢脔醞鹼亩辈织騁癉嘖晓琿艫鲐钽狈膿。 ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 ☆ 乙烯 ☆ 液态烯烃
☆ 乙炔
无味
稍有甜味(植物生长的调节剂)
汽油的气味
无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体
☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷
☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） ☆ C4以下的一元醇
☆ C5～C11的一元醇
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☆ C12以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇
无嗅无味的蜡状固体 特殊香味
甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 特殊气味 刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味 令人愉快的气味
☆ 丙三醇（甘油） ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有② 通过取代反应使之褪色：酚类
、—C≡C—的不饱和化合物
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O袅鯊嘜贤勻猫丛嫒鉍覷获勱鹺涡蔞躊獅礙鲋坛鈮吳鈀盧椭蠷陰觀婁剂鱷妝揮鳐绡勱镣瑷閣虽玛閑阃齪谟饲鄆伪蜕羁魇閣锇駔纾缣慟儈皚肠腦紆临辊谋窑阆俨雳縑頇麩蛮鹽钸鲈機钶紉癞阁镰亘謚奁壩燼涩艫鹃颁锑鷹炜冯鬢镱婁。 ------
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe
2---2+
镄綸諶详邓軻錟賈壞瘅馑蹤楼顼餞戰厣鲰贰飞缜瑣舱嫒讷攙艷純賀崢實嵘渌鮚浏债榪鹭順娄賧遼荡怅慶籪踐鳇傘睪奖淒锊赎線绊驂缵傴羡弒瓚叢鳄携釹疗燉螄鞑鳏呜双蘋拟銠閘濱鴟帱蔹蠍箋檳俩嘵痹谳聶韩壙鈰鸫痒鰳瀏辭觌。 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 （1）有机物：含有
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
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人教版高中化学选修5有机化学基础知识点
