第6讲 高分子化合物和有机合成
[考纲解读] 1.通过烃及烃的衍生物的性质,了解有机合成的一般方法。2.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。3.了解加聚反应和缩聚反应的特点。4.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。5.了解合成高分子化合物在发展经济,提高生活质量等方面的贡献。
考点一 合成高分子化合物 1.加聚反应
不饱和单体通过____________生成高分子化合物的反应,如生成聚乙烯的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 2.缩聚反应
有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有______________________________
生成的反应,如生成 的单体为_____________________。 3.应用广泛的高分子材料 (1)塑料
工业生产聚氯乙烯的化学方程式为_____________________________________________。(2)合成纤维
合成涤纶的化学方程式为_____________________________________________________。 (3)合成橡胶
合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2===CH—CH===CH2――→ 。
特别提醒 (1)因为聚合物中的聚合度n值不同,所以有机高分子化合物都是混合物,没有固定的熔、沸点。
(2)书写缩聚物的结构简式,与加聚产物结构简式的写法略有不同。缩聚物的结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团,如:
。
(3)书写缩聚反应方程式时,除单体物质的量与缩聚物结构的下角标要一致外,还要注意生成小分子的物质的量。由一种单体进行缩聚反应,生成的小分子的物质的量应为(n-1);由两种单体进行缩聚反应,生成小分子的物质的量为(2n-1)。
1.完成下表中未填写的空项。
催化剂
有机物 乙烯 丙烯 氯乙烯 单体 聚合物 丙烯腈 丙烯酸 醋酸 乙烯酯 乙炔 2.写出下列由单体生成缩聚物的化学方程式。
3.涤纶树脂的结构简式为
考点二 有机合成的方法——正、逆合成分析法
1.有机合成的方法包括____________分析法和__________分析法等。
2.正合成分析法是从已知的原料入手,找出合成所需要的直接或间接的________,逐步推向合成的目标化合物,其合成示意图是
3.逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的______________________,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体,又可以由上一步的中间体得到,依次类推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线(如下图所示):
4.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E,请写出A、B、E化合物的结构简式,并写出
A和E的水解方程式。
5.写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
有机高分子化合物单体的判断
1.加聚高聚物
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物,其合成单体为一种,将两个半键闭合即可。如:
(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的高聚物,其单体为两种,在正中央划线断开,然后两个半键闭合即可。
(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在 双键结构的高聚物,其规律是“凡
双键,四个碳;无双键,两个碳”划线断开,然后将两个半键闭合,即单双键互换。
2. 缩聚高聚物,(1)凡链节为 结构的高聚物,其合成单体必为一种。在亚氨基上加氢,在羰基碳上加羟基,即得高聚物单体。
(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物,从肽键中间断开,若两侧为不对称性结构,其单体为两种;在亚氨基上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体。 【例1】 下面是一种线型高分子的一部分:
由此分析,这种高分子化合物的单体至少有 种,它们的结构简式为________________________________________________________________________。
有机合成中有机物官能团的引入、 消除和转化方法
1.官能团的引入