第十三章 羧酸及其衍生物
一、 用系统命名法命名下列化合物:
1.CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH己酸 2,2,3-三甲基丁酸 2-氯丙酸 4.COOH5.CH2=CHCH2COOH6.COOH2-萘甲酸 3-丁烯酸 环己烷甲酸 7.CH3COOCH38.CH2COOHHOOCCOOH9.对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1-萘乙酸 10.11.(CH3CO)2OCH3COOCO12.HCON(CH3)2乙酸酐 2-甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2-甲基甲酰胺 O2N13.COOHO2N14.CONHCO
3,5-二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺
15.CH3CH3CHCHCOOHOH16.OHCOOH
2-甲基-3-羟基丁酸 1-羟基-环己基甲酸
二、 写出下列化合物的构造式:
1.草酸 2,马来酸 3,肉硅酸 4,硬脂酸
HOOCCOOHHCCOOHHCCOOHCH=CHCOOHCH3(CH2)16COOH
5.α-甲基丙烯酸甲酯 6,邻苯二甲酸酐 7,乙酰苯胺 8。过氧化苯甲酰胺
CH3CH2=CCOOCH3COOCONHCOCH3OOCOOC9.ε-己内酰胺 10,氨基甲酸乙酯11,丙二酰脲 12,胍 CONHH2NCOOC2H5OCNHCCNHOOH2NCNHNH213,聚马来酸酐 14,聚乙酸乙烯酯 [CH2COOCOnCH]nOCCH3O
三、写出分子式为C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体(包括顺反异构)的结构式,并指出那些容易生成酸酐:
解:有三种异构体:2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸。其中2-甲基-顺丁烯二酸易于生成酸酐。
HOOCCH=CHCH2COOHCH3CCOOHHOOCCCH3
HCCOOH
四、比较下列各组化合物的酸性强度:
1,醋酸, 丙二酸, 草酸, 苯酚, 甲酸
HCCOOH2-戊烯-1,5-二酸;2-甲基-顺丁烯二酸;2-甲基-反丁烯二酸
CH3COOH,酸性强度顺序:
HOOCCH2COOH,HOOCCOOH,OH,HCOOHOH
HOOCCOOH>HOOCCH2COOH>HCOOH>CH3COOH>2.C6H5OH,CH3COOH,2F3CCOOH,3ClCH2COOH,C2H5OHC6H5OH酸性强度顺F3CCOOH序为: 3.>ClCHCOOH>CHCOOH>COOHCOOH>OHC2H5OHOHCOOHNO2COOHCOOHNO2COOHOH酸性强度顺序为: OH>NO2>NO2>>
五、用化学方法区别下列化合物: 1,乙醇,乙醛,乙酸 乙醇 乙醛 乙酸 I2,NaOH HCI3 HCI3 不变 Tollens试剂
2,甲酸,乙酸,丙二酸 不变 银镜 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO2
3,草酸,马来酸,丁二酸 草酸 马来酸 丁二酸