3.乙炔
乙炔的制取：CaCO HC
2+2H2≡CH↑+Ca(OH)2
炔烃的通式：C
nH2n-2 （1）氧化反应
乙炔的燃烧：HC≡CH+5O点燃
2 4CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
（2）加成反应
与溴水加成：HC≡CH+Br
2 HC=CH
Br Br CHBr=CHBr+Br
2 CHBr2—CHBr2
与氢气加成：HC≡CH+H
2 H2C=CH2与氯化氢加成：HC≡CH+HCl CH 催化剂
2=CHCl（3）聚合反应
△
Cl
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH一定条件 2=CHCl 乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡CH 一定条件 CH2—CH n CH=CH n
4.苯
苯的同系物通式：CnH2n-6 （1）氧化反应
苯的燃烧：2C点燃
6H6+15O2 12CO2+6H2苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
O
（2）取代反应 ①苯与溴反应
Fe —Br +Br
2 +HBr
（溴苯）
②硝化反应
+HO—NO浓H2SO4 —NO2
2 60℃ +H2O （硝基苯）
苯硝化反应生成硝基苯，它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体，有毒。③磺化反应
+HO—SO70℃~80℃ —SO3H
3H +H2O
（苯磺酸） （3）加成反应
+3H催化剂 2 △ （环己烷）
苯还可以和氯气在紫外光．．．照射下发生加成反应，生成C6H6Cl6（剧毒农药）。
5.甲苯
（1）氧化反应
甲苯的燃烧：C+9O点燃
7H82 7CO2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应
CH3CH3 |
| 浓硫酸 O2N— —NO2
+3HNO3
+3H2O | NO2
图2 乙炔的制取
注意：制取乙烯、乙炔均用排水法收集；乙烯、乙炔的加成反应一般都需要催化剂（溴除外）。
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）， 是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
CH3 CH3 | |
—SO3H +3H2O HO3S— +3H2SO4
| SO3H
注意：甲苯在光照条件下发生侧链的取代，而在催化剂条件下发生苯环上的取代。 （3）加成反应
CH3 |
催化剂
+3H2 —CH3
△
（甲基环己烷）
二、烃的衍生物 6.溴乙烷
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点℃，密度比水大。 （1）取代反应
NaOH
溴乙烷的水解：C2H5—Br+H2O C2H5—OH+HBr
（2）消去反应
醇
溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2↑+NaBr+H2O
△
注意：检验卤代烃中的卤原子时，需取水解液滴入HNO3酸化，再滴加AgNO3 溶液。一是中和多余的NaOH，二则检验沉淀是否溶于稀硝酸。
注意：甲醇、乙醇为可再生能源，
7.乙醇
甲醇有毒；乙二醇和丙三醇无色、
（1）与钠反应
粘稠、有甜味、与水和酒精以任
乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）
意比互溶，丙三醇（甘油）还有
（2）氧化反应
护肤作用。
乙醇的燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
催化剂
乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O （乙醛）
△
注意：当2-丙醇发生催化氧化时，会生成丙酮，而非丙醛。
OH O | || 催化剂
2CH3—CH—CH3+O2 2CH3—C—CH3+2H2O
△
（丙酮） （3）消去反应
乙醇在浓硫酸作催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸
2C2H5OH C2H5—O—C2H5+H2O （乙醚）
140℃
（4）取代反应 +
H
乙醇与卤化氢取代：CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O
注意：乙醇不可以和卤素单质发生取代反应。
8.苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，
熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
—ONa O —OH +NaOH +H2
（苯酚钠） 苯酚（俗称石炭酸）的电离：
—OH —O+ - +H2O +H3O
苯酚钠与CO2反应：
—ONa —OH
+CO2+H2O +NaHCO3
-注意：该反应只能生成NaHCO3，因为HCO3酸性弱于苯酚。 （2）取代反应 OH
|
—OH Br— —Br
+3Br2 ↓+3HBr
（三溴苯酚） |
Br （3）显色反应
苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。
9.乙醛
乙醛是无色，具有刺激性气味的液体，沸点℃，密度比水小，易挥发。 （1）加成反应
O
|| 催化剂
乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2 CH3CH2OH
△
（2）氧化反应
点燃
乙醛的燃烧：2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
