·第一章
糖是所有含有醛基和酮基的多羟基化合物的总称。
糖的生物学功能： 1. 结构成分 2. 主要能源物质
3. 转变为其他物质。包括合成蛋白质，核酸和脂类 4. 信息分子
同分异构包括结构异构和立体异构，立体异构包括几何异构和旋光异构。
同分异构指存在两个或多个具有相同数目和种类的原子并因而具有相同相对分子质量的化合物的现象
结构异构是由于分子中原子连接的次序不同造成的，包括碳架异构体，位置异构体，功能异构体。
几何异构由于分子中双键或环的存在或其他限制原子间的自由旋转引起的
旋光异构由于手性分子造成的
旋光性指物质具有使经过的偏振光旋转一定角度的能力。右旋为+，左旋为-
手性碳原子指与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳
构型指立体异构体中的原子或取代基的空间排列关系叫构型。构型分为D-型和L-型。构型改变必定伴随共价键的断裂与重组。人体中的糖绝大多数是D-型糖
构象指在分子中由于共价单键的旋转所表现出的原子或基团的不同空间排布。理论上构象有无数种。
单糖从丙糖到庚糖，都含有手性碳原子。二羟丙酮除外。单糖D，L构型由碳链最下端手性碳的构型决定。
己糖因六元环称为吡喃糖，戊糖因五元环成为呋喃糖
醇与糖的醛基或酮基发生亲核加成反应生成半缩醛，如果羟基和羰基处于同一分子内，生成环状半缩醛。环状半缩醛中C1（异头碳原子）连接的羟基与末端羟基取向相同成为α异头物，取向相反称为β异头物。
单糖旋光性是鉴定糖的一个重要指标。甜度以蔗糖为标准，蔗糖甜度为100。单糖易溶于水，微溶于乙醇，难溶于乙醚，丙酮。
单糖异构化：在弱碱条件下，D-葡萄糖，D-甘露醇，D-果糖可以通过中间产物烯二醇相互转
化
单糖氧化反应：醛基氧化成醛糖酸，伯醇基氧化成糖醛酸，醛基伯醇基均氧化形成醛糖二酸
单糖还原反应：生成糖醇
糖脎反应：与苯肼反应，比例为1：3.糖脎相当稳定，不溶于水，热水中可以析出黄色晶体。葡萄糖糖脎是黄色细针状，麦芽糖糖脎为长薄片形。
酯化反应：单糖可以看作多元醇，与酸生成酯
成醚反应：即糖的甲基化，羟基的氢全部替换为甲基
糖苷化：半缩醛羟基与另一化合物缩合生成糖苷。
糠醛反应：戊糖与盐酸共热生成呋喃醛（糠醛）。己糖与酸共热生成5-羟甲糠醛。 不同糠醛与多元酚作用产生特有的颜色反应：
1. 羟甲糠醛与间苯二酚→红色，鉴定果糖（酮糖），Seliwanoff试验 2. 糠醛与间苯三酚→朱红色
3. 糠醛与甲基间苯二酚→橄榄绿色，Bial试验，常用于测定RNA含量
4. 糠醛与α-萘酚→红紫色，Molisch试验，鉴定糖类物质，阴性确证无糖，阳性可能有糖 5. 糠醛与蒽酮→蓝绿色，用于总糖量测定。
高碘酸氧化反应：根据消耗的IO4-和生成的甲酸量可以确定呋喃型还是吡喃型
丙糖包括二羟丙酮和D-甘油醛，是最简单的单糖，确定D,L构型的标准。
丁糖包括D-赤藓糖，D-赤藓酮糖，常见于藻类和地衣
戊糖包括:
1.D-核糖和2-脱氧-D-核糖，RNA和DNA的组成成分 2.D-木糖，存在于植物和细菌细胞壁 3.L-阿拉伯糖和D-阿拉伯糖 4.D-核酮糖和D-木酮糖
己糖包括：
1.D-葡萄糖，人类和动物的能源物质 2.D-半乳糖，乳糖的组成成分 3.L-半乳糖，存在于琼脂
