57．丙－甘－丙三肽部分水解的产物是
a．丙，甘－丙 b．甘，丙－丙 c．甘，甘－丙 d．丙，丙－甘 58．下列醇最易发生消除反应的是
a．正丁醇 b．仲丁醇 c．叔丁醇 d．异丁醇
59．酒石酸分子中有两个手性碳原子，它的立体异构体数目为 a．3个 b．2个 c．4个 d．8个 60．下列化合物比苯难发生亲电取代反应的是 a．吡啶 b．呋喃 c．噻吩 d.吡咯 61．将谷氨酸水溶液调至其等电点，须加入 a．酸 b．碱 c．盐 d．蒸馏水
62．对于SN2反应来说，与下列特征不符的是 a．立体化学的特征是发生构型转化 b．反应速度仅取决于亲核试剂的浓度 c．亲核试剂从被置换基团的反面去进攻
d．反应过程中，键的形成与键的断裂同时发生
63．一个旋光纯化合物A，其〔α〕D＝＋20°，若A与其对映体B混合，测得化合物的〔α〕D＝＋10°，则此化合物中A与B之比为 a．3∶1 b．2∶1 c．1∶3 d．1∶2
64．单萜类化合物是由几个异戊二烯单位连接而成的 a．一个 b．二个 c．三个 d．四个 65．鉴别乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用
a．斐林试剂 b．卢卡斯试剂 c．羰基试剂 d．FeCl3溶液 66．下列卤原子活性最大的是
a.CH3CHCH2ClCH32525b.CH3CHCH2CH3Clc.CH2 CHCHCH3Cld.CH3CH2C CH2Br
67．下列化合物有顺反异构的是
CH3CH3CH3CH3CH3a.b.CH3c.d.Br
68．下列化合物碱性最弱的是
a．吡咯 b．苯胺 c．六氢吡啶 d．吡啶 69．下列化合物有变旋现象的是
a．葡萄糖酸 b．葡萄糖酸内酯 c．甲基葡萄糖苷 d．甘露糖醛酸 70．下列醇发生卢卡斯反应最慢的是
a.CH3CHCH2OHCH3b.CH3CHCH2CH3OHc.CH3CH CHCH2OHd.(CH3)3COH 71．将含一个手性碳原子化合物的费歇尔投影式在纸平面旋转90°，其构型 a．相同 b．相反 c．外消旋 d.内消旋 72．丙二烯分子中第二个碳原子的杂化方式是 a．SP b．SP2 c．SP3
73．不对称仲卤代烷按SN2历程进行碱性水解时，其产物构型与原料构型 a．相同 b．相反 c．外消旋体 d.内消旋体 74．下列化合物不能使溴水褪色的是：
a．环丙烷 b．环己烷 c．苯酚 d.苯胺 75．鉴别淀粉与蛋清应选用
a．卢卡斯试剂 b．斐林试剂 c．二缩脲反应 76．鉴别油脂能否食用，可测
a．碘值 b．皂化值 c．酸值 77．下列化合物不具半缩醛羟基的是 a．淀粉 b．果糖 c．苦杏仁苷
78．用氯仿萃取水中的甲苯，分层后，甲苯在
a．上层溶液 b．下层溶液 c．上下层溶液之间 79．不能使高锰酸钾褪色的是：
a．甲苯 b．苯甲醇 c．叔丁苯 d．氯化苄 80．卤代烃与KCN反应，其反应历程为
a．亲核取代 b．亲电取代 c．自由基取代
九、推测下列化合物的结构式
1.某化合物A，分子式为C5H8O，能与苯肼反应生成腙，能发生碘仿反应，但不能使KMnO4溶液褪色，试推测该化合物的结构式。
2.某化合物C8H8O2，能溶于NaOH，与FeCl3显色，能发生碘仿反应，Fe催化下与Cl2作用只生成一种一卤取代物C8H7O2Cl，试写出该化合物的结构式。
3.某化合物C5H8O4，有手性碳，与NaHCO3作用放出CO2，与NaOH溶液共热得A和B两种都没有手性的化合物，试写出该化合物的结构式。
4.有一化合物A，分子式为C7H8O，与金属钠作用放出气体生成B（C7H7ONa），B与溴乙烷作用生成C(C9H12O)，C与酸性K2Cr2O7作用生成D，试推导A、B、C、D的结构式
5.某化合物A，分子式为C5H6O3，它能与乙醇作用得两个互为同分异构体的化合物B和C，将B和C分别与PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D，试写出A、B、C、D的结构式。
6.有一含C、H、O的有机物A，经实验有以下性质：
（1）A呈中性，且在酸性溶液中水解得B和C； （2）将B在稀硫酸中加热得到丁酮；
（3）C是甲乙醚的同分异构体，并且有碘仿反应，试写出A的结构式。
7.一个有机酸A，分子式C5H6O4，无旋光性，当加一摩尔H2时，被还原为具有旋光性的B，分子式为C5H8O4，。A加热容易失去一摩尔H2O变为分子式为C5H4O3的C，而C与乙醇作用得到两个互为同分异构体的化合物，试写出A、B、C的结构式。
8.推测下列化合物A、B、C、D的可能结构式，它们的分子式均为C7H7NO2，且结构中都含苯环。
