《有机化学》(下)考试试卷1答案
一、命名题:根据系统命名规则给下列化合物命名(本大题共5小题,每小题 1分,共5分) 1. N-乙基苯胺, 2. 氯化-3-氰基-5-硝基重氮苯 3. 4-甲基-2-环戊烯醇 4. 1,8 – 二甲基萘 5. 2-呋喃甲醛
评分要点:答对每题给1分,答错不得分。
二、填空题:本大题共10小题,每小题3分,共30分。
O6.O7.
OHOHH
BrBr8.CH2CH2NH210.OO
9.
11.
CH3OICOOH12.NO2C13.H3C CH3H CCCHCH3OHOHOH
BrPh14.15. CCNH2 PhHCl
评分要点:答对每题给3分,写分子式不得分,答错不得分。
三、简答题:本大题共3小题,每小题5分,共15分。
16. 解(1)能用水蒸气蒸馏法分离,因邻羟基苯乙酮能形成分子内氢键,分子间作用力小,100℃时在水蒸气中有一定的分压,而对位产物不能。…………3分
(2)邻羟基苯乙酮因能形成分子内氢键而较稳定,是平衡控制产物,高温(165℃)时邻位产物为主。而对位产物为速率控制产物,低温(25℃)时以此产物为主。…………2分
Cl17. 解:
HRCNOOOR'OH-ORCNOOR'RN=C=O+ R'COO-RN=C=OH2OOH-RNH2
若反应物中R或R’为对位具有拉电子基团的苯基时比它们分别为苯基时反应速度加快。
评分要点:机理书写3分,其中每步1分,原因解释2分。
18.解
NH2NH2NH2CH3NO2 …………3分
苯环上存在推电子基团如甲基,可增加N原子上的电子云密度,使其碱性增强;……1分 当苯环上连有拉电子基团如硝基,则降低N上的电子云密度,使其碱性降低。………1分
四、提纯鉴定题:本大题共2小题,每小题5分,共10分。 19. 解
水层水层OHPhONa1) NaOH2) Et2O醚层OH蒸出醚1) HCl or CO22) 苯苯层蒸馏NaCl or Na2CO3OHOH
评分要点:每正确分离出1个化合物得2.5分,关键分步错误不得分,能正确分离这两个化合物的其它方法也给分,方法部分合理的酌情给分。 20.
苯胺苄胺N,N-二甲基苄胺N,N-二甲基苯胺NaNO2HCl有气体放出的是苄胺有绿色晶体生成的是N,N-二甲基苯胺1)苯胺无现象的有N,N-二甲基苄胺2) OH-溶解的是苯胺SO2Cl无现象的是N,N-二甲基苄胺
评分要点:第一步正确给2分,然后每正确区别出1个化合物得1分,关键分步错误不得分,能正确区分这四个化合物的其它方法也给分,方法部分合理的酌情给分。
五、合成题:本大题共4小题,每小题6分,共24分。
O21.HNNCH2=CHCH2BrNCH2CH=CH2H3O+OCH2CH=CH2
评分标准:每步1.5分。
1) EtONa22. CH2(COOEt)22) CH3CHBrCH3H3CH3CH3CH3CCHCH(COOEt)21) 稀 NaOH2) H3O+H3CH3CCHCH(COOH)2CHCH2COOH
评分标准:每步2分。
NH223.Br2H2ONO2NO2BrNH2BrNaNO2HClNO2BrN2ClBrCuBrHBrNO2BrBrC2H5OHBrBrBrBrBrBrFeHClNH2BrBrBrNaNO2H2SO4BrN2+HSO4-
评分标准:每步1分。
OHCN24.CNOHH2OH+OHCOOHOOOO