有机化学基础
第一章 认识有机化合物
第一节 有机化合物的分类 第二节有机化合物的结构特点 第三节 有机化合物的命名
第四节研究有机化合物的一般步骤和方法 归纳与整理 复习题 第二章 烃和卤代烃
第一节 脂肪烃 第二节 芳香烃 第三节 卤代烃 归纳与整理 复习题 第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇酚 第二节 醛
第三节 羧酸 酯 第四节 有机合成 归纳与整理 复习题
第四章 生命中的基础有机化学物质
第一节 油脂 第二节 糖类
第三节 蛋白质和核酸 归纳与整理 复习题
第五章 进入合成有机高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的基本方法 第二节应用广泛的高分子材料 第三节 功能高分子材料 归纳与整理 复习题
结束语——有机化学与可持续发展
高二 化学选修5《有机化学基础》知识点整理
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及
盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 （3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇
来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机
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物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高
于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 ③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发
出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解．．
度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 *⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色
溶液。 2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 ② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃） 甲醛（HCHO，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃） 四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）
注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
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甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃） *甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃） *环氧乙烷（ ，沸点为13.5℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 溴乙烷C2H5Br 溴苯C6H5Br ★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，
石蜡
C16以上的烃
环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态 4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味： ☆ 甲烷 ☆ 乙烯
无味
稍有甜味(植物生长的调节剂)
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☆ 液态烯烃
☆ 乙炔
汽油的气味
无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味
甜味（无色黏稠液体） 甜味（无色黏稠液体） 特殊气味 刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味 令人愉快的气味
☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷
☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） ☆ C4以下的一元醇
☆ C5～C11的一元醇 ☆ C12以上的一元醇 ☆ 乙醇 ☆ 乙二醇
☆ 丙三醇（甘油） ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯 ☆ 丙酮
二、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有② 通过取代反应使之褪色：酚类
、—C≡C—的不饱和化合物
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
（2）无机物
① 通过与碱发生歧化反应
3Br2 + 6OH == 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH == Br + BrO + H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、I、Fe
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2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 （1）有机物：含有
、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S、SO2、SO32、Br、I、Fe 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时，能．．．与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH．的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑
2Al + 2OH + 2H2O == 2 AlO2 + 3H2↑ （2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O
Al2O3 + 2OH == 2 AlO2 + H2O （3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O
Al(OH)3 + OH == AlO2 + 2H2O （4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
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人教版高中化学选修5有机化学基础知识点讲解学习
