人民卫生出版社有机化学习题答案修

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人民卫生出版社有机化

学习题答案修

集团文件发布号：（9816-UATWW-MWUB-WUNN-INNUL-DQQTY-

第二

章

CH2 CH2 CH3(2)CH3CHCHCH2CH2CCH2CH3CH3CH3CH2CH3 2，6-二甲基-3，6-二乙基壬烷

2，4二甲基-4-乙基庚烷

5.分别写出能满足下列要求的C5H12的构造式：

（1）溴代反应得到1种单溴代物（2）溴代反应得到3种单溴代物（3）溴代反应得到4种单溴代物答：

CH3(1)CH3CCH3(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CHCH3CH2CH3CH38、下列各组的三个

透视式是否为同一构象若不是，何者能量较低

答：（1）不是同一构象，b能量较低。（2）不是同一构象，a能量较低.

第三章

问题解释下列事实。（1）

答：（1）反应为亲电加成，分两步完成：

δ+δ-CH2 = CH2+BrBr第一步：

CH2Br+-CH2+Br第二步：

问题比较下列各组碳正离子的稳定性。

答： +++(1)(CH3)2CCH3＞(CH3)3CCH2(2)CFCHCH33问题

CH3CH = CHC = CHCH(CH3)2CH3+HC1

答：

CH3CH =CHC =CHCH(CH3)2+HC1习题参考答案

CH3C1C1CH3CH =CHCCH2CH(CH3)2+CH3CH CH =CCH2CH(CH3)2CH3CH31.用系统命名法命名下列化合物：

（5）答：（5）4-乙烯基-4-庚烯-2-炔

（3）(1Z,3E)-1-氯-1,3-戊二烯（4）(5E)-2-异丙基-1,5-庚二烯-3-炔

HH答：

CCC1HCCHCH2CCCCCCH3HHCH3 （3）（4） CH(CH3)24.完成下列化学反应式。（2）（6）（7）

HgSO4OH+ CH3-C-CH2CH3OHCH3CH2CCH2 ClCH3（8） CH3C≡CCH3 + H2O

5.将下列化合物按指定性由大到小排列成序。（1）碳正离子稳定性 ① ⑥ ④ ③ ② ⑤ （2）与H2SO4反应的活性 ②③ ① ①CH2＝CH2 ② (CH3)2C＝CHCH3 ③ H2C＝CHCH(CH3)2

7.根据下列反应产物，写出原烯烃的结构。（1）经酸性高锰酸钾氧化后得CH3COOH 和

（2）经酸性高锰酸钾氧化后得两分子乙酸和一分子乙二酸(HOOC－COOH) （3）经酸性高锰酸钾氧（4）经臭氧还原水解

化后得

后得

CH3CH = CHCH = C3CH = CCH2CH(CH3)2 答：（CH1）（2） HCH3CH3CH3CH3(CH3（)2CHCH= C (CH3)23CH = CCH2CH = CCH(CH3)2（3）CH 4）

9.化合物A(C5H10)及B(C5H8)都能使溴水褪色，与高锰酸钾酸性溶液作用都有CO2气体放出；Ａ经臭氧化水解后得HCHO和(CH3)2CHCHO，Ｂ在硫酸汞存在下与稀硫酸作用则得一含氧化合物Ｃ。试写出化合物Ａ、Ｂ、Ｃ的可能结构。

答：A的结构式为 CH2=CHCH(CH3)2

B的结构式为 CH≡CCH2CH2CH3或HC≡CCH(CH3)2 C的结构式为 CH3COCH2CH2CH3或CH3COCH(CH3)2

10.四种化合物Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ都具有分子式C6H10。它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色。Ａ能与AgNO3的氨溶液作用生成沉淀，Ｂ、Ｃ、Ｄ则不能。当用热的酸性高锰酸钾氧化时，Ａ得CO2）和戊酸(CH3CH2CH2CH2COOH)；Ｂ得乙酸和（HOOCCHCOOH２－甲基丙酸 [(CH3)2CHCOOH]；Ｃ只得丙酸；Ｄ得２-甲基丙二酸和CO2。试写出Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ的结构。

答：A的结构式为CH≡CCH2CH2CH2CH3 B的结构式为CH3C≡CCH(CH3)2

C的结构式为CH3CH2C≡CCH2CH3

D的结构式为 CH2 = CHCHCH = CH2CH3CH 3第四章

问题写出反式1-甲基-3-乙基环己烷的构象式（Newman投影式）。答：

问题氯苯在发生亲电取代反应时，氯原子是钝化基团，为什么能得到邻、对位产物

答：氯苯中氯原子与苯环既有诱导效应,又有共轭效应。由于氯原子的电负性较碳的电负性大， -I效应可使苯环电子云密度降低，使亲电取代不易进

行，但当形成σ-配合物后，邻、对位中间体的正电荷通过氯与碳正离子之间的共轭效应而得到分散，而间位中间体中氯不参与共轭，故正电荷得不到分散，因此邻、对位取代中间体的碳正离子比间位取代中间体的碳正离子更稳定，故得邻、对位的产物。习题参考答案

2．命名下列化合物或写出所给化合物的结构式：

（1）１-甲基-４-异丙基环己烷

CH3C2H5（3）（4）

CH3Cl

顺-１-甲基-４-乙基环己烷（顺）-１e-甲基-３e-氯环己烷