一、各类烃的代表物的结构、特性
类 别 通 式 代表物结构式 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10m) 键 角 分子形状 -10 28 1.33 约120° 6个原子 共平面型 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 78 16 1.54 109°28′ 正四面体 光照下的卤1.40 120° 12个原子共平面(正六边形) 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成；FeX3H2O、HCN加成，HCN加成；易被催化下卤代；易被氧化；可加聚 氧化；能加聚得导电塑料 硝化、磺化反应 主要化学性质 代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别 通 式 一卤代烃： 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br （Mr：109） 官能团 代表物 分子结构结点 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 主要化学性质 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 1.跟活泼金属反应产生H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成醚 170℃分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。 一元醇： 醇 R—OH 饱和多元醇： CnH2n+2Om 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） β-碳上有氢原子才能发生消去反应。 α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。 醚 R—O—R′ 醚键 酚羟基 C2H5O C2H5 （Mr：74） C—O键有极性 酚 —OH直接与苯环上的 碳相连，受苯环影响—OH （Mr：94） 能微弱电离。 淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 HCHO 醛基 醛 （Mr：44） （Mr：30） HCHO相当于两个 —CHO 有极性、能加成。 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 与H2、HCN加成为羰基 酮 （Mr：58） 有极性、能加成 醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 1.发生水解反应受羰基影响，O—H能羧基 羧酸 受 电离出H，（Mr：60） 羟基影响不能被加成。 HCOOCH3 酯基 酯 （Mr：88） 硝酸酯 硝基化合物 R—NO2 硝基—NO2 +（Mr：60） 酯基中的碳氧单键易 断裂 生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 RONO2 硝酸酯基 —ONO2 不稳定 易爆炸 一般不易被氧化 一硝基化合物较稳定 剂氧化，但多硝基化合物易爆炸 两性化合物 —NH2能以配位键结合H；—COOH能部分电离出H 1.两性 2.水解 3.变性 多肽链间有四级结构 4.颜色反应 （生物催化剂） 5.灼烧分解 1.氧化反应 (还原性糖) 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 ++氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH 能形成肽键（Mr：75） 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 酶 氨基—NH2 羧基—COOH 多数可用下列通糖 式表示： Cn(H2O)m 羟基—OH 醛基—CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 [C6H7O2(OH)3] n 酯基中的碳氧单键易油脂 酯基 断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 （皂化反应） 2.硬化反应 可能有碳碳双键 三、有机物的鉴别 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 试剂 酸性高锰 名称 酸钾溶液 被鉴别物质种类 现象 含碳碳双键、三键的物质、烷基溴 水 少量 过量 饱和 银氨 溶液 含醛基化合物苯酚 溶液 及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现白色沉淀 新制 Cu(OH)2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 含碳碳双键、三键的物质。含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现苯酚 溶液 羧酸 （酚不能淀粉 使酸碱指示剂变色） 石蕊或甲放出无色羧酸 苯。但醇、但醛有干醛有干扰。 扰。 酸性高锰酸钾褪色 溴水褪色且分层 出现银镜 蓝色 基橙变红 无味气体 2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3
．．．．．．．溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。 3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含
有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反
应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双．．．．．．．键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。 4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。 5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明．．．．．．有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
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高中化学选修有机化学知识点全面归纳整理
