精选教案
专题12.4 有机合成与推断
1．【重庆一中2016届10月月考】
有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3，且它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。
Ⅰ A NaOH/乙醇/△ Ⅱ B 氢溴酸/△ Ⅲ C H2 / Ni/△ Ⅳ D ①银氨溶液 ②H+
E
请回答：
（1）B中所含官能团的名称为 ； D的分子式为 ； ； （2）Ⅲ的反应类型为 （填字母序号）
a．还原反应 b．加成反应 c．氧化反应 d．消去反应
（3）写出下列反应的化学方程式：
a．反应Ⅰ： ；
b．A在催化剂条件下，反应生成高聚物： ；
A分子中最多有 个原子共平面，A的同分异构体中有一对互为顺反异构的链（4）．．状有机物，且结构中含有2个—CH3，它们的结构简式为 和 ； （5）E的一种同分异构体能发生银镜反应，能与足量金属钠生成氢气，不能发生消去反应，其结构简式为 。 【答案】（1）溴原子 C5H10O （2）a、b （3）(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH乙醇△(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O
CH（CH3）2CH=CH2催化剂
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（4）8
（5）
（1）由上
述分析可知，B为CH（CH3）2CH2CH2Br，含有的官能团为溴原子；D为CH（CH3）
2CH2CHO，则
D的分子式为C5H10O。
（2）反应Ⅲ是CH（CH3）（CH3）2CH2CHO与氢气发生加成反应生成CH2CH2CH2OH，加氢反应属于还原反应，答案选ab；
（3）a.反应Ⅰ是CH（CH3）2CH2CH2Br发生消去反应生成CH（CH3）2CH=CH2，化学方程式为(CH3)2CHCH2CH2Br+NaOH乙醇△(CH3)2CHCH=CH2+NaBr+H2O，
b．A为CH（CH3）2CH=CH2，A在催化剂条件下反应生成高聚物，化学反应方程式为
CH（CH3）2CH=CH2催化剂。
（4）A为CH（CH3）2CH=CH2，A中与碳碳双键相连的6个原子共平面，由于碳碳单键能旋转，所以还会有2个原子落在碳碳双键所在的平面上，则A分子中最多有8个原子共平面，CH（CH3）2CH=CH2的同分异构体中有一对互为顺反异构的链状有机物，
且结构中有2个-CH3，它们的结构简式为和。
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（5）CH（CH3）2CH2COOH的另一种同分异构体能发生银镜反应，说明含有-CHO，能与足量金属钠生成氢气，说明含有-OH，不能发生消去反应，说明与-OH相连的碳原
子相邻的C上没有H原子，符合条件的结构简式为。
考点：考查有机物的推断，有机化学反应及官能团的判断，有机物同分异构体的书写等知识。 2．【安徽屯溪一中2016届第三次月考】(14分)结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由
下列反应路线合成(部分反应条件略去)：
（1）请写出上述合成线路中包含的所有官能团（文字表示） ________________________。 （2）反应③的化学方程式为________________。
KOH
（3）已知：B――→苯甲醇＋苯甲酸钾，反应类型为________________________________；则
经反应路线①得到的产物加水萃取、分液， 能除去的副产物是___________________。 （4）已知：则经反应路线②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组吸收峰
的面积之比为________________。
（5）G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生， 则
L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为(任写一种) ___________________________。
【答案】（1）氯原子，醛基，羟基，酯基 （1个1分，共四分）
（2）
（2
分）
（3） 氧化还原反应（2分） 苯甲酸钾 （2分）
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高考化学一轮复习 专题12_4 有机合成与推断(练)(含解析)
