（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
-
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】：
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：
HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛：
OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
（过量）
葡萄糖：
2Ag↓
4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
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（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag
HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
② 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2
HCOOH + 2Cu(OH)2
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
（6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O
+
NaOH
==
(H)RCOOH
(H)RCOONa + H2O
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RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或
8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性：
类 别 通 式 代表物结构式 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10-10m) 键 角 分子形状 16 1.54 109°28′ 正四面体 共平面型 光照下的卤代；裂化；不主要化学性质 使酸性KMnO4溶液褪色 成，易被氧化；被氧化；能加可加聚 聚得导电塑料 代；硝化、磺化反应 同一直线型 面(正六边形) 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；H2O、HCN加HCN加成；易FeX3催化下卤28 1.33 约120° 6个原子 26 1.20 180° 4个原子 78 1.40 120° 12个原子共平烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
分子结构结类别 通 式 官能团 代表物 点 卤素原子直接一卤代烃： 与烃基结合 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 消去反应 卤原子 —X C2H5Br β-碳上要有氢（Mr：109） 原子才能发生成烯 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成醇 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生主要化学性质
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1.跟活泼金属反应产生H2 羟基直接与链2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 烃基结合， 3.脱水反应:乙醇 O—H及C—O均有极性。 β-碳上有氢原CH3OH 一元醇： R—OH 醇羟基 醇 饱和多元醇： —OH CnH2n+2Om （Mr：46） 子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 C2H5OH α-碳上有氢原（Mr：32） 去反应。 子才能发生消 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醚键 醚 R—O—R′ C2H5O C2H5 C—O键有极性 （Mr：74） —OH直接与苯性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 酚羟基 酚 —OH （Mr：94） 环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。 HCHO相当于HCHO 两个 醛基 醛 （Mr：44） 有极性、能加成。 羰基 酮 与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 （Mr：30） —CHO 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 （Mr：58） 有极性、能加成
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受羰基影响，O—H能电离出羧基 羧酸 （Mr：60） H+，受羟1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 基影响不能被加成。 HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：60） 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （Mr：88） 硝酸酯硝酸RONO2 酯 —ONO2 硝基硝基—化合物 氨基—NH2能以配—NH2 氨基RCH(NH2)COOH H2NCH2COOH 基 不稳定 易爆炸 一硝基化合物 一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 R—NO2 NO2 较稳定 位键结合H+；—COOH能部分电离出H+ 两性化合物 羧基（Mr：75） —COOH 肽键1.两性 2.水解 多肽链间有四酶 级结构 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 3.变性 能形成肽键 酸 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 氨基—NH2 羧基—COOH 糖 多数可用下列通式表羟基—葡萄糖 多羟基醛或多1.氧化反应
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人教版高中化学选修5有机化学基础知识点讲解学习