O || 催化剂
乙醛的催化氧化：2CH3—C—H+O2 2CH3COOH （乙酸）
△
乙醛的银镜反应：
△
CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O （乙酸铵）
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式： Ag+NH3·H2O===AgOH↓+NH4
+
注意：凡是含有羟基的有机物，一般均可与钠反应。
溴水与酚类易取代，不易加成，且易在苯环邻、对位上取代。
+AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]+OH+2H2O
△
乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O
（3）
一定条件
乙醛自身加聚：nCH3CHO —CH（聚乙醛） [—O— ] n |
CH3 OH
| 催化剂 —OH 甲醛与苯酚反应：nHCHO + n —[ + 2—CH2—] n nH2O （酚醛树脂）
△
+-
10.乙酸
（1）乙酸的酸性
-+
乙酸的电离：CH3COOHCH3COO+H （2）酯化反应
O O || || 浓硫酸
CH3—C—OH+C2H5—OH CH3—C—OC2H5+H2O （乙酸乙酯）
△
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 附加：酯化反应简介
（1）反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。
（2）反应物：醇是任意的醇，酸既可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。如：
CH2—OH CH2—ONO2
| | 催化剂
CH—OH CH—ONO2 3HO—NO3+ +3H2O △ | |
CH2—OH CH2—ONO2
（3）反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基与醇羟基数目比为1:1。如：
H—OC2H5 O=C—OH 浓硫酸 O=C—OC2H5
| + |
△
H—OC2H5 O=C—OH O=C—OC2H5
+2H2O
（乙二醇二乙酯） （4）反应方式
<1>一元醇与一元羧酸按通式反应； R—COOH+HO—R’→RCOOR’+H2O
<2>二元羧酸与二元醇，可以酯化成链，并形成高分子化合物。如：
O O
|| |浓硫酸
—C—OCH2CH2—O— ] —COOH [ | △
nHO—CH2CH2—OH+nHOOC— —C— +2nH2nO
也可酯化成环状小分子酯。 O O || ||
浓硫酸 △
CH2CH2OCOCOOC—C + CH2—CH2 | | | | OH OH OH OH
<3>羟基羧酸可自身酯化成环状内酯。如：
O || 浓硫酸
△ | | |
CH2—CH2—COOH CH2—C + H2O OH CH2—O
也可分子间酯化形成环状小分子酯或链状高分子化合物（酯），如：
H3CO
CHC
浓硫酸 OO2CH3—CH—COOH △
| CHC
OH
OCH3
CH3 |
nHO—CH—COOH
CH3 O | || —O—CH—C—]+[ H2O nn11.乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。 （1）水解反应
无机酸
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
（2）中和反应
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
附加：烃的衍生物的转化 水解 酯化 氧化 酯化 卤代烃 水解 氧化 醇 醛 羧酸 还原 水解 酯 R—X R—OH R—CHO RCOOH 加 消成 消加去成 去 不饱和烃
三、糖类、油脂、蛋白质 12.葡萄糖
结构：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味。
化学性质：①具有还原性：能发生银镜反应，能与新制的氢氧化铜反应；②加成 反应：与H2反应；③酯化反应：与羧酸反应；④分解反应：在酒化酶作用下，分 解为乙醇和CO2；⑤燃烧生成CO2和H2O。 葡萄糖的燃烧：C6H12O6+6O2→6CO2+6H2O
葡萄糖的氧化：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓ + 3NH3+ H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
葡萄糖的还原：CH2OH(CHOH)4 + H2CH2OH(CHOH)4CH2OH 葡萄糖的分解：C6H12O6 2CH3CH2OH + 2CO2
13.蔗糖、麦芽糖
蔗糖的水解：CH催化剂
1222O11+H2O——→C6H12O6+C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
麦芽糖的水解：C+H催化剂
12H22O112O——→2C6H12O6
麦芽糖 葡萄糖
注意：蔗糖不含醛基，不可以发生银镜反应；麦芽糖可以发生银镜反应。
14.淀粉、纤维素
淀粉的水解：(CO——→催化剂nC
6H10O5)n+nH26H12O6 淀粉 葡萄糖
葡萄糖分解：C催化剂
6H12O6——→2C2H5OH+2CO2 葡萄糖 乙醇
纤维素的水解：(CH催化剂
6H10O5)n+n2O——→nC6H12O6
纤维素 葡萄糖
淀粉的酯化反应： 15.油脂
（1）氢化反应 C17H33COO—CH2
C17H35COO—CH2
| |
CH催化剂1733COO—CH |
+3H 2 加热、加压 C17H35COO—CH
|
C17H33COO—CH2
C17H35COO—CH2
RCOOR’
高中化学方程式总结
