2024届高三化学一轮复习 有机推断和有机合成

有机推断和有机合成

1、（2024年北京东城）某医药中间体F的制备流程如下（部分产物已略去）。

（1）F中含有官能团的名称是羰基和_____________。

（2）电石（CaC2）与水反应生成乙炔的化学方程式是_____________。 （3）A不能发生银镜反应，则A的结构简式是_____________。 （4）反应①~④中，属于加成反应的是_________（填序号）。 （5）反应⑥的化学方程式是_____________。 （6）反应⑦的化学方程式是_____________。

（7）某聚合物H的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1：2：3，且

能与NaHCO3溶液反应，则聚合物H的结构简式是_____________。 （8）

以B和G为起始原料合成C，选用必要的无机试剂，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

答案（1）羧基

（2）CaC2+2H2O = Ca(OH)2+C2H2↑ （3）HOCH2C（4）①和②

CCH2OH

2、（2024年北京东城）可降解高分子材料P的结构为：

下图是P的合成路线。

已知：

（1）B的结构简式是________。

（2）中的官能团是________、________。

（3）试剂a是________。 （4）③的化学方程式是________。 （5）⑥的反应类型是________。

（6） 当④中反应物以物质的量之比1︰1发生反应时，反应⑤的化学方程式是________。 答案（1）Br-CH2-CH2-Br （2）碳碳双键 羧基 （3）NaOH水溶液 （4）

（5）取代反应 （6）

3（2024年北京朝阳模拟）香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如下。

O已知：Ⅰ.CH+CH2OCHOCHRCOOR\CHOCⅡ.RCOOR' + R\

（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。 ①按官能团分类，A的类别是 。

②生成白色沉淀的反应方程式是 。

（2）A→B的反应方程式是 。

（3）D→X的反应类型是 。 （4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：

物质a的结构简式是 。

（5）反应ⅰ为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是 。

（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应→消去反应→取代反应”，其中“取代反应”

的化学方程式为 。

（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成

其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：______。 答案

（1）①酚类

，

②

（2）

（3）取代反应（酯化反应）

O（4）CH3CH2OCOCH2CH3

OO（5）CH3CH2OCCH2COCH2CH3

OHOCCOOCH2CH3O+ CH3CH2OHCOOCH2CH3（6）

CH

COOCH2CH3（7）–COOH是强亲水性基团

4、(2024年石景山一摸）化合物I（戊巴比妥）是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如下：

A多步反应B乙酸甲酯CO碱△DC4H6O3氧化剂ECH3OH浓硫酸, △OFOOACH3ONaOOOOO试剂aCH3ONaOOOOH2NCNH2一定条件IC11H18N2O3（含六元环状结构）GH

OOR'+CH3OH+NaBr

已知：R、R′、R′′、R′′′代表烃基或氢原子。

OOOR'+R''Br+CH3ONaR'OR''Oⅰ. R'OOⅱ.

ROOR'+一定条件R''NH2OOR碱△R''NHO+OR'OH

ⅲ.

ROR'+R''OR'''R'''RR''O+R'OH

回答下列问题：

（1）F→G的反应类型是 。 （2）A的化学名称是 。 （3）试剂a的结构简式 。 （4）I的结构简式 。

（5）B、C互为同分异构体，写出B→D的化学方程式 。 （6）写出E→F的化学方程式 。

（7）以A和另一种有机化合物及必要的无机试剂可合成B，则B的合成路线为 。 （用结构简式表示有机化合物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件）。 答案

（1）取代反应…………………………………………………………………………………………………………………………………………………（2分） （2）溴乙烷………………………………………………………………………………………………………………………………………………………（2分） （3）

CH3CH2CH2CHBrCH3OHNNHO…………………………………………………………………………………………………………………………………

（2分）

（4）

O…………………………………………………………………………………………………………………………………………

（2分）

OOOC2H5+H3COCH3（5）

H碱△HOOOCH3+C2H5OH…………………（3分）

OOO+CH3OH（6）

HO浓硫酸△OOOO+H2O…………………………

（3分）

NaOH水溶液O2O2CH3CHOCH3CH2OHCH3COOHCH3CH2BrCu，△△催化剂，△（7）

CH3OH浓硫酸△CH3COOCH3

……………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………………

（3分）

5、（2024年北京朝阳）药物中间体Q、医用材料PVA的合成路线如下。

已知：NH2+OCNHCOH

（1）A的分子式是C6H6，A→B的反应类型是。 （2）B→C是硝化反应，试剂a是。 （3）C→D为取代反应，其化学方程式是。 （4）E的结构简式是。 （5）F含有的官能团是。 （6）G→X的化学方程式是。

