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第四章糖化学作业 一.问答
2.指出下列糖中何者有还原性?何者有变旋现象?何者为差向异构体?为什么?(提示:单糖和二糖的还原性与变旋现象都与半缩醛羟基有关)(1)果糖;(2)麦芽糖;(3)蔗糖;(4)纤维二糖;(5)葡糖;(6)半乳糖 3.推测下列结构所具有的意义:
(1)糖原的α-(1→4)糖苷键和α-(1→6)糖苷键; (3)糖胺聚糖中存在大量的羧基和硫酸酯基团;
(2)纤维素的β-(1→4)糖苷键;纤维素与纤维素链之间的氢键; (4)细胞表面糖蛋白的寡糖链结构。
5.生产中将蔗糖酶称为转化酶,因为蔗糖酶水解蔗糖时,蔗糖溶液的旋光度发生变化,由正变负。请解释该现象。
6.以下糖类各存在于所列哪一种生物材料中?
糖:纤维素,乳糖,几丁质,麦芽糖,蔗糖,肽聚糖,硫酸软骨素,透明质酸。 生物材料:牛奶,蜂蜜,麦芽,细菌细胞壁,稻草,虾壳,眼球玻璃液,软骨。 二.判断:
1.D-型糖都是右旋糖。 10.糖蛋白和糖肽中糖与氨基酸残基都是通过2.呋喃糖都是五碳糖。 某种糖苷键连接的。 3.理论上己糖有8对对映体。 11.D-葡糖的对映体为L-葡糖,后者存在于自4.糖苷中的配糖体可以是除糖以外的任何分然界。 子。 12.人体不仅能利用D-葡糖,也能利用L-葡糖。 5.生物体可以通过葡萄糖脱水形成糖原。 13.同一种单糖的α-型和β-型是对映体。 6.糖原和淀粉都是葡聚糖。 14.糖的变旋现象是由于糖在溶液中发生了化7.肽聚糖以含有N-乙酰氨基葡萄糖为特点。 学变化。 8.糖胺聚糖由于含有氨基而成碱性。 15.由于酮类无还原性,所以酮糖也无还原性。 9.纤维素与淀粉的区别时由于糖苷键的不同引16.一切有旋光性的糖都有变旋现象。起的。 三.选择:
1.下列糖中不是醛糖的是A核糖;B甘露糖;C葡萄糖;D果糖
2.下列化合物中不含有核糖的是A.ATP;B.NADH;C.肝素;D.乙酰辅酶A 4.糖原与支链淀粉结构上的区别是
A糖原不含?-1,4糖苷键;B糖原是葡萄糖和半乳糖的共聚物;
C糖原的?-1,6糖苷键/?-1,4糖苷键的比例高于支链淀粉;D糖原有更多的还原端; 5.下列物质中不是糖胺聚糖的是(多选)A琼脂;B透明质酸;C几丁质;D肝素 6.下列关于多糖的陈述中不正确的是
A多糖是生物的主要能源;B多糖以线状形式或支链状形式存在; C多糖是细菌细胞壁的重要结构单元;D多糖是信息分子
7.构成蔗糖的单糖是A果糖和半乳糖;B葡萄糖;C葡萄糖和果糖;D葡萄糖和半乳糖 8.构成乳糖的单糖是A果糖;B葡萄糖;C葡萄糖和果糖;D葡萄糖和半乳糖 9.构成麦芽糖的单糖是A果糖;B葡萄糖;C葡萄糖和果糖;D葡萄糖和半乳糖 10.细菌细胞壁的多糖组分是A硫酸角质素;B磷壁酸;C纤维素;D胞壁质 11.透明质酸的酸性来自分子中的()基团A.COO-;B.SO32-;C.PO42-;D.-OH
12.构成几丁质的单糖是A.甘露糖;B.磷壁酸;C.N-乙酰氨基葡萄糖;D.半乳糖醛酸
13.纤维素中的连接方式是A.?-1,4糖苷键;B.??-1,3糖苷键;C.??-1,4糖苷键;D.??-1,6糖苷键
参考答案: 一.问答
2.答:除(3)外,都有还原性和变旋现象。(5)和(6)为差向异构体
单糖和二糖的还原性与变旋现象都与半缩醛羟基(即异头体羟基)有关,变旋现象是链式结构中羰基与另一端第2个碳原子的羟基反应导致分子环化,出现新的手性碳原子而引起,因此,保留半缩醛羟基,就意味着环式结构还可能再打开转变成羰基。
3.答:(1)糖原是动物细胞的葡萄糖的储存形式,而葡萄糖时重要的生物燃料分子,这样储存糖原的细胞需要解决两个问题:糖原的包装和迅速调用。α-(1→4)糖苷键使糖原葡萄糖链螺旋化,有利包装,而α-(1→6)糖苷键是糖原产生多分支结构,便于糖原动员时,糖原磷酸化酶在多位点作用,迅速提供葡萄糖。此外α-(1→4)糖苷键和α-(1→6)糖苷键形成的弯曲高分支构象也使葡萄糖单位的羟基与水形成氢键,有利于水解酶的作用。
(2)纤维素使植物最重要的结构多糖,相邻的纤维素分子间依靠分子间氢键聚合成片成束,称为微纤维,微纤维具有极高的机械强度。β-(1→4)糖苷键使纤维素分子比较伸展,有利于分子间的全面氢键缔合,产生不溶于水合抗侧向压力(膨压)的结构。
(3)在生理pH环境中,大量的酸性基因所携带的负电荷间的斥力使分子长链伸展,分子间分散,分子占据的空间增加,水分子充分结合进来,使糖胺聚糖溶液具有高黏弹性。
(4)细胞表面糖蛋白往往是细胞识别的标志。因此增加细胞膜糖蛋白的多样性对细胞十分重要。由于有多种单糖、糖苷键和构型可供选择,糖链可以通过O-糖苷键和N-糖苷键与蛋白质共价连接,因此糖基化是使蛋白质多样化的最好的选择。 5.答:水解产物果糖的旋光度是负值。
6.答:牛奶-乳糖;蜂蜜-蔗糖;麦芽-麦芽糖;细菌细胞壁-肽聚糖;稻草-纤维素;虾壳-几丁质;
眼球玻璃液-透明质酸;软骨-硫酸软骨素。
二.判断:
1×;2×;3√;4×;5×;6√;7×;8×;9√;10√;16× 11×,L-葡糖不存在于自然界;
12×,人体只能利用D-葡糖,不能利用L-葡糖;
13×,同一种单糖的α-型和β-型不是对映体,而是异头体,它们仅仅是异头碳原子上的构型不同。
14×,是由于其分子结构在溶液中发生变化,从α-型变成β-型,或从β-型变成α-型。
15.×,普通酮类无还原性,但酮糖有还原性,因酮糖在碱性溶液中经烯醇化作用可变成烯二醇。
在中性溶液中,酮糖环式结构的α-羟基酮也有还原性。
三.选择:1D,2C,4C,5AC,6D,7C,8D,9B,10D,11A,12C,13A,