A.能溶于酸和碱 B.能溶于酸而不溶于碱 C.能溶于碱而不溶于酸 D.既不溶于酸又不溶于碱
9.某旋光性物质A，分子式为C6H10O2，能与NaHCO3作用放出CO2，A经催化加氢后旋光性消失，并得到分子式为C6H12O2的化合物B。试推出A、B的结构式。
10.某醇（C6H14O）经脱水反应后生成一种烃，烃经氧化只得到一种酮，此酮可起碘仿反应，试写出该化合物的结构式。
11.某化合物的分子式为C9H10O2，可以发生碘仿反应和银镜反应，在加热下，用酸性重铬酸钾溶液氧化，生成一分子邻苯二甲酸和一分子CO2，试推出该化合物的结构式。
12.某物质A，分子式为C5H11N，催化氢化后变为B，分子式为C5H13N，A的臭氧化产物还原水解可得一分子乙醛和一分子C，C发生碘仿反应后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸，试推出A、B、C的结构式。
13.有一未知物A，分子式为C5H8O2，与I2/NaOH、吐伦试剂、NaHCO3、K2Cr2O7/H2SO4和2,4－二硝基苯肼都不反应。在酸性水溶液中加热A，则生成一个化合物B(C5H10O3)，B与I2/NaOH、吐伦试剂、2,4－二硝基苯肼和Br2也不反应，但与NaHCO3反应产生小气泡，与K2Cr2O7/H2SO4反应生成C（C5H8O4），若用酸处理B，并把水除去，则生成A，试推断A、B、C的结构式。
14.有一分子式为C6H10O的化合物A，能够使溴水褪色，与2,4－二硝基苯肼作用生成黄色结晶，与氧化剂反应生成一分子CO2、一分子B，B具有酸性，并能发生碘仿反应生成丁二酸二钠盐，试写出A的结构式。
15.某化合物的分子式为C7H6O3，能溶于NaOH和NaHCO3，它与FeCl3有颜色反应，与(CH3CO)2O作用生成C9H8O4，与甲醇作用生成香料物质C8H8O3，此物硝化后可得两种一元硝化物，试推测该化合物的结构式，并写出有关的反应式。
16.某化合物的分子式为C5H8O2，可还原为异戊烷，与NH2-OH生成二肟，能使Br2水褪色，有碘仿反应和银镜反应，试写出该物的结构式。
17.一化合物，分子式为C5H8O3，与Na2CO3不反应，与NaOH在室温下没有作用，但与酸共热后生成丙烯酸钠和乙醛，试推断该化合物的结构式。
18.分子式为C9H10O2的化合物（A），不与Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐林试
剂反应，在酸性水溶液中水解成（B）和（C），（B）能发生银镜反应，但不能与斐林试剂作用，（C）能与Na作用放出H2气，试推断A、B、C的结构式。
19.某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应；在铂催化下加氢，则得一种醇，此醇经过脱水、臭氧化、水解等反应后，得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但不起碘仿反应，另一种能起碘仿反应，但不能起银镜反应，试写出该化合物的结构式。
20.从柠檬油中分离得到某一分子式为C10H18O的链萜类化合物，能起如下反应：
（1）与Br2的CCl4溶液作用可得C10H18Br2O， （2）催化加氢可得C10H22O，
（3）弱氧化剂氧化生成C10H18O2，
（4）强氧化剂氧化生成丙酮和3－甲基己二酸，试推出该化合物的结构式。 21.在西瓜中分离出一种杀菌剂，该化合物A的分子式为C13H10O3，A与FeCl3
显色，将A水解得到B与C两种化合物，B为邻羟基苯甲酸，C遇溴水产生白色沉淀，并与FeCl3显紫色反应，试写出A、C的结构式。
22.有一化合物A，分子式为C7H12O3，并有以下性质： （1）有互变异构现象；
（2）在无机酸催化下能水解为B和C两种化合物，B化合物分子式为C4H6O3，易脱羧，脱羧产物有碘仿反应，C化合物分子式为C3H8O，能被氧化剂氧化，氧化产物能与苯肼试剂作用生成苯腙，但不能还原斐林试剂，试推断A的结构式。
23.某化合物A，分子式为C4H6O，能与斐林试剂作用生成砖红色沉淀。A有几何异构体，能与Br2加成，生成的加成物有旋光活性。试写出 （1）A的结构式及几何异构体
（2）A与溴加成反应产物的所有光学异构体的Fischer投影式。 24．某化合物C5Hl2O(A)，氧化后得C5Hl0O(B)，(B)能发生苯肼反应和碘仿反应，A与浓H2SO4共热得C5Hl0(C)，(C)经氧化后得丙酮和醋酸，试推出A、B、C的结构式。