（7）W能发生聚合反应，形成的高分子结构简式是。

（8）将下列E + W→Q的流程图补充完整（在虚线框内写出物质的结构简式）：

答案

（1）取代反应

（2）浓硫酸、浓硝酸 （3）

NO2Cl+ 2NH3NO2NH2+ 2NH4Cl

NH2（4） NH2（5）碳碳双键、酯基

CH2CHOnCO+nH2OCH3H+CH2CHOHn+nCH3COOH

（6）

O（7）HNHCH2COH nNH2（8）

NHCCOCH2NH2NHOHCH2NH2

NH

6、合成药物中间体M的流程如下。

已知：

（1）A的名称是________。

（2）B中含有的官能团是________。 （3）D的结构简式是________。

（4）反应①的化学方程式是________。 （5）反应②的反应类型是________。 （6）反应③的试剂和条件是________。

（7）由K生成L反应的化学方程式是________ （8）

写出中间产物的结构简式：中间产物Ⅰ ______ ，中间产物Ⅱ ______。

答案（1）乙酸 （2）氯原子羧基 （3）HOOCCH2COOH （4）

（5）氧化

（6）浓HNO3和浓H2SO4、加热 （7）

（8）

7、药物Q适用于治疗高血压、心绞痛，可由有机物P和L制备。

OH2NCCH2OOHCH2CH（药物Q）CH2NHCH3CHCH3

（1）有机物P的合成路线如下。

CH3CHCH2H2O催化剂A氧化BNH3一定条件DH2Ni/△CH3H2NCHCH3

（有机物P）

R'' 已知：RNH2+OCR'一定条件R''RNCR'+H2O（R、R’、R”代表烃基或氢）

① A的分子式为C3H8O，其所含的官能团是 。

② B的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，其结构简式是 。 ③ 由D生成有机物P的反应类型是 。 （2）有机物L的合成路线如下。

CH3CHCH2Cl2500℃EO2AgCH2CHCH2OCl取代HClOHOH有机物 M催化剂还原F化合物 N-H2OX有机物 LCHHOCOOH

已知：RNH2+ORNHCH2CH2OH

① 生成E的化学方程式是 。

②

OH与有机物M发生加成反应， M的结构简式为 。

③ F含羧基，化合物N是 。 ④ 生成有机物L的化学方程式是 。 （3）以O为起始原料合成聚合物甲的路线如下：

NH3OC4H11NO2一定条件HOOCCOOH聚合物甲

写出聚合物甲的结构简式： 。

答案（1）① 羟基（或—OH） ②

OCH3CCH3

③加成反应（或还原反应）

500℃?CH2?CH?CH2Cl?HCl （2）①CH2?CH?CH3?Cl2???②

OHC

COOH③ NH3

CH2CHClOCH2+OH2NCCH2OH一定条件OH2NCCH2OCH2CHOCH2+④

HCl

OOCOH

n（3）HOCH2CH2NHCH2CH2OC

8、乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。 某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按 下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。

已知：

（ 1）甲苯与氯气反应生成 A的条件是________,

（ 2） 物质 B中含有的官能团是________,

（ 3）物质 D 的结构简式是_________。

（ 4） 下列说法正确的是________。 a．化合物 A不能发生取代反应 b． 乙酰基扁桃酰氯属于芳香烃

c．化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应

（ 5） E＋F→G 的化学方程式是_______。

（ 6） 化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有 种，写出 其中两种的同分异构体的结构简式_______。 ①红外光谱检测表明分子中含有氰基(－CN)；

②1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。

（ 7） 设计以乙醇为原料制备 F 的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选) _______。

答案（1） 光照 （2分）

（2）羟基或—OH （2分）

（3） （2分）

（4）C （2分）

（5） （2分）

CNCH2CNOCNCN（6） 4 （2分）

（2分）

CH2OHOHCH3OCH3（7） CH3CH2OH―――→

O2

催化剂CH3COOH CH3COCl

3分，答案合理均可） （