2024年
【2024最新】精选高考化学一轮综合复习 第十一章 物质结构与性质 第
35讲 烃的含氧衍生物练习
考纲要求 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。
考点一 醇、酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类
2．醇类物理性质的变化规律 (1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。 (2)密度
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。 (3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。
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4．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：
以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应
________________________________，______________。 (2)催化氧化
________________________________，______________。 (3)与HBr的取代
________________________________，______________。 (4)浓硫酸，加热分子内脱水
________________________________，______________。 (5)与乙酸的酯化反应
________________________________，______________。 答案
(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑ ① (2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O ①③ (3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O ② (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O ②⑤
(5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O ① 5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OH??C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。
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苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
。
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(×)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度(√)(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(√)(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)
(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√) (6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(×)
(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√)
(8)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似(×)(9)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√) 现有以下物质：
(1)其中属于脂肪醇的有__________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。
(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。 (3)其中互为同分异构体的有________。
(4)列举出⑤所能发生的反应类型________(任写三种)。
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答案 (1)①② ③⑤ ④⑤ (2)④⑤ (3)③④ (4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别 实例 官能团 结构特点 脂肪醇 CH3CH2OH —OH —OH与链烃基相连 芳香醇 C6H5CH2CH2OH —OH —OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 酚 C6H5OH —OH —OH与苯环直接相连 (1)弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 遇FeCl3溶液显紫色 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应； (4)氧化反应；(5)酯化反应 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮) 特性 题组一 结构决定性质
1．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃
B．1mol芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3molBr2 C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应 答案 D
解析 芥子醇结构中含有氧元素，故不是烃，A项错误；酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子，只有碳碳双键与溴发生加成反应，B项错误；芥子醇中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应，醇羟基能发生取代反应，苯环、碳碳双键能发生加成反应，D项正确。
2．(2015·重庆理综，5)某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
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＋―→
X Y Z
下列叙述错误的是( ) A．X、Y和Z均能使溴水褪色
B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 答案 B
解析 A项，X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，正确；B项，X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，错误；C项，Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。
题组二 醇的消去和氧化反应规律
3．(2024·江西省抚州调研)下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( ) 答案 C
解析 发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。 4．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
②CH3CH2CH2CH2OH
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________。 (2)能被氧化成酮的是__________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是__________。
2024高考化学一轮综合复习 第十一章 物质结构与性质 第35讲 烃的含氧衍生物练习
