鲁科版有机化学基础第二章 第二节学案
2—2 醇的化学性质
【学习目标】
1. 掌握乙醇的结构特点和主要化学性质,掌握醇的取代反应、消去反应、氧化反应原
理。
2. 学习根据物质结构推断化学性质的方法。
【学习重点、难点】
本课时知识重点是乙醇的结构特点和主要化学性质。 二、醇的化学性质
【自主学习】阅读 P57 交流研讨,以 1-丙醇为例分析结构:
【结论】由于醇分子中羟基上的氧原子的强吸电子作用,使 а-H 和в-H 都较为活泼。断裂碳氧键脱掉羟基,发生 反应或 的可能。 1 羟基的反应
反应或
反应;断裂氢氧键脱掉氢原子,发生
反应;由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于+4,醇有被氧化
①醇与浓的氢卤酸(HCI、HBr、HI)发生反应时分子中的碳氧键断裂,羟基被卤原子取代,生成相应的卤代烃和水
C2H5OH + HBr →
CH3CH2CH2OH+ HBr→
CH3CH2OH+ CH3CH2OH→
(2)消去反应
含有 B-H 醇在浓硫酸及一定温度下能发生消去反应生成烯烃CH3CH2CH2OH →
〔思考〕是不是所有的醇都能发生消去反应呢?
如:CH3OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。还有如:
结论:伯醇催化氧化变成
仲醇催化氧化变成
叔醇不能催化氧化。
练习 1.下列醇不能发生消去反应的是:( A 乙醇
)
B 1-丙醇 C 2,2-二甲基-1-丙醇 D 1-丁醇 发生消去反应,可能生成的烯烃有哪些?
练习 2.
OH
CH3CH2 CHCH3
2、羟基中氢的反应(1)与活泼金属的反应
CH3CH2OH + Na→
〔问题〕为什么乙醇与金属钠的反应要比水与金属钠的反应缓和的多?烃基对羟基氢的活泼性有哪些影响?
【自主学习】阅读 P59 追根溯源 《烃基对醇分子中羟基氢活泼性的影响》。 (2)与羧酸反应
乙醇和乙酸在浓硫酸催化并加热下可以发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,实验证明, 其他的醇和羧酸也可以发生酯化反应生成酯和水。 CH3COOH+ H18OCH2CH3→
3、醇的氧化反应
化学方程式: CH3CH2OH + O2 → 断键位置:
说明:醇的催化氧化是羟基上的 H 与α-H 脱去 〔思考〕是不是所有的醇都能被氧化成醛?
练习 3. 下列饱和一元醇能否发生催化氧化,若能发生,写出产物的结构简式
CH3
CH3 C
CH3
OH CH2 CH CH3
CH3(CH2)5CH2OH
CH3
CH3 C
CH3
OH
A
B
C
o H H