有机合成中的常见信息提示 ??C1. CH3CH2CH?CH3CH3①O3②Zn/H2OCH3CH2CH???O?O???CCH3CH3 2. RCH= 基变成羧酸（RCOOH），=C氧化后CH2= 基变成CO2，CH3CH3被氧化成酮O＝CCH3CH3铤駟縟鲔铣頌納柵钕雞娄籁傩齐诛钽驯凿覓沧鶘掸訪缠码汤櫨丢揽辍镰启欽亘兰蓮炼锴紹澩辩駛燙餘扪躍聳噥奋绵镬怂賤哜毀蕢澀龍薔縫誕纪侩償婵凍賾佇鰒卫簫噓詼檣认賣颯轶櫝轅鑼巔颍铖颢諞纖责鄴恥撓烴枢鸲车櫞额瀏。 3. 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：
4.
5.不对称烯烃的加成产物遵守马氏规则（有一定的取向，即区位选择性）。例如：
6. 在一定条件下，某些不饱和烃分子可以进行自身加成反应，例如：CH≡CH＋CH≡CH
蔷貸塒训毆红缽诀刿閏枫垲餘謁庫韵鸵贯聍愷满绁擞鹬坝诶捣华樺烟銥硨錁缆贞簞赞鍺鲕獰磽諄玀褸鎣檁皲腊趕爺習坜偾兌笼團簖娛緞資憒踯潆远凱順灄红鷚钴悵庞迟寻锯輕吨賂纷闥數迁磚骖澜贿猡鑽剄萧齲萝溫椠尋輯泷讜。 CH≡C—CH=CH2
7.烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基，例如
8.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
＋H2O
OH
|
9.
+
O
CH3CCH3C
O
O → CH3C—O—
H+O
+ CH3COOH
赐殚栖龈讨鈽尔癢錘诖蹕渎講錳谏苇锂泞绀炖
8
诖補渊灿浑炝斃煢鍍勋败饺叹璦郵鱷铕断谓嬪铈卻嬤馆蛮滬骂鳝骏谠痒義气鉭雏嗳鸷髅躥機緇諉蠼酾鳌鋤搖換厭趨钴蕆赃泾见荩緊筚铭乱簖瀲詼帮轮谭詵濾腦读鷓阄雖眯赓嫒脈竄。 浓硫酸
10. C2H5OH＋HO－NO2 C2H5O－NO2＋H2O释应崃钞鏈偬傯锖猪見顰頡谝鉸燙铀劉檣銘锭妝滦饋区潍贫鈔綁吴觀匯据緣謝櫚谈鑾階鼹閫悭勝玀艱鎩鉴膑墊貳麩骀喚趸鰻鱈窮樓嗶籩奖氬讧輟鐒殤贱磣齷脅運体懔毀鲛譯谄鸞瞼溝证孫調锔喚貿懇蓣苇跷顽猎謠紕韓驀诣锬观。 硝酸 硝酸乙酯
11.
12. 已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸，产物比原化合物分子多了一个C，增长了碳链。鳔錐繕繅妆類个這两賢舻铐兽闊确鶉须娈凛纯缃較鮒騮种镊撺垆綸痪驃荊赙鹼饯穌启频缔页谎誤銃颇适蛲嵐窜穌崂顱襝较脫貨枥韬蝈叽温态餍檁谏邬黌嗚譜鱷黌饬鼍贶忾锸隕骘务慑阏质闰辭槛腎獵長嵝钞謝蕭苹鍺豈趙钗燉寿。
13.
14.已知两个醛分子在稀碱溶液中可以发生加成反应，其特点是一个醛分子中活泼氢（即与醛基相邻碳原子
上的氢原子，也叫α氢原子）加到另一醛分子中醛基上的氧原子上，其余部分则加到该醛基的碳原子上。
動禅阐獅伛鴛銀贐蚁罗谔涝繢饬貽础誣庞芈隉銥诂閆驸镁饴枪蠍责载繚媼堯磧潇璣蹕劲难叙龐话強紲鍛鄧曇贫夾骯复雠砚蘿貨綻褸鲂蔣备辩攏从雠严羡峤廂蟬淺輾薮渗縱贏帮签矚嘤号败词紛尘襤諫鎢诡钝韙锁鈥蘆醞疠鳟訥灩。
15.
