北京大学有机化学2010有机化学考试卷和答案

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五、化合物鉴别和结构推测（15分） (1) 用化学方法鉴别下列化合物

CHOCH3CHO(A)(B)(C)I2/NaOH黄色沉淀无沉淀无沉淀Fehling试剂无沉淀红色沉淀PhNHNH2CHOCH3CH2CH2CHCH3OH(D)黄色沉淀沉淀无沉淀

(2) 用化学方法鉴别下列化合物

BrNH2BrNHCH2CH3COOHCHCOOHNH2(A)(B)NaOH(C)(D)不溶解不溶解溶解溶解PhSO2Cl沉淀茚三酮实验，区分（C和D）沉淀NaOH溶解不溶解

(3) 分子式为C7H15N的化合物A，与过量 CH3I反应，再与湿的Ag2O加热给出

B（C9H19N），B与过量CH3I反应再与湿的Ag2O加热给出化合物C（C7H12）和三甲胺, C用臭氧、锌处理可得两分子甲醛和3-氧代戊醛, 请写出化合物A, B，C的结构以及各步反应式。

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NN(A)ACH3I, Ag2O(B)BCH3I, Ag2O(C)O3, ZnHCHO +OOCNN(A)ACH3I, Ag2O(B)BCH3I, Ag2O(C)O3, ZnHCHO +OOCNN(A)A

CH3I, Ag2O(B)BCH3I, Ag2O(C)O3, ZnHCHO +OOC 六、由指定原料实现以下的转变，可以用含小于或等于三个碳原子但不超过三个碳原子的有机物以及必要的无机试剂。（20分） （1）

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（2）

（3）

（4）

（阿司匹林）

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