《有机化学》考研徐寿昌版配套2021考研真题库下
第一部分 名校考研真题
第11章 酚和醌
一、选择题
1.下列化合物碱性最强的是( )。[中国科学院-中国科学技术大学2001研]
【答案】(A)查看答案
【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关,氧原子上的电子云密度
越大,碱性越强。氰基、溴原子都为吸电子基,使氧原子上电子云密度降低。 2.下列化合物中,酸性最强的是( )。[天津大学2000研]
【答案】(D)查看答案
【解析】硝基为吸电子基,使邻、对位的电子云密度降低,使酚羟基的酸
性增强。
3.下列物种作为离去基团时最易离去的是( )。[大连理工大学2004研]
【答案】(A)查看答案
【解析】硝基为吸电子基,使负电荷得以分散,故(A)最稳定,作为离去
基团,最易离去。 二、简答题
1.为什么?[上海大学2004研]
答:甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大,从而使对位酚羟基的酸性减弱,而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应,故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2.从反应机理说明为什么烷芳混合醚(ArOR)在与氢碘酸共热时,只得到RI和ArOH,而不是ArI和ROH。[南京大学2002研]
答:醚与氢碘酸共热时先生成烊盐,然后发生碳氧键的断裂,生成醇和碘代烷。对于混合醚,碳氧键断裂的顺序为:三级烷基>二级烷基>一级烷基>芳基,芳基与氧的孤对电子共轭,因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时,芳基与氧相连的碳氧键没有断裂,烷基与氧相连的碳氧键断裂,产物为酚和碘代烷。
3.化合物(A)和(B)中哪个酸性较强?(C)和(D)相比较呢?简述理由。[华东理工大学2003研]
答:硝基的吸电子共轭效应,使邻、对位电子云密度降低,酚羟基的酸性增强,故酸性(B)>(A);甲基的立体效应使(C)中硝基的π-π共轭效应减弱。 化合物(A)和(B)中酸性(B)>(A);化合物(C)和(D)中酸性(D)>(C)。甲基的立体效应使(C)中硝基的
共轭效应减弱。
4.以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3,4,5-三溴苯酚。[武汉大学2002研]
答:酚羟基为邻对位定位基,若先合成苯酚,再溴化将得到2,4,6一三溴苯酚,而题目要求合成3,4,5一三溴苯酚,故必须借助氨基的定位效应来定位,然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
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