第四章 脂环烃
1. 写出下列化合物的结构式
H3CBr(4)H3C(5)H3CCH(CH3)2(6)CH3CH3(2)H3CCH3(3)CH3
(1)2. 下列化合物最稳定的构象的透视式：
(1)CH2CH3(2)HC3CH(CH3)2
(3)CH3C(CH3)3CH2CH3(4)C(CH3)3
下列化合物最稳定的构象的Newman投影式： (1) H
HHHHHH23HHH1H65C(CH3)34HCH3HH231H65HH4HCH2CH3(H3C)2HC231HHHCH2CH3H23H1HHH65H4HC(CH3)3H65HH(2)
H4HCH3(3) (4)
3. 用化学方法区别下列各组化合物
⑴ 丁烷 (-) Br2 /CCl4 (-) 甲基环丙烷 KMnO4 / H+ (-) 褪色 1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-) 1-丁炔 褪色 白色沉淀 ⑵ 环己烷 (-) Br2 /CCl4 (-) 甲基环丙烷 KMnO4 / H+ (-) 褪色 2-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-) 1，3-丁二烯 褪色 白色沉淀
4. 试写出甲基环己烯与下列各试剂反应的主要产物 (1)CH3OHCH3OHO(5)CH3C(CH2)4CHO(7)CH3Br(2)BrCH3Br(3)
O(4)CH3C(CH2)4COOH (6)CH3OHOHCH3Br
(8)
5. 完成下列反应式
Br(1)CHCHCHCH323Br(2)CHCHCHCHCHCHBr32222(3)ClClCl(4)COOCH3CH3OOO(5)Cl
BrBrBr Br
(6)OCH3CCH2CH2CH2CHO6. 化合物A和B的分子式都为C6H10，分别用酸性高锰酸钾溶液氧化，A得到一分子乙酸和一分子丁酸，B得到己二酸，且A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出化合物A和B的构造式及化合物B与溴反应的产物的最稳定构象式。 解:
7. 分子式为C5H8的三个化合物A、B、C都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨
BrBrBrBr2 / CCl4BrACH3CCCH2CH2CH3B
溶液作用能生成白色沉淀，B、C则不能；经热的高锰酸钾溶液氧化，A得到丁酸CH3CH2CH2COOH和二氧化碳，B得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸HOOCCH2CH2CH2COOH，试写出A、B、C的结构式和相关反应式。 解:
CACH3CH2CH2CCHBCH3CCCH2CH3 Ag(NH3)2OHCH3CH2CH2CCAgCHCHCHCCH322
KMnO4 / H+CH3CH2CH2COOH+ CO2CH3CH2CH2CCH
KMnO4 / H+CH3COOH+CH3CH2COOHCHCCCHCH323
KMnO4 / H+ HOOCCH2CH2CH2COOH
第5章 芳香烃 （习题）
1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有异构体，并命名之。 解：
CH2CH2CH3CH(CH3)2CH3C2H5CH3C2H5
正丙苯 CH3CH3异丙苯
CH3CH3CH3 2－甲基乙苯
CH3CH3H3C3－甲基乙苯
C2H5CH3CH3
间三甲苯
4－甲基乙苯 连三甲苯 偏三甲苯
2.写出下列化合物的构造式。
（1）邻溴苯酚 （2）间溴硝基苯 （3）对二硝基苯 （4）9-溴菲 （5） 4-硝基-1-萘酚 （6）3,5-二甲基苯乙烯 （7）?-蒽醌磺酸 （8） ?－萘磺酸 （9）?－萘胺 （10）邻硝基苯甲醛 （11）三苯甲烷 （12）1,7-二甲基萘 解：
OH(1)BrOH(5)NO2(9)NH2(6)H3CCH3CHO(10)NO2(11)CH(12)(2)NO2HCCH2(7)OH3CCH3OSO3H(8)Br(3)O2NNO2(4)BrSO3H
3. 命名下列化合物。
C(CH3)3(1)(2)C2H5(3)ClCH2OH(4)CH3HCCH2SO2Cl(5)(6)OHCOOH(7)C12H25(8)SO3NaClOCH2COOHCl
解：（1）叔丁基苯 （2）间氯乙苯 （3）对甲基苯甲醇 （4）苯乙烯 （5）苯磺酰氯 （6）邻羟基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8） ???－二氯苯氧乙酸 4.用化学方法区别各组下列化合物。
(1)(A)CH2CH3(B)CH(C)CH2(D)CCH
(2)(A) 解：
(A)（1）(B)(C)(D)KMnO4酸性(B)(C)无现象(A)无现象(D)褪色(B)褪色(C)无现象Br2Fe无现象(A)褪色(D)OOO无现象(B)白色沉淀(C)
（2）(A)(B)(C)Br2CCi4褪色褪色AgNO3氨溶液无现象白色沉淀
5.试将下列各组化合物按环上硝化反应的活泼性顺序排列。 （1）苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯 （2）苯，氯苯，硝基苯，甲苯
（3）对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯 （4）氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯 解： （1）间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯 （2）甲苯 > 苯 > 氯苯 > 硝基苯
（3）对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸 （4）氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯
6.用箭头号表示下列化合物发生硝化反应时硝基取代芳环上的位置。
有机化学答案（何建玲）
