第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法
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1.初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能根据其确定有机化合物的分子式。
2.初步学会分离、提纯有机物的常规方法。
3.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。 4.了解研究有机物的基本步骤。
一、研究有机化合物的一般步骤
【议一议】
1．试分析实验式和分子式有何异同？
二、有机化合物的分离、提纯
1．蒸馏 2．重结晶 (1)原理
利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸发将有机物分离出来，是提纯 有机物的常用方法。 (2)溶剂的选择
①杂质在所选溶剂中溶解度 ，易于除去。
②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受 的影响较大；该有机物在热溶晶析出。 3．萃取 (1)萃取原理 ①液—液萃取
液中的溶解度 ，冷溶液中的溶解度 ，冷却后易于结
(3)实验仪器与操作步骤
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利用有机物在两种 的溶剂中的 不同，将有机物从一
②固—液萃取
种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
用 从固体物质中溶解出有机物的过程。
(2)主要仪器： 、 、 。
(3)操作要求
加萃取剂后充分 ，静置分层后，打开分液漏斗活塞，从下口将 放出，并及时关闭活塞， 从上口倒出。 【议一议】
2．在苯甲酸的重结晶实验中，是不是结晶的温度越低越好？ 3．分液、蒸馏、萃取三种操作在分离依据上有什么区别？
4.用CCl从碘水中萃取出碘后，如何得到纯净的I? 24 三、元素分析、相对分子质量和分子结构的测定 1．元素分析
(1)定性分析：可确定有机物的 。 (2) 定量分析：可确定有机物的化学式。
2．可用质谱法测定有机物的 ，进而确
定 。
(1)化学方法主要是初步鉴别官能团。
(2)物理方法主要有 、 、 、
等方法。 【议一议】
5．某物质的质谱图怎么去看？怎样去利用质谱图？
3．鉴定有机物结构的方法有化学方法和物理方法
四、物质的分离和提纯 页 2 第
1．物质的分离 (1)分离原则
把混合物中的各种物质逐一分开， 得到各纯净物，分开以后的各物质应该尽量减少损失；各组分要尽量纯净。 (2)分离方法
①物理方法：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、物理方法洗气等。
②化学方法：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。 2．物质的提纯
将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉的杂质可以不进行恢复。 (1)物质提纯的原则
①不增：在提纯过程中不增加新杂质； ②不减：在提纯过程中不减少被提纯物； ③易分离：被提纯物与杂质易分离；
④易复原： 在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。 (2)提纯的方法 ①杂转纯
将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去NaCO中混有的NaHCO，323可将混合物加热使NaHCO全部转化为NaCO。 332②杂变沉
加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。如食盐水中混有2 沉淀，
＋
过滤后再在滤液中加入盐酸。Ba转化成BaCOCO，可加过量的BaClNa，把3232③杂转气 加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有NaCO，可加盐酸使CO变为32CO逸出。 2 页 3 第
④溶剂分
加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl可将碘从碘水中萃取出来。 43．有机物分离与提纯的常用方法总结 分离、提纯的方法 分液 目的 分离、提纯互不相溶 的液体混合物 主要仪器 分液漏斗 实例 分离硝基苯与水 蒸馏 分离、提纯沸点相差较大的混合溶液 蒸馏烧瓶、冷凝管、 接收器 分离乙醛与乙醇 洗气 分离、提纯气体混合 物 洗气装置 除去甲烷中的乙烯 过滤 分离不溶性的固体和 液体 过滤器 分离硬脂酸与氯化钠 渗析 除去胶体中的小分 子、离子 半透膜、烧杯 除去淀粉中的氯化钠、葡萄糖 盐析
胶体的分离 —— 分离硬脂酸钠和甘油 上述方法中，最常用的是分液(萃取)、蒸馏和洗气。最常用的仪器是分液漏斗、蒸馏烧瓶和洗气瓶。
【例1】 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下：
3－苯 0.88 cm/(g·) 密3－溴 3.10 熔点/℃ 沸点/℃25 161 59 微溶 溴苯 1.50 溶解性 能溶于水 ) ·/(gcm密度 环己醇 沸点/℃ 水中溶解度
度0.96 80 微溶 156 微溶 按下列合成步骤回答问题：
(1)在a中加入15 mL苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴，有白色烟雾产生，是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是
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(2)液溴滴完后，经过下列步骤分离提纯：
①向a中加入10 mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是________________________________________________________________________； ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。加入氯化钙的目的是__________________________________
(3)经以上分离操作后，粗溴苯中还含有的主要杂质为________，要进一步提纯，下列操作中必须的是________(填入正确选项前的字母)。 A．重结晶 B．过滤 C．蒸馏 D．萃取
(4)在该实验中，a的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。 A．25 mL B．50 mL C．250 mL D．500 mL
变式训练1 除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。 (1)HO(NaCl、MgCl)____________________________； 22(2)CHOH(H
O)__________________________________； 23(注：CHOH为甲醇，沸点为 64.7 ℃)
3
(NaCl)__________________________；(3)
。(4)(Br)_______________________________2 五、有机物分子式及结构式的确定
1．有机物分子式的确定 (1)有机物组成元素的推断、CO一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO和 H，其组成元素可能为22 、O。HH或C、中氢O中碳元素的质量及 欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物COH22的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则
原有机物的H、元素的质量，然后将C 页 5 第
组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。 (2)确定分子式的方法 ①直接法
有机物的密度(或相对密度) ――→ 摩尔质量――→ 1mol有机物中各原子的物质的量――→ 分子 式。 ②最简式法
摩尔质量?????分子式。各元素的质量分数最简式
③余数法
用烃的相对分子质量除以14，看商数和余数。
为烷烃2 余
yxr
??为烯烃或环烷烃 除尽M)M(CH?
A ＝＝…… 14M(CH)
为炔烃或二烯烃差2 r2
??为苯或苯的同系物6 差A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通
式的烃(其中商数如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。 ④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： yy??点燃????＋xH＋O H＋ O xCOC (1)根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如 CH，62只能是CHCH。 33 (2)通过定性实验确定
实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。 如能使溴的四氯化碳溶液褪色的
??2x2y242yzy??点燃????－x＋HO ＋CHO xCO O＋
??2z22xy2422．有机物结构式的确定
不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪 色的可能是 有机物分子中可能含有，
苯的同系物等。 (3)通过定量实验确定 ①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；气体，则某醇与足量钠反应可得到1 mol1 mol②通过定量实验确定官能团的数目，如测得
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可说明该醇分子中含2个—OH。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键规律、性质和
人教版高中化学选修五第一章认识有机化合物 第四节研究有机化合物的一般步骤和方法精炼讲义 课后习题