25. 某化合物的分子式为C8H7Cl，无旋光性，可使溴褪色，与1molH2加成后生成B，B有旋光性。试推测A、B的可能结构式。
26．化合物A的分子式为C4H6O2，不溶于Na2CO3水溶液，可使溴水褪色，有类似乙酸乙酯的香味，和NaOH的水溶液共热可生成乙酸和乙醛。试推出A的结构式。
27．某化合物A，分子式为C9Hl2O，不溶于水、稀HCl和饱和NaHCO3溶液，但能溶于稀NaOH溶液，A不能使Br2水褪色，但能与FeCl3显色，试写出A的结构式。
28．化合物A(C8H15O)是一种生物碱，存在于古柯植物中，它不溶于NaOH水溶液，但溶于HCl，它不与苯磺酰氯作用，但与苯肼作用生成相应的腙，它与NaOI
作用生成黄色沉淀和C7Hl3O2N(B) (N—甲基—2—吡咯烷乙酸)，试写出A、B的结构式。
29．某化合物A，分子式为C9H8，与AgNO3的氨溶液反应生成白色沉淀，A在铂催化下加氢得B(C9H12)，B用KMnO4酸性溶液氧化得到一个酸性化合物C(C8H6O4)，C加热时生成D(C8H4O3)，试推出A、B、C、D的结构式。
30．某化合物A(C9H16)，催化加氢时得到化合物B(C9H20)，将A进行臭氧化反应，然后还原水解，得到等量的CH3CHO、(CH3)2CHCHO和CH3COCHO，试推测A的结构式。
31．分子式相同的烃类化合物A和B，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀；氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B与Ag(NH3)2NO3没有反应；氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC—COOH，试写出A和B的构造式及有关反应式。
32.分子式为C7H10的某开链烃A，可发生如下反应：A经催化加氢可生成3—乙基戊烷；A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀；A在Pd／BaSO4作用下吸收lmol H2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐反应生成化合物C，试推测A、B、C的结构式。
33．化合物A和B是组成为C6H12的两个同分异构体，在室温均能使Br2-CCl4
溶液褪色而不被KMnO4氧化，其氢化产物也都是3-甲基戊烷；但A与HI反应主要得到3-甲基-3-碘戊烷；而B则得到3-甲基-2-碘戊烷。试推测A，B的结构式。
34．有一烃C9H12能吸收3molH2。与Cu(NH3)2C1溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下与水作用生成的化合物B(C9H14O)；B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C(C8H12O2)，C在室温下能使Br2—CCl4溶液褪色，C经臭氧化然后还原水解，得到D(C7H10O3)。D能与羰基试剂反应，还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无α－H的二元酸，推测A、B、C、D的结构式。
35.化合物A和B的分子式都是C6H8，它们都能使Br2—CCl4溶液褪色。用酸性KMnO4氧化后都能得到产物CH3COCH2COOH，但A与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀，B却不能。推测A、B的结构
36．某化合物C6H8，加2mo1H2得到C6H12，C6H8加溴可褪色，但不与丁烯二酸酐反应，当用2mol臭氧作用后，再用锌粉还原水解得两个相同的化合物C3H4O2，推测其结构式。
37．有一旋光性化合物A(C6H10)，与Ag(NH3)2NO3作用生成白色沉淀。将A催化加生成B(C6H14)，B无旋光性。写出A、B可能的结构式。
38．化合物A(C5H8)有光学活性，用Raney Ni催化加氢仅吸收lmolH2生成B(C5H10)，B无光学活性。写出A、B可能的结构式。
39．某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气反应生成B(C4H8Cl2)，在较高温度下与氯气反应生成C(C4H7C1)，C与NaOH水溶液反应生成D(C4H7OH)，C与NaOH醇溶液反应生成E(C4H6)，E与丁烯二酸酐反应生成F(C8H8O3)。写出A—F的构造式。
有机化学理论练习题及参考答案