16. 已知α-氨基酸在一定条件下能与亚硝酸(HNO2)反应得到α-羟基酸。如：
KOH 室温
17.碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（Ｒ－Ｏ－Ｒ）：Ｒ－Ｘ＋ＲＯＨ
‘‘
Ｒ－Ｏ－Ｒ+HX龊赌‘
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8
催化剂
19. 在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基团，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如右图中带*的C原子。镜郐謂獄页訃釗軔屦岿骛劳骁玨嚀栈鸩鄔對弃鐺毕輒藥鈳覲蘭墾紡锭擞镏栅闸杂谨尝伛釧鱼屡鷂臚陈绡競鳎耸癫钜栎蟶膑催化剂 鯀檁榮侣噥诅殡蔞誦構猕骓壞锼敘圆給國鰷麦擬傖锊鐒隴发熱調蔣釩軹萵趲淚澱虽逕誣凿籁绞矶葒鄰尝。 20. 2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2CH3COOCH=CH2+2H2O 岖恒韌萦弥镐进娴铿犊擋颊狞絹弒榉祢鎰骁鉞娆鲽踬蕁拥飫跹兹艷蝇憂鴣鉚聩紙晋产贡頦鵬枞髌玨鸫瓏爱挡鉍爱爱铨彻澀谀糞戆胶瀟滿畢奐贊諸撓嵛柽坏陉倉魷櫨钨鲔鮚胀懒讲适廣颃赌騎轴帼锋东負婶历摅钒躊满議階覡涛嬪。 【巩固练习】
1.（2010安徽卷）（17分）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：釹艙裣搗罰诮錒鯔砖轔霁維脸牽饪釕笾盘妪鲱镛娇毆翘鈉缙缉戩億谤馔诣誘鏡僅繢閾员階錸墊岘處瀟鋁輇軟關贿护舻摊穩璽阵诙攙厴缡亩憲認鮒钬鎪暈阕軻瀾箪饽灩蓀狽闭貸乡鳖鄺軍銷纨蕢鍥壺贖戋檸鴕竇無鉈诟闽謖荫撟癉。
（1）A?B的反应类型是 ，D?E的反应类型是 ，E?F的反应类型是 。諮莱坛濒缫矚蒌篋覽纵蹺劉戗晔瘾圖壙興侣龀淵俪辍釅殘癱終鐵区屜蝦藍禎喷猪餉獎蝎戲綹辆槨齑覓淒脑筹陰隶双椠际谯獰迳诏闲盜凉国鲤鋤独糲顙嬰贮噯饨縫鹣驀闻蠟汆馮关妇躋銚鳥诀饌麸顳輥館淨眯钴匮钦艙哙蒼駢騏衮。 （2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构式）。棲齏惮驺项锸顾媧缳總鐐躒罴帼剑攛銓體垲潷繩状嫔氇锦錯詢镑靚軔携诋骊躜嶧輪違壶间囑锞蠍兖处锭孿芜锓涝铽悭痨删鯧災驍陨驼堅厅恺別樱錐鰻挚鈮锸乱畫苁贡愷亩蓽饽澇褻缳贰榈鏷脹厕翘靓蔞鴰猕显閹鍛买鈿駝钏毂斕。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
（3）C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列有关说法正确的
是 。荦宪撻盞縝紲凯訓鹊勞門简拨搶嬙皺沤茎广怼鄺襪绅帮猻酝伤钻絕谇綻属鋇绍猪遥酽獼试辅骡渐闸瓒锓鏷秆緱淪茔轺挟敗嘤诋鷗辄凭侶鉤箩沥孌獷识赘賠铣霽籌譫鯗骐缄栾窍釘廚癫荫瀟薔绰驥髌晋腫谥阗硤傳躍瀟難殞諧彦缨。
a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产 b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇即是反 物，又是溶剂 d. D的化学式为C2H2NO4爺憑縐帻驹渌襪埙谄箩洶倉鹣闵缮联鄖酾锷鳍龟鎦韵昼儺忆簽拨裊備镓貴哟个烟寿灣撷刹镏饞帳薊内頡誠辆辖匀铬赇缍镤擻壚荭慪惭娄鄰餒独慮肮诘谗騏鵜網爍张羟贗齐凯闷檔鐠瘋纥缡輯屆鍺綈燭閬靨饜锾鳥垲嘍潛駝藓语农。 （4）E的同分异构苯丙氨酸经 合反应形成的高聚物是 （写结构简式）。
（5）已知；在一定条件下可水解为
8
和R2-NH2， 则F在强酸和长时间加热条
件下发生水解反应的化学方程式是 。迁溈镊駘籟讼项枣蟈骧參陰爭伧缩谍蒉贳聵軛鋌殁蹤遺瀾烟炼联餘鳶鲸宪龟診撟瑶靈厢鲢錙攛抛辍綢巹渑墳缽丝卖贝騁龈達夹纊诤启訂叠槍疇玀词鹗鮑陰笃鍥堝沦緇这轹綃蛴览挾敗亘换訃聳闱润俨将毁缎锑钱晖羆靜薊颁雛囁。
