第九章 羧酸及其衍生物和取代酸
第一部分 羧酸
一、 羧酸的结构
亲核加成反应活性不如醛酮
有很强 羟基氢易于解离，的酸性。
二、 羧酸的分类 三、 羧酸的命名
1、许多羧酸有俗名，主要是根据其来源命名的 2、系统命名法：
1）选择分子中含有羧基最长碳链为主链，根据主链上碳原子数称为某酸，超过10个碳时一般称为“某碳酸”，如十八碳酸。
2） 脂肪族二元羧酸的命名，是选择分子中含有两个羧基的最长碳链为主链，称为某二酸
3）芳香族羧酸和脂环族羧酸，芳基或脂环基作为取代基。
四、 羧酸的物理性质
五、 羧酸的化学性质
脱羧反应 OR C C O HH酸性 ?-活泼H的反应 1、酸性
羰基的亲核加成，羰基的亲核然后再消除（表现加成，还原。 为羟基的取代）。
1）取代基团对酸性影响影响
A、诱导效应
A.相连原子或基团的电负性
B.电负性原子或基团的加和性
C.原子或基团与羧基的相关距离
B、共轭效应
芳香酸：
间位只考虑诱导效应
对位同时考虑共轭效应和诱导效应，共轭为主
邻位要考虑共轭效应和诱导效应外，还要考虑可能存在氢键
吸电子取代基：邻>对>间
给电子取代基：邻>间>对
2）酸性相关的反应
成盐及有关反应
羧酸盐与卤代烷反应合成酯
2、羧酸衍生物的生成
酰基化反应: 羧酸衍生物的生成
1）酰卤的生成（PX3, PX5, SOCI2)
酰卤极其怕水，遇水水解.
2）酸酐的生成
乙酸酐本身具有较强的脱水能力，因此常作为脱水剂使用
交叉酸酐的制备：羧酸钠盐和酰氯
3）酯化反应
4）酰胺的生成
反应是可逆的，加热、脱水有利于正反应，为了使正反应顺利进行，常采用苯、甲苯带水的方式除去反应体系中产生的水。
2、羧酸的还原
第九章 羧酸及其衍生物
