（4）2,4,6-三溴苯胺 （5）乙二胺 （6）三苯基膦 答：
3．排出下列各组化合物的碱性由强到弱的顺序。 （1）乙胺、二乙胺、乙酰胺、氢氧化四乙铵； （2）二苯胺、苯胺、邻苯二甲酰亚胺、苄胺；
（3）对-甲苯胺、苯胺、对-硝基苯胺、对-甲氧基苯胺。 答：各化合物的碱性由强到弱的顺序为： （1）氢氧化四乙胺＞二乙胺＞乙胺＞乙酰胺； （2）苄胺＞苯胺＞二苯胺＞邻苯二甲酰亚胺； （3）对甲氧基苯胺＞对甲苯胺＞苯胺＞对硝基苯 4．完成下列反应方程式： 答：
5．写出C4H11N的所有同分异构体的结构和名称，并将其按伯、仲、叔的分类方法进行分类。
C4H11N的所有同分异构体：
丁胺（伯胺） 叔丁胺（伯胺） 二乙胺（仲胺）
仲丁胺（伯胺） 2-甲基丙胺（伯胺） 甲异丙胺（仲胺） 二甲
乙胺（叔胺）
6．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 （1）甲胺、二甲胺、三甲胺；
（2）N-甲基苯胺、邻-甲苯胺、N,N-二甲基苯胺、环己基甲胺。 答：取下列各化合物少许，分别加入HNO2，可观察到如下现象： 7．由对氯甲苯合成邻-氨基-对-氯苯甲酸有如下三种可能的途径： （1）先硝化，再还原，然后氧化。 （2）先硝化，再氧化，然后还原。 （3）先氧化，再硝化，然后还原。
试问哪一种途径最合理，为什么
答：选择合成途径（2）最合理。根据定位规则甲基为邻对位定位基，羧基为间位定位基，应先硝化引入硝基于甲基的邻位；又因氨基易被氧化，故应氧化甲基为羧基，然后还原硝基为氨基。
8．（1）某芳香族化合物A分子式为C7H11NO2 ，根据下列反应确定A的结构。
（2）根据下列合成路线，写出最终产物B的结构式。
9．青霉素V钾是一种常用的β-内酰胺类抗生素，其结构如下所示。请将分子中的手性碳原子的构型用R/S标记出来。
答：青霉素V钾分子中的手性碳原子的构型为：（2S，5R，6R） 10．某化合物A（C8H11N），呈碱性，A在低温下与亚硝酸钠的硫酸溶液反应得到化合物B，将B加热有氮气放出，并生成2,4-二甲基苯酚。B在弱酸性溶液中与苯胺反应得到一种有鲜艳颜色的化合物C。试写出A的结构以及有关的反应式。
11．某化合物D分子式为C5H13N，具有旋光性。与亚硝酸钠的硫酸溶液反应得到化合物E（C5H12O）。E可分离出一对对映体，E与浓硫酸共热得到化合物F（C5H10）。F有顺反异构，酸性高锰酸钾溶液氧化得到两种酸。试写出（1）D结构式；（2）用Fischer投影式表示E的一对对映异构体；（3）写出F的一对顺反异构体的结构。
答：
(1)化合物D*CH3CH2CH2CHCH3NH2(2)化合物E*CH3CH2CH2CHCH3OH(3)化合物FCH3CH2HC顺式CCH3HCH3HC3H7OHHOCH3HC3H7R
CH3CH2HC反式CHCH3S
* * * * * *
*
12．合成题
（1）以对-甲苯胺为原料合成对-甲苯酚。 （2）以苯为原料合成1,3,5-三溴苯。
提示：芳香族硝基化合物可以被金属（Fe、Zn、Sn等）和盐酸还原成芳香胺。 例如：
答：
第十一章
问题 命名下列化合物：
O(1)BrCH2COOCONH2答：（1）苯乙酸苯
(2)COClCH3CON(3)COCH3OHO(4)BrCONH2(5)CH3CON(6)OO酯
（2）环己基甲酰氯
（3）O-羟基苯甲酸甲酯（水杨酸甲酯） （4）对溴苯甲酰胺 （5）N－甲基－N－苯基苯甲酰胺 问题 完成下列反应式： （2）
（4）
H2NCOOOOH2OOH-（6）丁烯二酸酐（马来酸酐）
答： (1) (2)
问题 以苯胺为原料，其他试剂任选，合成对－溴苯胺。
NH2(CH3CO)2ONHCOCH3Br2NHCOCH3NHCOCH3BrNHCOCH3OH -,△NH2Br分离除去邻位产物BrBr答：
问题 完成下列反应式： 答：
问题 青霉素和头孢菌素对动物近于无毒，抗菌效果又十分好，但在动物体内稳定性差。试解释稳定性差的原因。
答：青霉素和头孢菌素的结构中都有一个四元环的β－内酰胺，因为四元环易开环之故。
问题 写出化合物 CH3—C—CH2—CHO和C6H5—C—CH2—C—CH3的稳定 烯醇式结构。
答： 习 题 解 答
1．命名下列化合物：
(1)CONHNHOH CH3CH2COCH3CO(5)(CH3CO)2O(7)CH3COOCH2CH2CHCH3CH3(9)(6)(4)2(2)CH3CHCOBrCH3(3)OCOOCOCH2COOCHCOOCHOHCOCO2(8)3OO(10)NHCH3答：（1）水杨酰肼 （2）异丁酰溴（2－甲基丙酰溴）
（3）乙丙酐 （4）邻苯二甲（酸）酐
（5）乙酐 （6）苯乙酸苄酯 （7）乙酸异戊酯 （8）水杨酸甲酯
（9）γ-庚内酯 （10）N－甲基邻苯二甲酰亚胺 2．写出下列化合物的结构式：
(1) DMF (2) N-甲基-N-乙基苯甲酰胺 (3) α-萘乙酰溴 (4) 冬青油（水杨酸甲酯） (5) γ-癸内酯 (6) 乙酰苄胺
(7) 马来酸酐 (8) 琥珀酸酐
（9）乳酸乙酯 （10）甲基丙烯酸甲酯 答：
3．完成下列反应式：
(7) H2NCONH2+ H2O 酶 (8) H2NCOOCH(CH3)2 + H2O 2 (9) H2NCONH2 OH-NaNO + HCl答：：
4．按要求排序：
（1）排出下列羧酸衍生物的醇解活性顺序：
CH2CO④ CH① ② ③ CH2CONHCH2COOCH32COBr2（2）排出下列化合物的氨解活性顺序： Cl（3）排出下列酯的水解活性顺序： H3COCH2COCOCl④ COClCOClCOCl ① ② ③
O2N① CH3COOC(CH3)3 ② CH3COOCH2CH3 ③ CH3COOCH(CH3)2 ④ CH3COOCH2CH(CH3)2
答：（1）②＞④＞①＞③ （2）④＞①＞③＞② (3) ②＞④＞
③＞①
5．用化学方法鉴别下列各组化合物； （1）乙酸乙酯、－丁酮酸、丁酰胺 （2）乙酐、甲酸甲酯、乙酰溴 答：
人民卫生出版社有机化学习题答案修