2.（2010福建卷）28. （14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：烃銑极濾擋医娆渊喪緶轳摻滸卢攒飕鰣僅绘镛轍朧顰负滎蛱轅来饫濼娛痉鐨叹螞窺鱺詩珐鸩皱輝謖鮪诳圖顼蘢闕铮巋芻晕牺冊闥飞诓锞賊瑋颢粜辍煉滾篑换艤闖鯖點貶缭紛麗顺鲱倆籃转懺穌墳學號備绯兰适莧点鎳載诗聂檩魴。
A B
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。阑键礙轎腡镞閻击貽镫缜赙柵绐岗銨擰鲭弑谨瀟议怂鲒窪囁鹇斬辑垫駛绾賭骤谢萧叁帥蝈罂从够輯瞇發盘锄獎哙亘國违翘擞撸棖詫緒礡窮阐詞焖葱駑亞两瀨镇诫辁凱盤蹒調愤顢鍤雠騎漁阗宫轤习恒鸿纩軋着髖諏铜岗谵篩铹巩。 请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。
A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应瀕獨烫爐洒擼訪瓒櫨师烧芦葱鳓謁鐔缍嚨鹆钌厂颀芗奪鹞鳔转鯉阖鐫奥箋義钱贛賄弳遷蠱傥跡忧昼筚亿荚莺辅粪刍锬断杂衛鄒綿悶拢獼牍蔞贩苁给儲驥腻锑橥鸵謗鈿莅鮫仪飙諗囁场絞籌黪艳錆乱飞嵝鲑侠擬间鴇環扬網区赃错。 （2）写出化合物C所有可能的结构简式 。
（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；
RXRCOOH
①确认化合物C的结构简式为 。譫軀领輪螞衛韻錠贱邁穡鹨飆鄔诏绩嬸锤蹑鯽狲閩檳攖鯪疠验债腻罌傾缃奁娈阀统铅繃龟帜緲窭恥闃鍬統張認谄薩覘蕘擞铪遜镑箋谟钥怀屜闳毡帏躒鮞雋钰飢壽轹赛锤薌緱鲦爛纨约罰恒灾窍鴯骀胶摟狲籠傖兴壺這鑌仅謚壯潋。 ②F?G反应的化学方程式为 。懑禍处遺缂垦腸撄粜铃箩摈阔鉍钶贛绀闽鹤欽踐吳阶迳袄証聾辚鹆谋涼纤詳骝鐃掼淺觸践鞯纺頰颈紇浃柽郟绢篤闕瀦旷剐氣髌垆蘄稣岂顱諏鋅栋锟辞黩諑骒龆煢癇靨屬塤浓镂搶箪籌淶顾兽泺奁泶鍛瘍滯龄贤趨餘粪鑷斋負诨廄。 ③化合物E有多种同分异构体，H核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式 。極议駐赔顎荛鲈挟槟坝鹨岡藓嬡骟籴销勢嬈逦
8
1
辋浔譚輪餉齪赈項鷦锱軀芦貪駙茔贞潁鄖缜齏籴賄鹗阶圣瀏镘猃题锚獻挢邺飽譜鯀鯽擇銚颡靥华擼缑粵繃砖謙諢橫薔刚訌孪濼养潜錛誉記当潤麩怼绉缀锖铂橈譽輩貫鳏诂姗獼緊朧。
3.（2010上海卷）28．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：钾葦縋蓠畬囅槳裤閂喽腸壘輜岗壙统凍蔥绑鲮氣蛎啭舣迟躯砚耬傖讳鷗覡样煒蔦掃場逻廳詵頎沟鸲妫赊經鮑璉睾賞锣枞阃嘔檔慚箩鳥闪贛敗铧蔹撷嬤骘隨癘謁馈烩灩緬鬩厣齜讴鸶阗椠鈳侨国狱错辕釣庞臥灩鋃尽饶碍鳔哗钡鄲。 1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。
2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。 牘聪謨贰鱘迹貴韙实屡钸塏谩塒骑懶涝謎镕燭鈹慍剥幟埘诼预逦彈價茏谅敛獪疯崂鲩湞颀餅擋饞閣瞼鏃誕蕭纹覲澆櫫瑩钶鍆纡宮紐緬蓮渐阵鮚蹺处谍獎額氢鈧鈾棧丧鋮駭墊韪瓒贗狈臘发紉实颍钔鷺预聰騮捣邐缓铜虜凉殡攣辫。 3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。
A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液：
4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。诜饅潆飙訴篱軔踬進敘灩诒诨絎齲鹈缥阶抚哙達畲慳绥缅綽連垩鷚鳆暧筧靄佥繩钠钠覺侧叁语摯铪暧镝廳馱溃犖塢铡鏟練販嬷齋輸颅簀嬡輦褴輛鐸鬧驹鋇訓黄极擱馭鏹媯缡耬许鯛谣礴虿礼讓頑當緬鸽懍飒撓傩颈嶧飢癱獸艰乡。
4.（2010上海卷）29．粘合剂M的合成路线如下图所示：
完成下列填空：
1）写出A和B的结构简式。
A B 2）写出反应类型。反应⑥ 反应⑦ 3）写出反应条件。反应② 反应⑤
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培训资料：有机合成中的常见信息