4.D-甘露糖，以甘露聚糖形式存在于植物细胞壁
5.D-果糖，自然界最丰富的酮糖，存在于蜂蜜和果汁中
6.L-山梨糖，存在于细菌发酵过的山梨果汁中，用于合成维生素C。
单糖磷酸酯即磷酸化的单糖。
糖醇：
山梨醇，用于合成维生素C
D-甘露醇，降低颅内压和治疗急性肾功能衰竭 核糖醇参与核黄素的合成
木糖醇是糖醛酸途径的中间产物
寡糖，2～20个单糖组成。
α-糖苷键：蔗糖α-Glc（1→2）-α-Fru 即葡萄糖和果糖以α-（1→2）-糖苷键相连 麦芽糖，Glc由α-（1→4）-糖苷键相连 海藻糖，Glc由α-（1→1）-糖苷键相连
β-糖苷键：乳糖，D-半乳糖和D-葡萄糖以β-（1→4）-糖苷键相连 纤维二糖，葡萄糖以β-（1→4）-糖苷键相连
常见的二糖：蔗糖，乳糖，麦芽糖，海藻糖，纤维二糖。蔗糖，海藻糖无还原性，不能成脎，无变旋现象。乳糖，麦芽糖，纤维二糖都可以。
同多糖：淀粉，糖原，纤维素
直链淀粉：葡萄糖以α-1，4-糖苷键相连，与碘呈兰色
支链淀粉：大部分以α-1，4-糖苷键相连，小部分以α-1，6-糖苷键相连，与碘呈紫色 糖原比支链淀粉分支程度更高，与碘呈棕红色
纤维素是β-D-葡萄糖以β-1，4-糖苷键连接成的直链。纤维二糖是它的二糖单位 几丁质由N-乙酰-β-D-葡萄糖胺以β-1，4-糖苷键连接
细菌杂多糖：肽聚糖为细菌细胞壁的成分，磷壁酸是革兰氏阳性菌细胞壁的成分，脂多糖是革兰氏阴性菌细胞壁的成分
糖与氨基酸的连接，即糖肽键
O-连接：与丝氨酸/苏氨酸残基的羟基连接 N-连接：与天冬氨酸或赖氨酸的氨基连接
糖胺聚糖：胞外基质的重要成分，由己糖醛酸和己糖胺重复二糖单位构成。主要有透明质酸，硫酸软骨素，硫酸角质素，肝素等
透明质酸由N-乙酰葡糖胺以β-1，3糖苷键和D-葡糖醛酸相连，二糖单位以β-1，4糖苷键相连
肝素二糖单位由L-艾杜糖醛酸和葡糖胺组成。
糖胺聚糖的作用：保持结缔组织的水分，调节阳离子的在组织中的分布，对关节的保护和润滑以及促进伤口愈合
蛋白聚糖是由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。 葡萄糖，果糖，甘露糖是互为差向异构体
变旋现象是由于分子立体结构发生某种变化的结果
旋光率的计算：旋光率公式。
第二章
脂类（类脂）化学本质为脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物 脂类按化学组成可分为单纯脂，复合脂和衍生脂质
单纯脂是脂肪酸和甘油形成的酯，包括三酰甘油或称甘油三酯和蜡 复合脂包括磷脂，磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂
和糖脂，糖脂包括甘油糖脂和鞘糖脂
衍生脂由单纯脂或复合脂衍生而来，包括萜类，固醇类，取代烃
也可根据在水中的和水界面的行为分为极性和非极性脂质
非极性脂质：难容于水，即不具有容积可溶性。在水面也不能形成单分子层，即不具有界面可溶性。
Ⅰ类极性脂质：具有界面可溶性，不具有容积可溶性。但自身不能形成双分子层。 Ⅱ类机型脂质（磷脂和鞘糖脂）：可形成膜，即双分子层。
Ⅲ类极性脂质（去污剂）:具有容积可溶性，也具有界面可溶性，但形成的单分子层不稳定。
