第2课时 分子的空间构型与分子性质
1学习目标导
1.知道手性分子的概念，会判断手性碳原子。 2?了解等电子原理。
3?了解分子的手性以及手性分子在生产、生活和医疗中的应用。 4. 了解分子的极性以及分子的极性与共价键的极性、
分子的空间结构之间的关系。（重
航｝
［知识点 分子的对称性
［基础?初探］
教材整理1 对称分子
1 ?概念
依据对称轴的旋转或借助对称面的反映能够复原的分子。
2.性质
具有对称性。
3 ?与分子性质的关系
分子的极性、旋光性及化学性质都与分子的对称性有关。
（1）CH4分子是面对称。
（⑵VNH3）
和H2O分子是面对称。（X）
（3）CH3—CH分子是轴对称。（V）
（4）分子的对称性对物质的化学性质有一定影响。（V）
教材整理2手性分子
1 ?手性
一种分子和它在镜中的像，就如同人的左手和右手，相似而不完全相同，即它们不能重 叠 。 2 ?手性分子
具有手性的分子。一个手性分子和它的镜像分子构成一对异构体，分别用
3 ?手性碳原子
四个不同的原子或原子团连接的碳原子。
4.应用
D和L标记。
1
(1) 手性分子缩合制蛋白质和核酸。
⑵分析药物有效成分异构体的活性和毒副作用。
(3)药物的不对称合成。
Cl OH 0
分子
I I II
中含几个手性碳原子。
也 C—C H—C H—C—0H
【提示】 2个。
［核心?突破］
1 ?对称轴：以通过两个碳原子的连线为轴线旋转
120°或240°时，分子完全恢复原状,
我们称这条连线为对称轴。
2?对称面：如甲烷分子，通过与碳原子相连的两个氢原子所构成的平面，分子被分割
成相同的两部分，我们称这个平面为对称面。
3?碳原子形成双键或叁键时不是手性碳原子，手性碳原子和非手性碳原子可以通过化
学反应相互转化。
4. 含有手性碳原子的分子是手性分子。
［题组?冲关］
1. 下列分子为手性分子的是 ( )
CH =CH—COOH
A. CHCI2
B.
I
OH
one D. CHCHCOOGCH
【解析】 B项乳酸分子的中间碳原子连一 CH、一 H— OH — COOH四种不同的原子和
原子团，为手性分子。
OH 2?有机物CHj CH—C—CHj—O
CH^具有手性，发生下列反应后，生
CHf气
成的分子仍有手性的是(
①与H发生加成反应
②与乙酸发生酯化反应 ③发生水解反应 ④发生消去反应A.①② B.②③ C.①④
D.②④
2
【解析】 原有机物中与一QH相连的碳原子为手性碳原子，与
有两个乙基，不再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同, Ha加成后，该碳原子连
仍具
有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同, 仍具有手性；当发生消去反应
时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。故选
B项。
【答案】
B
3. 如下图中两分子的关系是 （
）
—
Hi
A. 互为同分异构体 B. 是同一种物质 C. 是手性分子
D. 互为同系物
【解析】 本题很容易看成为镜面对称结构而选择手性分子, 法，根本找不
但根据手性分子的判断方
到手性碳原子，所以不是手性分子；分子相同，构型相同，是同一种物质。
【答案】
B
【规律方法】
分子是否表现手性的判断
分子表现手性，是因为其含有手性碳原子。 如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各
不相同，那么该碳原子称为手性碳原子，用
*C来表示。例如 R】— C——R
3 , R、R、R3、F4是互不相同的原子或基团。所以，
判断一种有机物分子是否具有手性，就看其含有的碳原
子是否连有四个不同的原子或基团。
/知识点（3 分子的极性
［基础?初探］
教材整理1极性分子与非极性分子
NH、CH、HO CQ四种分子正负电荷重心重合的是 CH、CQ，正负电荷重心不重合的是
3
键与分子间作用力第节共价键与分子的空间构型时分子的空间构型与分子性质学案鲁科版选修
