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有机化学(第三版 马祥志主编)课后习题问题详解

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第一章 绪论习题参考答案

1. 某化合物的分子量为60,含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%,确定该化合物的分子式。

解:① 由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式

40.16.753.2::?3.34:6.7:3.33?1:2:1 12116该化合物实验式为:CH2O

② 由分子量计算出该化合物的分子式

60?2

12?2?1?16该化合物的分子式应为实验式的2倍,即:C2H4O2

2. 在C—H、C—O、O—H、C—Br、C—N等共价键中,极性最强的是哪一个? 解:由表1-4可以查得上述共价键极性最强的是O—H键。

3. 将共价键⑴ C—H ⑵ N—H ⑶ F—H ⑷ O—H按极性由大到小的顺序进行排列。 解:根据电负性顺序F > O > N > C,可推知共价键的极性顺序为: F—H > O—H > N—H > C—H

4. 化合物CH3Cl、CH4、CHBr3、HCl、CH3OCH3中,哪个是非极性分子?

解:CH4分子为高度对称的正四面体空间结构,4个C—H的向量之和为零,因此是非极性分子。

5. 指出下列化合物所含官能团的名称和该化合物所属类型。

CH3(1) CH3CH2C CH

碳碳三键,炔烃 羟基 ,酚

(2)OH

(3) CH3COCH3

(4)COOH

酮基 ,酮 羧基 ,羧酸

(6) CH3CH2CHCH3OH (5) CH3CH2CHO

醛基 ,醛 羟基 ,醇

(7) CH3CH2NH2 氨基 ,胺

6. 甲醚(CH3OCH3)分子中,两个O—C键的夹角为111.7°。甲醚是否为极性分子?若

是,用表示偶极矩的方向。

解:氧原子的电负性大于碳原子的电负性,因此O—C键的偶极矩的方向是由碳原子指向氧原子。甲醚分子的偶极矩是其分子中各个共价键偶极矩的向量之和,甲醚分子中的两个O—C键的夹角为111.7°,显然分子是具有极性的,其偶极矩的方向如下图所示。

OCH3CH3

7. 什么叫诱导效应?什么叫共轭效应?各举一例说明之。(研读教材第11~12页有关容) 8. 有机化学中的离子型反应与无机化学中的离子反应有何区别?

解:无机化学中的离子反应是指有离子参加的反应,反应物中必须有离子。而有机化学中的离子型反应是指反应物结构中的共价键在反应过程中发生异裂,反应物本身并非一定是离子。

第二章 链烃习题参考答案

1. 写出分子式为C6H14的化合物的所有碳链异构体的构造式,并按系统命名法命名。 解:① 所有可能的碳架如下:

C C C C C C C C C C CCC C C CC CCC C C CCC C C C CC

② 所有异构体的构造式及名称:

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3

己烷 2—甲基戊烷 3—甲基戊烷 CH3CH3CH CH CH3CH3CH3CH3 C CH2CH3CH3

2,3—二甲基丁烷 2,2—二甲基丁烷

2. 写出下列化合物的结构式或名称,并指出分子中的1°、2°、3°、4°碳原子。

(1) 2,4—二甲基戊烷 (2) 2,2—二甲基丙烷1° CH3CHCH2CHCH3CH31°1°3°2°3°1°CH3CH3 C CH3°1°CH31°CH31°2°3°41°

3°2°1°(3) 2,2—二甲基—3,3—二乙基戊烷CH3CH2CH3CH3 C C CH2CH34°4°2°1°1°CH3CH2CH31°2°1°1°2°1°(4) CH3CH2CH CHCH2CH31°1°CH3 CHCH CH31°3°3°CH3CH31°1°1° 2,5—二甲基—3,4—二乙基己烷

(5) (CH3CH2)2CH CH(CH2CH3)21°2°3°3°2°1°(6) (CH3)3C CH C(CH3)34°3°4°1°1°CH31° 3,4—二乙基己烷 2,2,3,4,4—五甲基戊烷

3. 将下列化合物的结构式改写成键线式

CH3(1) CH3 CH CH2 CH2 CHCH2CH3CH3CH3(2) CH3CH CHCH2CH CHCH2CHCH3

(3) (CH3)2CHCH2CH2CH(CH2CH3)2

4. 写出分子式为C5H10的所有开链异构体的结构式,并用系统命名法命名。

CH2 CHCH2CH2CH31—戊烯CH3HC CCH2CH3HCH3HC CHCH2CH3

顺—2—戊烯反—2—戊烯CH2 CHCHCH3CH33—甲基—1—丁烯CH3CH2 CCH2CH3CH32—甲基—1—丁烯CH3C CCH3H2—甲基—2—丁烯

5. 完成下列反应式

Cl4(1) (CH3)2CHCH CH2 + Br2 (CH3)2CHCH CH2Br Br

CH3(2) CH3CH2C CH2 + HCl CH3CH2C CH3CH3CH3(3)HC CCH3CH2CH3① O3② Zn/H2OCl

CH3CHO + CH3CCH2CH3O

(4) CH3CH2CH CH2 + H2O CH3CH2CH CH3OH(5) CH3CH2C CH + HCl(过量) KMnO4(6) CH3CH2C CH HO2H+

CH3CH2CCl2CH3CH3CH2COOH + CO2

(7) CH3CH2C CH Cu(NH3)2+ CH3CH2C CCu COOH(8) + COOH

6. 用化学方法鉴别下列各组化合物 (1) 乙烷、乙烯、乙炔

解答:分别将三种气体通入溴水中,不能使溴水褪色的是乙烷。将能使溴水褪色的两种气体分别通入银氨溶液中,能使之产生白色沉淀的气体是乙炔,另一个是乙烯。

(2) 丁烷、1—丁炔、2—丁炔

解答:分别将三种待测物分别与高锰酸钾酸性溶液混合,不能使高锰酸钾紫红色褪色的是丁烷。将能使高锰酸钾褪色的两种待测物分别与银氨溶液混合,能使之产生白色沉淀的是1—丁炔,另一个是2—丁炔。

(3) 1,3—丁二烯、1—丁炔

解答:分别将两种待测物与氯化亚铜氨溶液混合,能使之产生棕红色色沉淀的是1—丁炔,另一个是1,3—丁二烯。

7. 以乙炔、丙炔为原料,合成下列化合物(其他试剂任选)。 (1) 1,2—二氯乙烷

HC CH + Cl2(适量)ClCH CHCl + H2 NiClCH CHClClCH2CH2Cl

(2) 异丙醇

CH3C CH + H2OCH3CCH3+ H2 OHgSO4稀 H 2SO4Pt CH3CCH3OOHCH3CHCH3

有机化学(第三版 马祥志主编)课后习题问题详解

第一章绪论习题参考答案1.某化合物的分子量为60,含碳40.1%、含氮6.7%、含氧53.2%,确定该化合物的分子式。解:①由各元素的百分含量,根据下列计算求得实验式40.16.753.2::?3.34:6.7:3.33?1:2:112116该化合物实验式为:CH2O②由分子量计算出该化合物的分子式<
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