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北京大学1985年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学 考试时间：1985年2月14日下午 招生专业：有机化学 研究方向： 指导教师： 试 题：
（一）写出下列各反应的最主要的一个产物（注意：只写一个，多写扣分）（20分）
CH3C
+
B2H6
?
1.H2O22.NaOH
?
（1）
CH2
CH2NH2
HNO2?
（2）
ΔCH3CH2CH2C
CH
KOH,C2H5OH
?
（3）
CH3
+
OH
异－C5H11ONa
?
CH2CH2CH2COOCH3CHCH2CH2OHCH3
回流，分馏
（4）
NH2
NaHSO3H2O
（5）
Δ?
（6）
顺，顺，顺－CH3CH
CHCHCHCH
CHCH3
光照?
（7）
ΔCH3COCH2COOC2H5
+
NHNH2
?
NH2
CH3CHCH2CH2CH3
（8）
N+(CH3)3 OH-
（9）
NH2
ΔΔ?
+
CH3COCl?
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CF3
（10）
+
HNO3（浓）+H2SO4（浓）
?
CHOHOHHH
（二）（1） 已知醛型D（＋）－葡萄糖的费歇尔（Fischer）投影结构式为：
请你画出β－L（－）－葡萄吡喃糖的优势构象式。（5分）
（2）按IUPAC命名法命名下列化合物。（9分）
BrHCCCH3
OHHOHOHCH2OH
,
COOHCH3
BrCH2CH3
①②
COOH
③
（三）用分子含不多于五个碳原子的开链化合物或不含取代基的芳环化合物作为起始物，和必要的无机试剂，合成以下的化合物。（25分）
CH3
O
O
ClNO2
HOOCCH2CHCH2CH2COOH（1）
(CH3)2N（4）
COOH（2）N
N
CH3
（3）
Br
（5）
N
（四）（1）下列反应是通过怎样的机理进行的？（用反应式表示）（10分）
COCH3
①
+
CO3HCH3COO
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HCl
NH
NH
ΔH2N
NH2.2HCl
②
（2）若硝基苯发生亲电的一元溴代反应，生成什么产物？为什么生成这个产物？
请扼要地表示你的理由。（5分）
（五）某含氯的有机化合物，从它的质谱得知其分子量（m/e）为154和156；红外光
谱在820和1700cm－1处有强吸收；核磁共振谱表明它含有两种氢，比数为4：3。
（1）请推导出该化合物的结构式。（6分） （2）用化学反应验证你所推导出的结构。（6分）
（六）在实验室中，经常用绝对无水乙醇和无噻吩的苯作为溶剂或试剂，而市售的无
水乙醇常含0.5％左右的水，试剂苯中常含有很少量的噻吩。请你用一般实验室常用的方法从它们中分别地除去所含的水和噻吩，使乙醇和苯达到比较高度的纯化。（14分）
北京大学1986年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学 考试时间：2月23日上午 招生专业：有机专业、高分子专业 研究方向：本专业各方向 指导教师：
试 题：请注意：字迹不得潦草！答案一律写在答卷纸上。
（二）完成下列反应（30分，注意：只写一个最主要的产物，多写扣分） （1）
HCCCH
CH2
+
HCl?LiAlH4?
MeCO3H
（2）
MeMe?
O+
CH2CH
CCH3
Δ?
（3）
Me
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NMe2
+
N+N Cl-
HOAcNaOAc
?
（4）
HO
PCl5
?
Cu(OAc)2HOAc
ΔO
1.KOH
NC
（5）
CH3
CH3
O
CHOHCO?
Δ?
2.HCl
（6）
HNO3H2SO4
PCl3H2O2???
（7）
N
HOAc
OCO2MeH
?
ΔCH3
（8）
CH3
C
H
Al(OCHMe2)3
CHCO
CH3
+
Me2CHOH
Δ?
（9）
CH3
?
（10）
CH2CH
CH2N+Me3 Br-
+
Br2
（三）自指定原料合成指定的化合物：（30分，注意：用反应式表示，并注明反应条
件） a) 自甲苯和必要的试剂合成4－硝基－2－甲基苯甲腈。
b) 自甲苯和合适的烃类化合物，以及必要的试剂合成1－（p－甲苯基）－2－丁
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醇。 c) 自乙酸和甲醇，以及必要的试剂合成乙酸三级丁脂。
d) 自含不超过五个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2－（3－乙基－2－戊
烯－1－基）－环戊酮。 e) 自含不超过三个碳原子的有机化合物和必要的试剂合成2，3，6－三甲基环己
－2－烯酮。
（三）简单扼要地列出要点解释：（20分，注意：不是写得越多越好）
（1） 2－氯丁烷与NaCN发生氰基代反应，在乙醇介质中加热回流24小时产率
为23％，而在二甲亚砜介质中加热2小时产率可达64％。为什么后一实验条件比较有利？ （2） 反－2－氯环己醇在碱的作用下，主要生成环氧环己烷；而顺－2－氯环己
醇在碱的作用下，则主要生成环己酮。其原因是什么？ （3） 苯基环氧乙烷与过量的甲醇反应，在催化剂甲醇钠的作用下主要生成3－
甲氧基－2－苯乙醇；而在催化剂硫酸的作用下主要生成2－甲氧基－3－苯乙醇。其原因是什么？ （4） 亚硫酸氢钠（NaHSO3）对醛的加成物是α－羟基磺酸盐，而不是“含有醛
型”的亚硫酸氢脂的盐，其原因是什么？
（四） 实验和化合物的鉴定（20分，注意：要简明扼要）
（1） 市售的乙酸乙脂（常含一些水和乙醇）和四氢呋喃（常含一些水和过氧化
物），请你用合适的化学方法将这两个溶剂分别70ml提纯。 （2） 现有六支试管，分别于其中盛丙酮、环己烯、2－溴丁烷、异丁醛、甲苯和
苯酚水溶液，请使用化学方法加以鉴别，写出鉴别反应的反应式和其特征。 （3） 某化合物的分子式为C3H7NO，其NMR谱：δ＝6.5ppm（溶剂单峰，2H），
δ＝2.2ppm（四重峰，2H），δ＝1.2ppm（三重峰，3H）。请推导其结构式，并注明其NMR的吸收相应位置。 （4） 一个化合物A，分子式为C3H6Br2，与NaOH反应得化合物B，B在酸性
水溶液中加热回流反应得化合物C，C与乙酸酐一起加热得化合物D和乙酸，D的红外光谱在1755cm-1和1820cm-1处有吸收峰，其NMR谱，δ＝2.8ppm（三重峰，4H），δ＝2.0ppm（五重峰，2H）。请推导A、B、C和D的结构式，并注明化合物D的IR和NMR的吸收的相应位置。
北京大学1987年研究生入学考试试题
考试科目：有机化学 考试时间:2月14日下午 招生专业：化学各专业 研究方向： 指导教师：
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北大化学-北京大学1985-2000有机化学考研试题-493