根据脂质功能作用可分为 1. 贮存脂质 2. 结构脂质 3. 活性脂质
脂肪酸种类分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。碳原子多为偶数，单不饱和双键多在第9位，第二和第三个单键多在第12和第15位。双键多为顺式，少数为反式。
链长溶解度低
双键多熔点低，顺式异构体熔点比反式异构体低 双键易氧化和过氧化
脂肪酸盐有亲水和疏水部分，可以使脂类形成小滴分散到水中，可以当作去污剂。所以脂肪酸盐属于Ⅲ类极性脂质。
必需多不饱和脂肪酸（PUFA）：亚油酸和亚麻酸。
类二十碳烷：由20碳的PUFA衍生而来，包括前列腺素，凝血噁烷和白三烯，合成前体主要是花生四烯酸。
动植物的油脂化学本质主要是三酰甘油。三酰甘油R1，R2，R3相同时称为简单三酰甘油，R1，R2，R3不全相同时称为混合三酰甘油。大多数天然油脂都是简单三酰甘油和混合三酰甘油的混合物。
烷醚酰基甘油，即三酰甘油的一个α碳羟基与一个长链的烷基或烯基以醚键相连，另外两个
羟基被脂肪酸酯化。
三酰甘油物理性质：无色无味的稠性液体或蜡状固体，密度小于1，不溶于水。能被乳化，没有明确熔点。
化学性质1：能在酸，碱，酶作用下水解为脂肪酸和甘油。碱性条件下水解称为皂化作用。
甘油在脱水剂加热生成具有刺激性臭味的气体-丙烯醛，用于鉴定甘油的特征性反应。
化学性质2：氢化和卤化，氢化即和氢加成，卤化即和碘加成
化学性质3：乙酰化，只发生在含羟脂肪酸。
化学性质4：酸败，自动氧化生成挥发性醛，酮，酸。
脂质过氧化作用对机体的损伤：中间产物导致蛋白质聚合；终产物丙二醛导致蛋白质交联；生物膜功能异常；动脉粥样硬化；衰老，使脂褐素增加。
几种重要的抗氧化剂：超氧化物歧化酶，过氧化氢酶，维生素e
蜡是长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯，硬度由长度和饱和度决定。
常见的甘油磷脂：卵磷脂，脑磷脂，心磷脂等，心磷脂最先在心肌线粒体膜和细菌细胞膜发现，所以才叫心磷脂。
鞘磷脂：在脑髓鞘和红细胞膜中含量丰富。
鞘糖脂：神经酰胺的1-位羟基被糖基化形成的化合物，分为中性和酸性鞘糖脂。中性鞘糖脂糖基不含唾液酸。酸性鞘糖脂又分为硫酸鞘糖脂（硫苷脂）和唾液酸鞘糖脂（神经节苷脂），硫苷脂糖基部分被硫化，脑中含量最丰富；神经节苷脂糖基含唾液酸，神经末梢含量丰富。
甘油糖脂二酰甘油分子sn-3位上的羟基与糖基相连，存在于植物叶绿体和微生物质膜和哺乳类睾丸和精子和神经系统中。
萜由两个或两个以上的异戊二烯单位构成，两个为单帖，三个为倍半萜，四个为双萜。。。。。。
类固醇由环戊烷多氢菲构成，结构上的共同特点为： 1. 甾核的C3上常为羟基或酮基
2. C17上可以是羟基，酮基或其他各种形式的侧链 3. C4-C5和C5-C6之间常是双键
4. A环在某些化合物如雌酮中是苯环，这些类固醇无C19-角甲基
固醇类衍生物：胆固醇可以转化为性激素，糖皮质激素，盐皮质激素和维生素D。胆固醇在肝脏中钻华为胆汁酸，使油脂乳化，促进吸收。
人体胆固醇来源于食物和肝脏合成
血浆脂蛋白分为乳糜微粒，极低密度脂蛋白（VLDL）,中间密度脂蛋白（IDL），低密度脂蛋
生物化学考验知识点总结，王镜岩版上册
