CH3CH3(1)Cl(5)CH3(6)CH3(2)CH3(7)(3)NO2(4)NO2OCH3(8)SO3HH3C
NO2CH3解：
CH3(1)(2)(3)(4)NO2Cl(5)CH3(6)CH3CH3(7)OCH3(8)H3CSO3H
7.试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。 （1）甲苯→4-硝基-2-氯苯甲酸 (2) 苯→间溴苯甲酸
（3）邻硝基乙苯→2-硝基-4-氯苯甲酸 （4）对二乙苯→2-硝基-1,4-苯二甲酸 （5）间二乙苯→5-硝基-1, 3-苯二甲酸 （6）苯甲醚→4-硝基-2,6-二氯苯甲醚 解：
8.完成下列各反应式。
CH3(1)CH3ClAlCl3HNO3H2SO4CH3NO2CH3(2)CH3COClAlCl3COCH3Cl2FeClCH(CH3)2Cl2光照C2H5H3CKMnO4H2SO4NO2COCH3(3)CH3CH2CH2ClC2H5(CH3)3COHH2SO4CH2CH2CH2COClHCl,CH2OZnCl2AlCl3CCl(CH3)2COOHH3C(4)
(5)AlCl3OCH2ClHCCNaCH2CCHHgSO4,H2OH2SO4CH2CCH3O(6)(7)C2H5(8)CH3CH2CH3OKMnO4H2SO4C2H5COOHCOOHOOAlCl3
OCOOH
9.在浓硫酸的作用下，甲苯的两个主要磺产物是什么？哪一个是动力学控制的产物？哪一个是热力学控制的产物？为什么？
解：分别是邻甲苯磺酸，对甲苯磺酸；前者是动力学控制的产物，因为生成邻甲苯磺酸时反应的活化能较低；后者是热力学控制反应，得到的对甲苯磺酸空间障碍小，更加稳定。
10.指出下列反应中的错误。
CH2CH2CH3(1)CH3CH2CH2Cl,AlCl3(A)CH(CH3)23H2PdCH2CHClCH3(B)CHClCH2CH3Cl2,光照(A)中产物应该为重排后的产物COCH3(2)CH3CH2Cl,AlCl3(A)COCH3(B)应发生 a－氢的卤代COCH3CHClCH3COCH3CH2CH3CH2CH3Cl2,Fe(B)(A)中苯环上有吸电子基，不发生傅-克反应，(B)中产物应该为苯环上的取代产物Cl
NO2(3)H2CCH2,H2SO4(A)NO2KMnO4,H2SO4(B)CH2CH3NO2NO2CH2COOH(A)中苯环上有吸电子基，不发生傅-克反应，(B)中产物错误，应该为COOHNO2(4)HNO3,H2SO4(A)(A)中正确(B)中产物错误，应该为NO2NO2HNO3,H2SO4(B)
NO2NO2NO2NO2
11.以苯、甲苯、萘及其他必要的试剂合成下列化合物。
(1)CH2CH2CH3(2)ClCH2Cl(3)O(4)CHCH3(5)NO2(7)CH2Cl(8)OSO3H(6)H3CCOO
解： (1)
OCH3CH2CClAlCl3OCCH2CH3Zn--HgHClCH2CH2CH3
(2) CH3
Cl2,FeCH3Cl2,hvClCH2ClCl
OO2V2O5400～500℃OOZn-HgHClHOOCH 2/NiC=OOC=OAlCl3(3)
O
PCl5COOHCOClAlCl3O
(4)
CH3CH2ClAlCl3CH2CH3Cl2光照CHClCH3AlCl3CHCH3
(5)
H2SO41650CSO3HHNO3H2SO4NO2SO3H
(6)
PhCH3AlCl3CH3KMnO4COOHSOCl2CClO
H3CCH3Cl2FeClCO CH2ClCH3(7)
Cl2光照ClAlCl3H2CCl
OOOH2SO4AlCl3?(-H2O)O (8)
O2V2O5 , ?
OOCO2H12.某烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化分解产物得苯乙醛，试推测该烃的结构。
解： 由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中
可能含有2个苯环和一个双键。
CH2CH=CHCH2 由氧化产物知，该烃的结构为：
13.四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。它作为反应型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS树脂等。试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。
O解：
O2V2O5 , ?COCO过量Br2Fe , ?BrBrBrOCO CBrO
有机化学答案（何建玲）
