第六章黄酮类化合物
一、概念
1＞黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的 一系列化合物。
2、 盐酸一镁粉反应：将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中, 加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。
3、 $告盐一枸椽酸反应：鉴定 3 -或5-0H黄酮，黄色。 4、 SbCI5反应：鉴定查耳酮
5、 氨性氯化總反应：鉴定3 ‘4’邻二0幘酮
二、填空
1. 目前黄酮类化合物是泛指两个（苯 ）环，通过（C3 链相连，具有（2 -苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。 2.
黄酮类化合物在植
物体内主要以（昔 数以（昔元）的形式存在。
）的形式存在，少
3. 黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共觇体 系
）有关。
4?色原酮本身（无）色，但在2—位上引入（苯 ）基后就 有颜色。如果（双健）氢化，则（ 故二氢黄酮醇（无 （-0H
交叉共觇体系）中断，
）色。黄酮类化合物在4/7 —位引入
）基团，使颜色加深。异黄酮的共觇体系被（破
坏 ），故呈（微黄 ）色。查耳酮分子中存在（交叉共 觇体系）结构，故呈（黄 ）色。
5. 花色素的颜色随（pH ）改变。一般（小与7）时显红色，
（大与8.5 ）时显蓝色，（等于8.5 ）时显紫色。
6. 游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）中，可溶于（乙
醇）、（正丁醇）及（氯仿）中，游离黄酮类化合物一般分 子呈平面型，它在水中溶解的程度（ 如（二氢黄酮
＜）与非平面型分子。例
）。
）在水中溶解大与（黄酮
7. 花色素因以（离子型）形式存在，具有（离子）的通性
,
故水溶性（强）。
8. 黄酮苷元分子中引入羟基后，水溶性增（大 ）,引入羟 基越多，其水溶性越（强 ）。而羟基甲基化后，其水溶性 （减弱 ）。
9. 黄酮苷一般溶于（水）、（丙酮）及（正丁醇）等中，而难 溶或不溶于（氯仿）、（乙醚）等有机溶剂中。 10. 黄酮类化合物因分子中具有（酚羟基
）而显酸性。
其酸性强弱顺序为：7,4 '-二OH（5%NAHCO3）>7~
4 ' -OH（5%NA2CO3一般酚羟基（0.2%NAOH]>5-OH（4%NAOH） 11. 黄酮类、二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类与 HCI— Mg粉 反应呈（红）色。查耳酮类与HCI— Mg粉反应呈（ 黄）色
12. 具有（3- OH ）、（ 5 - OH ）（邻二酚 OH ） 结构的黄酮类化合物，可与金属盐发生络合反应。常用的铝 盐是（三氯化铝）。
13. 二氯氧锆一枸椽酸反应黄色不褪的黄酮类化合物是
（3-
OH ,黄色褪去的黄酮类化合物是（5 - OH ）。因（3- OH ） 形成的络合物较（5 - OH）形成的络合物稳定。某黄酮类 化合物加氯化氧锆试剂显黄色，滴加枸椽酸后黄色消褪，表 明该化合物具有（5 - OH ）基团。
14. 黄酮类化合物分子中如果有（3 '、4 '-二OH的结 构，则可与氨性氯化锶试剂反应，生成（黑色）色沉淀。
15. 黄酮苷类以及极性较大的苷元，一般可用（热水）、（乙 醇）和（正丁醇）进行提取。多数黄酮苷元宜用极性较（小）
的溶剂，如（乙醇 ）、（乙酸乙酯
）等来提取。多甲基
黄酮苷元，可用（苯
）提取。
16. 黄酮类化合物大多具有（酚羟基 ）,可被聚酰胺（吸
附）。游离酚羟基的数目愈（多），则吸附愈（强），愈（难）
洗脱。如果形成分子内氢键，聚酰胺的吸附力减小，易被洗 脱。分子内共轭双键越多，吸附力越强，故查耳酮往往比相 应
的二氢黄酮（难
）被洗脱。以含水移动相作洗脱剂，苷
元往往比相应的昔（难）被洗脱。单糖昔往往比相应的三糖 昔（难）被洗脱。30胚醇、95胚醇、氢氧化钠水溶液、尿 素水溶液、水，五种溶剂在聚酰胺柱层析上对黄酮类化合物 洗脱能力由强到弱的顺序为（尿素、氢氧气钠、95总醇、30% 乙醇、水）。聚酰胺与不同类型（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮 醇、异黄酮）黄酮类化合物产生氢键吸附的强弱顺序为：（黄 酮醇）大与（黄酮）大与（二氢黄酮醇
）大与（异黄酮）。
17. 芦丁是（黄酮）类化合物。在中草药（槐米）中含量最 高，常用（碱溶酸沉）法提取。黄苓、葛根
三、选择题
1＞黄酮类化合物的基本碳架是（C ） o AC6 - C6 C3 BC6 - C6 - C6 C C6 - C3 C6 D C6 - C3 E C3 - C6 - C3
2、与 2 '
瓮基查耳酮互为异构体的是（A ）
中药化学习题及答案
